策劃越獄
曼德拉天生就具有不安分的基因，從入獄的第一天起，他的腦海中從未放棄過逃跑的念頭。
他秘密聯絡眾多獄友，策劃著逃跑的方案，當然，他們最大的困難是沒有交通工具——船隻。羅本島的四周都是深不見底的大海，即便能夠成功越獄，想走出羅本島也是非常困難的事情。
即便困難重重，倔強的曼德拉也從未想過放棄。在入獄的第二年，一個名叫傑夫的獄友甚至趁看守不備，將監獄鑰匙用肥皂套下模子，經過一個多月的打磨，居然成功地造出了鑰匙。
可惜的是，沒有較好的越獄時機，這把鑰匙並沒能發揮作用。
在越獄這件事上，曼德拉曾險些栽了跟頭。在入獄的第十年，他的獄友瑟圖奧利因為牙疼，被獄警帶到開普敦一個診所去看牙醫。
在治療的過程中，他與牙醫聊得很投機，兩個人聊了很久。在聊天中，他得知這名牙醫也有一個親戚被關在監獄，對政治犯十分同情。更令他驚喜的是，他發現診所二樓的窗戶下就是一條小路，而這一切都是越獄的好條件。
瑟圖奧利回到監獄後，抑制不住內心的喜悅，趁早晨洗漱的機會將這個信息告訴了曼德拉和其他幾位獄友。
聰明的曼德拉意識到這是一個絕佳的機會，經過商議，他組織幾個人一起實行逃跑計劃。
幾天之後，曼德拉和好幾名獄友都申請去看牙醫，監獄長同意了。於是，曼德拉、瑟圖奧利、姆科伊和另一名犯人一起去看牙醫。臨行前，他們四人已經商量好，一致同意越獄逃跑。但等到實施時，第四個犯人的態度卻有點模稜兩可，甚至有點排斥一起行動。
這個人在羅本島監獄已經被關了很多年，曼德拉和他認識也很久了，他經常表達想越獄的念頭，可這麼好的一個機會擺在面前，為何他卻表現得這麼消極？
曼德拉懷疑此人想通過另外一種方式「越獄」，就是舉報曼德拉等人，爭取立功的機會，從而獲得減刑。在前往牙醫診所的路上，曼德拉時刻關注著周圍的情形。
當他們一行三人來到牙醫診所時，發現二樓的窗戶確實如瑟圖奧利所說正對著小街，是一條非常好的逃跑線路，三人高興極了。
突然，敏感的曼德拉皺起了眉頭，他意識到有什麼不對。經過觀察，他發現開普敦市的大街上一個人影也沒有。平時，這裡都是人來人往，川流不息。
「這可能是圈套！」另外幾人也同意了曼德拉的判斷。這樣，此次越獄計劃只好放棄了。
失去這一次機會之後，曼德拉依然沒有放棄越獄的念頭，一直在尋找機會，實施逃跑計劃。
撰寫回憶錄
監獄的時光無聊而又漫長，非洲人國民大會的幾個領導人一有機會就會聚到一起，商量一些事情。在這個過程中，西蘇魯建議曼德拉應該寫點東西，比如回憶錄。
這個建議立刻得到了其他人的支持，雷蒙德語重心長地說：「這可不是你一個人的事情，這是我們鬥爭的歷史，而且這也不是簡單的事情。」
姆赫拉巴則建議，應該在曼德拉60歲生日的時候對外發表，以紀念這一段難忘的歲月。
然而，在監獄裡面寫東西談何容易？每天長時間的勞動，加上嚴格的看管，稍不留神就會被發現。
儘管如此，曼德拉還是果斷地開始了行動。每天，經過一天的勞動之後，曼德拉吃完晚飯就睡覺，零點以後準時起來，然後一直寫作到清晨。
寫作了一段時間之後，睡眠不足的曼德拉身體越來越差，已經無法承受繁重的體力勞動。後來，他告訴獄長，自己的身體狀況已經不能到採石場工作。
獄長派醫生檢查之後，同意了曼德拉的請求。這樣，曼德拉整個白天都可以用來睡覺，而晚上就起來寫回憶錄。
曼德拉的思維敏捷，語言組織能力也很強，在短短4個月時間裡，他就完成了初稿。這個回憶錄他從自己的出世一直寫到利沃尼亞審判，以羅本島的一些記錄結束。
手稿寫成之後，曼德拉秘密地將它傳給幾個獄友觀看。具體的流程是，姆赫拉巴一般在第二天吃飯的間隙從曼德拉手上拿到頭天晚上完成的手稿，看完之後寫下評論，再讀給西蘇魯聽。然後，將兩人的意見一起寫在手稿上，再轉給雷蒙德。雷蒙德於第二天晚上將手稿用小抄的形式寫下來，字體非常小，普通人要用放大鏡才能看清，將手稿上的內容寫在一張小紙片上。
