苦中尋樂
審判結束後，曼德拉被送回牢房裡。在暗無天日的牢房中，他無法預料接下來將會發生什麼——是在囚禁中死亡還是有一天能重獲自由？
周圍一片寂靜，忽然傳來了敲門聲。曼德拉從柵欄門認出了是奧卡木博中校，一個無法理解曼德拉的「瘋狂舉動」，甚至認為他有點「缺心眼」的人。
奧卡木博中校用沙啞的聲音小聲問：「你還醒著嗎？」
曼德拉點點頭。
奧卡木博用嘲笑的口吻說：「你不是一直都在追求自由嗎？現在你運氣來了，我帶你去一個有自由的地方，那裡能看見天空和海洋，並不像現在你每天只能看到無聊的灰牆。」
曼德拉知道，他將會被遣送到一個「自由」的地方，當然，這種自由不是他所渴望和追求的自由。
奧卡木博中校接下來的一句話，印證了曼德拉的猜測：「只要不惹麻煩，你將要什麼就得到什麼。」
曼德拉開始收拾東西，與此同時，牢房中開始喧囂起來，其他犯人都被命令收拾他們的東西。15分鐘之後，他們被人驅趕著，走向比勒陀利亞地方法院的鋼鐵迷宮，一道道鐵門的開門聲和關門聲不絕於耳。
曼德拉注意了一下，發現同行的一共有7個人，有西蘇魯、姆貝基、姆赫拉巴、雷蒙德、戈萬和伊萊亞斯，大家都戴著手銬，他們被押上了警車。
在牢房裡，他們都住在獨立的單間，見面的機會很少，更不用說聊天了。如今，這個難得的機會，幾個人居然顧不上疲憊，坐在滿是塵土的車廂地板上唱歌、聊天。
不知道過了多久，車子緩緩停下來，大家以為到達目的地了，先前放鬆的氣氛頓時變得緊張起來。不錯，他們也是人，也有恐懼感，只是，對自由的追求讓他們暫時忘卻了恐懼。
原來，這只是一次補給。獄警給他們帶來了三明治和冷飲，儘管戴著手銬，在中尉范·威克眼中，他們似乎與其他囚犯不同，最起碼他們沒有傷害過別人，只是為了追求所謂的自由。
似乎是對他們的鼓勵，范·威克對他們說：「你們這些傢伙不會在監獄裡住多久。整個世界都是釋放你們的聲音，太瘋狂了。我感覺一兩年之後，你們就可以從監獄裡出來，將作為國家的英雄歸來。群眾將歡迎你們，每個人都想做你們的朋友，女士們會希望嫁給你們。嗨，你們這些傢伙真行。」
范·威克的話讓他們非常高興。只是，很不幸的是，他的預言過了將近30年才實現。
曼德拉並不想做英雄，他知道，一個正常的國家不需要人造的英雄。
未來可能會成為英雄，但下一站去哪裡，他還無法預知。補給之後，他們在警察的押解下悄悄地離開了比勒陀利亞。不到半小時就被帶到一塊寬廣的平地，從周圍的設施來看，是一個小型的軍用機場，他們很快又被押上了一架達庫塔大型軍用運輸飛機。
在軍用運輸飛機上，他們凍得瑟瑟發抖，第一次坐飛機的雷蒙德、戈萬和伊萊亞斯看起來似乎很緊張。飛機在1.5萬英尺的高度突然上升和下降，似乎比被關押在高牆裡面的牢房裡還要危險得多。
當英雄的代價是很高的，不是每個人都能當英雄。
遣送監獄區
在這種環境中，曼德拉保持著很高的警惕性。大約在高空中飛行了一個小時，周圍開始出現了黎明的曙光。飛機上有窗戶，剛剛能看到外面那柔和灰暗的光線，大家紛紛把臉貼在玻璃上向外看。
通過日出，曼德拉判斷出飛機是朝東南方向飛行。其餘的人都在看難得一見的風景，而曼德拉則以戰略家的角度進行觀察，看游擊隊在哪裡能找到隱藏自己的地方。
曼德拉從組建「民族之矛」以來，一直都在關注一個問題：南非的農村是否適合游擊戰。最高指揮部的多數成員都堅定認為不適合，而曼德拉卻從未放棄過。
當飛機飛過開普地區一個叫默裡斯堡的山林的時候，曼德拉驚奇地發現，這裡的環境完全適合游擊戰。
他認真地說：「這裡是我們可以進行戰鬥的地方。」
大家十分高興，都伸長脖子想看個明白。茂密的山林，險峻的地勢，完全可以隱藏一支規模龐大的游擊隊。
幾分鐘之後，飛機降落在位於羅本島一端的飛機跑道上。
在曼德拉的記憶中，他清楚地記得那一天發生的事情。那天非常寒冷，呼呼地刮著大風。當曼德拉一行人走出飛機的時候，單薄的囚服根本無法抵禦寒冷的冬風，大家凍得瑟瑟發抖。
押解他們的獄警完成了簡短的交接儀式，幾個人想趁著這個機會，擠到一塊取取暖，卻被蠻橫地拉開。
