愛情與未來？兩者看似並無直接關係，可對某些人而言，愛情決定著未來。
普京給人一種硬漢的印象，不苟言笑，表情冷峻，處事強硬，年少時的普京十分靦腆。總是獨來獨往的他除了幾個要好的朋友之外，很少與其他同伴交流。儘管普京很少與別人接觸，可這並不影響他在女生中的人氣。
或許因為少言寡語，鮮少參加集體活動，這為普京蒙上一層神秘面紗。普京很少與別人接觸，但他時常透露出的幽默感，讓很多女生不由得主動接近。尤其6年級之後，他表現出的溫文爾雅、文質彬彬，更讓他成為眾多女生愛慕的對象。
普京的初吻發生在他8年級時。
維拉·德米特裡耶夫娜·古列維奇，是普京曾經的德語老師，她與普京父母的關係非常好，在學校裡也很關心普京。她在回憶錄裡這樣寫道：「普京與一名叫薇拉·布裡列娃的女孩子關係很要好。」
薇拉·布裡列娃是一個很優秀的女生，也是班裡的班花，不僅漂亮，脾氣也好，待人和善，班裡幾乎所有的男生都很「仰慕」她，但她只傾心普京一人。
普京雖個子不高，但由於經常參加體育鍛煉，身體強健，渾身肌肉，「姑娘們經常拿他當話題」，薇拉·布裡列娃回憶道。
薇拉喜歡上普京也是有原因的。
當時，普京一家住在聖彼得堡旁邊的小鎮上，薇拉是他們的鄰居，有了這層關係，普京偶爾會同薇拉一起回家。有時在回家的途中會遇到一些喝醉的人，那些酒鬼發著酒瘋，常常會挑釁路人。
普京當時正在練習柔道，且他也有很強的責任心，認為男孩子就應該保護好女孩子。面對那些酒鬼的挑釁，普京自然挺身而出，保護同行的薇拉。少女總是對拯救自己的英雄心生好感，對於普京的英勇行為，薇拉自然多加留意。
普京的家境並不好，他的著裝都比較簡單，可正是因為缺少了一點華麗，才讓他看起來更加幹練。而且普京也不小氣，對朋友比較大方，加之薇拉對普京本身就有好感，一來二去，兩個人相戀了。用薇拉自己的話說，他們已經發展到了「再也不能掩飾感情的地步」了。
熱戀中的人都認為對方是自己的全部，他們就像所有年輕人一樣衝動，私自定下了終身。普京曾經對父母說過要迎娶薇拉，但父母認為他們年輕氣盛，不過是一句玩笑話，就以「年紀還小」為由推托了。
初戀大多就像絢麗的煙火，一瞬間的華美，綺麗的煙火眨眼間便消失於夜空，留下的是蔓延整個夜晚的遺憾。普京與薇拉的感情也是如此，雖然並未有結果，但當初的一個吻，也算是這段感情當中最為奪目的閃光點，使得這段感情不算有缺憾。
對於第一次接吻，薇拉說，「那是我終身難忘的」，對普京而言又何嘗不是呢？
普京與薇拉的初吻純屬意外。那是一個新年的夜裡，薇拉跟一群朋友同去普京家裡，打算在他家過年。外面下著鵝毛大雪，北風呼嘯，天氣極冷，大家就圍在火爐旁邊玩起了遊戲。
不知是誰提議玩「轉瓶子」，規則是轉動瓶子，當瓶子停下來之後，瓶頭跟瓶底所指的兩個人要接吻。薇拉回憶：「普京當時很有興致。」瓶子是普京轉的，瓶子停下來之後正好指著薇拉跟普京，為了遵從遊戲規則，他們兩人就接吻了，這輕輕一吻，猶如蜻蜓點水般，溫柔地、淺淺地，但卻那麼真實，那麼讓人癡迷。
薇拉說，當時接完吻之後，她的臉馬上紅了，立刻像做錯事的孩子一樣低下頭，臉上燙燙的，心中宛如燃起一團火焰。周圍人的起哄聲音逐漸消散，四周彷彿都安靜了下來，只聽見自己的心跳聲，撲通撲通……
遺憾的是，薇拉最終沒能跟普京走在一起。按照薇拉的說法，原因在她，是她「太高傲」，而且兩個人「根本就是不同性格的人」。薇拉還記得分手前的場景。那天，她去找普京，普京當時坐在桌前，低著頭，很認真地不知在幹什麼，薇拉見普京沒有理她，多少有些不開心，於是她走上前對他說：「沃洛佳，你還記得嗎……」
普京回過頭，卻用很嚴肅的口吻回答道：「我只記得自己需要的。」普京從沒有這麼嚴肅地對薇拉說過話，薇拉當時也很吃驚。「我是個高傲的女孩」，薇拉是這麼評價自己的。在家裡，薇拉是父母的掌中寶；在學校裡，薇拉受到所有男生的仰慕。一直被人寵著的薇拉卻被人如此冷落，她簡直不能忍受。她覺得他們兩人無法再相處下去了，於是就此分手。
如今，薇拉已經擁有了自己的家庭，想起當初純真的初戀，她表示很懷念，也期待著能與普京再次見面。
普京的這段朦朦朧朧的初戀發生在193學校，那時兩個還是孩子，互有好感就誤以為愛，青澀的一吻為這份純真畫上句號。後來在281中學，普京也有過一段戀愛。