剩下的就是將手稿帶出去了，這個任務交給了瑟圖奧利。瑟圖奧利將這些縮寫手稿藏在自己的筆記本中，計劃在他被釋放時將手稿帶出去發表。
不過，這件事終究還是被監獄方發現了。瑟圖奧利為了安全起見，將長達400頁的手稿分成三處埋在監獄的花園裡。
1個月以後，監獄為了加強對不同集中營的政治犯的管理，決定在花園裡建一些欄杆，以加固已有的圍牆。
得知消息後，曼德拉等人及時轉移了其中的兩部分手稿，但剩下的部分還是被獄方發現了。幾天以後，當局將曼德拉、西蘇魯和雷蒙德等人狠狠批評一頓，並以濫用學習權利非法寫書的名義取消了他們的學習權利。
家庭與生活
曼德拉被關在羅本島監獄，失去了自由，但他一直都很關心溫妮和他的孩子們。在獄中，通過來信，他知道他和溫妮的兩個女兒已經長大，入了學，而且成績很不錯，尤其是小女兒津薺，非常喜歡寫文章，還得到過不少稿酬。
作為父親，曼德拉沒有見證她的成長，卻依舊用寫信的方式鼓勵她：
「你已收到你的第一筆稿酬支票，在你這樣的年紀，這是一項不小的成就。
「寫作是受人尊敬的職業，它可以把你直接推向世界中心。而要成為第一流的撰稿人，你必須付出實實在在的艱苦勞動，尋求美好而新穎的主題和簡單明瞭的表達方式，準確地使用詞彙。」
事實上，津薺是個非常可憐的孩子，她從小就缺少父愛。當她還是襁褓中的嬰兒時，曼德拉就被送進了監獄，當時的津薺只有18個月大。
當津薺真正意義上見到父親曼德拉的時候，她已經是14歲的少女了，而此時的曼德拉還在羅本島監獄。津薺聲名顯赫是在1985年，一夜之間她成為世界新聞的頭條人物，這一切都是因為她代表父親宣讀一封公開信，拒絕南非政府有條件釋放曼德拉的要求。
津薺很聰明，在曼德拉的鼓勵下，並通過自己的不懈努力，她在1978年出版了她的詩集《我的黑皮膚》，同時她的書還獲得雅努什·科爾恰克文學獎，這是專門獎給描寫無私和人類尊嚴的優秀兒童作品。她還積極參加各種學生活動，從事父母因遭囚禁和放逐而不能參與的事業。
對其他子女，曼德拉一視同仁，經常在信中教導他們，要好好學習，樹立正確的人生觀和價值觀。
溫妮探監
身為重犯的曼德拉，根據監獄的規定，只允許親人半年探監一次，每次半個小時，並且探監者與犯人不能有任何接觸。另外，犯人每半年才能給家人寫一封500字以內的短信，且必須經過監獄長的檢查，沒有任何隱私可言。
1965年，當局對溫妮實行一個更為嚴厲的5年管制禁令約束，理由是她在上一次管制禁令期間違法規定，公開發表了演講。這次的禁令是不准離開奧蘭多鎮。這意味著她將失去兒童福利社的工作。
被斷了生活來源的溫妮為了養活兩個女兒，不得不從事一些繁重的體力工作，在洗衣店當洗衣工、在修鞋店修鞋子，歷盡艱辛。
在這期間，她出版了一本書，為她的丈夫曼德拉伸冤的書，裡面詳細記錄了她所認識和瞭解的曼德拉。只是，這本書很快就被當局查禁。
1966年，當局禁止她「編輯、出版、印刷或傳播任何文件、書籍、小冊子、記錄、標語和照片」等。這一年，她準備去羅本島探視曼德拉。為了在許可證到期之前趕到那裡，她選擇乘坐飛機。結果，她被指控違反了探監規定，被取消了探監權利。
1967年7月，溫妮終於拿到了探監許可，她很高興，經過幾次轉乘，終於到達羅本島。上岸後，她徑直走到候見室。這裡氣候陰冷，人煙稀少，環境很壓抑。她注意到，這裡有3個軍官來回巡邏，另有1個守在門口。窗台上有個很大的煙灰缸，是用貝殼做的，裡面裝滿了煙蒂，旁邊有兩個長長的廁所又髒又臭。
在準備探視之前，那個帶著她的警官語氣生硬地警告她：「根據規定，探監只能談家務事和孩子，不能談別的，不能談政治問題。如果你們說些我們聽不懂的話，你的探視就要被中止。」