很快，他們被押送到老監獄區，那是一個孤零零的石頭建築物。這裡的獄警非常冷酷，他們命令曼德拉等人脫光衣服站在外面。
這是監獄生活侮辱性的儀式之一，當囚犯從一個監獄調到另一個監獄時，第一件事就是將舊監獄的一切統統扔掉，首先是脫掉舊監獄的囚服換上新監獄的囚服。當他們脫光衣服時，獄警們扔給他們每人一套羅本島監獄的平紋卡其布囚服。
監獄中的膚色歧視
讓曼德拉意外的是，在監獄這種沒有人願意去的地方，也存在著嚴重的種族歧視。
一行人中，伊萊亞斯是唯一的印度人，他領到了一條長褲子，而曼德拉等六人得到的是一條短褲、一件質地很差的緊身上衣和一件帆布夾克。
曼德拉自嘲是監獄中的「常客」，知道監獄中的一切程序。一般情況下，他們會領到一雙用汽車輪胎做的拖鞋。但是，這次，他們每人領到了一雙鞋，而伊萊亞斯還額外領到了一雙短襪。
曼德拉知道，給他們發短褲子只是讓他們擋住生殖器，以提醒他們是人而不是野蠻的動物，不能把生殖器裸露著。那天，曼德拉穿上了那條短褲子，他很氣憤，但沒有反抗，因為他需要繼續活下去。
獄警似乎受過特殊的訓練，比如口語方面，能夠用一個字表達清楚意思，絕對不會用第二個字。獄警用槍指了指他們要去的地方，用簡單的語音發著命令「走」「停」「拐」，說這些話的時候，他們臉上看不到任何表情，像一台機器一樣。
曼德拉在自傳中寫道：
老監獄區僅僅是我們的臨時住所，當局正在為政治犯建一座完全隔離的、結構最安全的新監獄。當時，新監獄正處於收尾階段。在那裡，不允許我們到外面去或與其他囚犯有任何接觸。
令曼德拉意外的是，「光臨」老監獄的第四天，他們被押上一輛封閉的卡車，送往一個更為封閉和偏遠的監獄。
那個新監獄是一座長方形的單層碉堡式建築，中間有一個院子，大約長100英尺、寬30英尺的水泥地。它的四週三面是牢房，另一面是20英尺高的牆，牆上有狹小的通道。從表面看，這是一套別墅，不會有人將它與監獄聯想到一起。很不幸運的是，曼德拉就被囚禁在這裡。他嘲笑自己是「最高貴的囚犯」「住著別墅的囚犯」，在這個監獄中，獄警帶著德國牧羊犬在通道上巡邏。
監獄中的三排牢房被分別叫作A、B、C區，他們被關押在B區，位於四邊形庭院的最東側。他們每人住一間單獨的牢房，長長的走廊兩側都是牢房，只有一側牢房的窗戶面對著院子。總共大約有30間牢房，而住單人牢房的囚犯通常只有24個。每間牢房有一個窗戶，大約1英尺見方，用鋼筋封著。牢房有兩個門：裡面是鐵門或叫鐵柵欄門，外面是厚厚的木門。白天，只有鐵柵欄門是鎖著的，而夜間外面的木門也要上鎖。
艱苦的監獄生活
曼德拉的身體一直都不太好，這和當年的牢獄生活有很大的關係。
這套「別墅」的內部構造遠遠不像外觀看起來那麼高貴，牆體非常潮濕。當曼德拉將這個情況反映給監獄長時，他刻薄地告訴曼德拉：「你們不是一直都在追求所謂的自由嗎？這說明你們的身體是有吸潮功能的（南非的口語中，自由和吸潮的發音很相似）。」
曼德拉他們幾個人，每人有3條毯子，但質量都很差，很薄，也很舊，幾乎是透明的。他們睡覺的地方只有一張草蓆。後來，他們又領到了一個氈墊，曼德拉將氈墊放在劍麻席的上面，以增加一些柔軟度。牢房裡的條件很艱苦，又陰又冷，毯子和氈墊根本不保暖，為了不至於生病，他只好和衣而睡。
曼德拉被關押在走廊頭上的一間牢房內。這間牢房非常小，長度正好是曼德拉的身高。當他躺下的時候，頭和腳都能觸及牆體。很多時候，他都會不自覺地伸直雙腳，用腳和頭頂著牆體。這間牢房的寬度大約有6英尺，而牆的厚度卻至少有2英尺。
每間牢房的外面都貼著一張白色的小卡片，這張卡片是囚犯們的名片，只有數字沒有姓名的名片：號碼和進牢房年。曼德拉的卡片上寫著「466/1964」，意思是說他是466號囚犯，於1964年來到羅本島。
當時的曼德拉已經46歲，是一個被終身監禁的政治犯，這個小天地就是他不知還要「生活」多長時間的「家」。曼德拉一直在心中給自己希望，他將監獄時光稱為「生活」，不願意稱為「蹲」牢房或者「住」牢房。