在281中學，曾經發生過一件讓當時所有學生都津津樂道的事情。
一天，一個10年級的學長故意挑事，踢了普京一腳，當普京要求他道歉時，他斷然拒絕了。普京與低年級時相比確實老實了不少，可他也說過，自己絕對不主動招惹是非，除了對方挑釁。顯然，這次符合「標準」，普京自然忍無可忍。
是時，給人一副好學生印象的普京終於爆發了，當即與這位學長扭打起來。最終，學長因體力透支被普京打敗。可事情到此還沒有結束，學長一直對普京懷恨在心，認為被他打敗很沒面子，故此一直找機會報復普京。
當天放學之後，那位學長帶著他班級裡所有男生去圍截普京。來者不善，可普京沒有逃跑，而是沉著應戰。三下五除二，就把那位挑事的學長制服了，隨後揚長而去。想來，學長的親友團也一定瞠目結舌了。
普京打敗惡霸學長的事情不脛而走，全學校的學生都知道了，曾經同樣被欺負的同學自然很高興。就這樣，普京「一戰成名」，從此再也沒有人敢去挑釁普京。
如此「英雄」，使得很多女生都本能地靠攏他。這位並不英俊的英雄，比那些帥哥更受女生歡迎。那時，普京與列娜·奧夫奇尼科娃關係親密，說到他們之間的關係，還有一段小插曲，那時與剛剛轉學的普京關係最親密的，是與他一樣來自193學校的斯拉瓦·雅科夫列娃與沃洛佳·倫津。倫津是普京的同桌，他們前面是列娜·奧夫奇尼科娃和斯維特蘭娜·波塔普丘克。倫津喜歡奧夫奇尼科娃，但他膽小，不敢揪她的頭髮——男生對女生有好感，一般會去揪女生的頭髮——他就悄悄地對普京說：「普京你來揪吧！」
普京與奧夫奇尼科娃曾經拍過這樣一張照片：奧夫奇尼科娃將一條圍巾搭在普京的脖子上，而普京的手也搭在奧夫奇尼科娃的胳膊上，兩人相向而視，含情脈脈，眼中的愛意濃烈得讓人簡直不忍直視，這不就是一對正在熱戀中的情侶嗎？
奧夫奇尼科娃的姐姐加利婭·格裡戈良還記得，有一天妹妹放學回家，用充滿崇拜的語氣向她描述了一個非同尋常的男孩——普京。格裡戈良見自己心高氣盛的妹妹竟然對這麼一個男孩如此關注，自然對這個人產生了興趣，究竟是什麼樣的人能讓自己的妹妹如此著迷。不久之後，格裡戈良見到了這位「不同尋常」的男孩。
「我簡直大吃一驚——瓦洛加相貌平平，談吐乏味……」格裡戈良第一眼見到普京，很不客氣地評論著，她眼中的普京很不起眼，不英俊又無趣。可這跟她沒關係，畢竟情人眼裡出西施，奧夫奇尼科娃喜歡才是最重要的。
中學畢業之後，普京上了大學，奧夫奇尼科娃去了列寧格勒工學院，兩人原本親密的往來也逐漸終止了。至此，普京的愛情之光只「曇花一現」，因為他有更重要的「未來」。
離中學畢業還有一年，所有人都開始考慮自己以後要幹什麼，普京也不例外。他的夢想是當一名特工，成為一名英勇的間諜。他將自己的想法告訴了父母，父母自然不同意，特工在他們眼中是非常危險的工作。
當時，普京的柔道教練正好來普京家，他告訴普京的父母，普京可以以運動員的身份進入大學，並可以不用參加最後的入學考試，如此，普京的父母便希望他能去技術學院就讀，畢竟學會一門手藝才最實際。而普京的教練，則告訴普京，如果不能讀大學，就去參軍。
此時，擺在普京面前的路夠清楚了，他將何去何從呢？
普京的父親是一個比較大男子主義的人，希望兒子能聽取自己的意見，但普京態度堅決，不肯讓步。為了能讓普京改變主意，這一年裡，普京的父母、教練都在給他施加壓力。只是，這種做法反而讓普京更加堅定自己的選擇。
當間諜？可以！但普京都不知道需要學習什麼，考什麼科目，為此，他決定去克格勃總部看看。
當時接待普京的是一個他應叫叔叔的人，這個工作人員看到一個一臉稚氣的學生來到這裡時特別驚訝，他很禮貌地詢問了普京來此的原因。普京直爽得很，告訴那人他想在這裡工作。
結果可想而知，那人果斷拒絕了，並給了兩點理由：首先，克格勃不接受直諫的人；其次，必須是高校畢業或者當過兵的。普京想了想，詢問若是高校畢業什麼樣的學校最好，那人告訴他——法學院。
從那以後，普京開始著手列寧格勒大學法學院的考試。他的目標很明確，態度很堅決，他要考上列寧格勒大學法學院，畢業之後去克格勃工作。
未來是自己的，沒有人願意被人干涉，普京也是如此。