溫妮點點頭。
在這個人的陪同下，溫妮走進去，透過一塊厚厚的玻璃，他看到了曼德拉。愛人的出現，讓溫妮控制不住自己的感情，眼淚像開了閘的洪水一樣，沖刷而出。
旁邊的警官立刻阻止她，示意她要保持冷靜。曼德拉趕緊示意她擦乾眼淚，溫妮點點頭，拭去臉上的淚花。
曼德拉依然是那麼開朗，對孩子們的成長特別關心。這時，兩個孩子都到了入學的年齡。溫妮為了讓她們上學，找了曼德拉的一名親屬。但這個親屬是有色人種，根據當局的規定，不能在黑人學校裡為她們註冊。
無奈之下，溫妮只好將她們帶到有色人種學校，以曼德拉親屬的名義為兩名女孩登記學籍。誰知，當局很快知道了這事，竟派人將學校校長拘留起來，同時對這名中間人處以罰款。
在無計可施的情況下，溫妮借助朋友們的幫助，將她們送去斯威士蘭讀書。問了孩子的情況，曼德拉又囑咐溫妮要堅強：「對我來說，生活和幸福就是你的愛和支持。」
隨後，他點頭示意溫妮靠近一點，曼德拉含情脈脈地說：「這樣，我才看得清你穿著什麼衣服！」在曼德拉看來，溫妮永遠是一個惹人喜歡的小姑娘。
溫妮溫柔地看著自己心愛的丈夫，事實上，她和普通的女人一樣，希望有一個自己的家，過著普通人的生活。可是，丈夫的身份和選擇讓她暫時失去了一個普通女人該有的生活，而只能選擇另外一種生活。
45分鐘很快就過去了，警官決絕地說道：「時間到了，探視結束！」
透過玻璃隔板，他們揮揮手，結束了這次見面。
離開羅本島，溫妮重新踏上了回開普敦的船。像熱戀中的情侶一樣，每次見到曼德拉，她都感到人生充滿希望。在回憶這一切的時候，她說：
到那兒去是令人振奮的，有一種像蓄電池被重新充電一樣的感覺。我想，這是因為他給了我們那樣多的鼓舞，那麼多的勇氣。他當然會回來，回來後在一個黑人執政的南非扮演自己合法的角色。曼德拉將成為我們的領袖。
溫妮的不幸
探監回來的溫妮，正沉迷在與曼德拉相處的短短45分鐘內的事情，就遇到了麻煩事——當局製造的麻煩事。
一個全副武裝、面容冷酷的警察擋住了她，他連證件都沒有出示就直接厲聲審問她：「你在開普敦住在什麼地方？」
當時，溫妮正打算前往開普敦的尼揚，在那兒住兩天，但她對這名蠻橫的警官沒有任何好感，這或許說是本能的反應——自從與曼德拉結婚以來，她對警察一直有這種反應。
溫妮沒好氣地說：「問這幹什麼？難道你作為警察的責任就是瞭解曼德拉夫人的行蹤？如果你是個合格的警察，監視我那麼久，應該知道我的住處。反之你現在問我，說明你根本不是一個合格的警察。另外，作為一個正常的人，我是不會把自己的地址告訴我不喜歡的陌生人的。」
這個警察似乎覺得受到了侮辱，他蠻橫地攔住溫妮的去路，要求溫妮說出她的地址。
溫妮生氣地說：「那你就繼續跟蹤我，來獲取我的住址吧！走開，別擋著我的路。」
說完，她坐上汽車，朝開普敦開去。
隨後，她被開普敦當局指控違反禁令，沒有向開普敦的治安警察提供自己的姓名和地址。事實上，那個警察早已知道了溫妮的一切，只是在給她製造麻煩。
在開普敦的法庭上，那個被拒絕的警察堅持說，他曾告訴溫妮他是警察，也亮出證件證明自己的身份。可溫妮根本無視法令，蔑視警察，沒有公開自己的身份。
初級法院的法官接受了這名警察的證詞，溫妮被判12個月監禁。但12個月除4天之外，其餘刑期全部緩期3年執行。
溫妮很生氣，知道這是當局故意在為難她。她只好根據程序向高級法院提起上訴。溫妮的辯護律師認為，鑒於溫妮在開普敦只住了兩天，不能準確地說她在開普敦有什麼「住址」。但當局方面的律師反駁說，她有住址，因為住址的定義是「可以找到某人並與之進行聯繫的地方」，溫妮是故意拒絕將住址告訴那名警官的。
溫妮的上訴被駁回，維持原判。她只好在監獄裡待上4天。