在整個中學時期，希拉裡憑藉著自己的「全面素質」，從普通的學生會成員一步步走到學生會副主席的位子上。中學時期的最後一年，希拉裡決定做一件瘋狂的事情——打破梅因南區中學沒有女學生競選過學生會主席的正職的傳統。
梅因南區中學學生會成立以來，還從未有女學生當選過學生會主席，甚至是基本的競爭，都沒有女學生參與過。因此，希拉裡的這一舉動在整個梅因南區中學影響很大。
學生會從所有參加競選的人中，羅列出部分的候選人，希拉裡的名字赫然在列，其餘的全部是男生，都是她的直接對手。
「候選人名單出爐後，其中一位競爭對手已經在朝我『扔爛泥巴』，評價我長相的東西赫然出現在校報上，甚至說我『性冷淡』，『未來修女不二人選將競爭學生會主席』。看到這些字眼的時候，我很憤怒，但我很快就平靜了，這一切要特別感謝我的母親，她性格中『超強的自我修復能力』傳給了我。我沒有以牙還牙，而是選擇正大光明的競爭手段，宣揚母性光輝和美國精神。」希拉裡說。
在首輪的競選演講中，希拉裡的競爭對手們狂妄自大，根本沒有把希拉裡放在心上。在他們眼中，希拉裡只是為了「博眼球」，「湊熱鬧而已」。希拉裡卻沒有自暴自棄，她認真地準備自己的競選演講。在整個演講過程中，希拉裡的表現令人印象深刻，很多老師都頻頻點頭，表示認可。可惜的是，在第一輪的投票環節，希拉裡的得票少得可憐，她遭遇了慘敗。
此時的希拉裡，才明白政治的殘酷性，而這僅僅是在學生時代。
「我第一次參加競選就落選了，對此我並不驚訝，但仍然感到受了傷害。特別是，其中一個競爭對手對我說，要是我『真以為一個女孩能贏得競選勝利的話，就實在是太愚蠢了』。」希拉裡說道。
輸掉競選之後，希拉裡很快就走出了失敗，她再次用心投入到學生會的工作當中。
如果說學生時代的競選失敗讓她明白了政治的殘酷性的話，那麼肯尼迪的遇刺身亡的消息，則讓她體會到了政治超乎生命的殘酷。當時，正在上課的希拉裡從老師的口中聽到了肯尼迪被暗殺的消息，這件事情讓她很悲傷。「當時我為國家感到難過，希望多少能幫點忙，儘管我不知道從何幫起。」她說。
人生新的抉擇
中學階段快要結束的時候，希拉裡面臨升學的選擇。一直以來，她都知道自己會上大學，至於是哪所大學，卻毫無頭緒。她去找學校的升學顧問幫忙，可是他卻忙得不可開交，對希拉裡的想法及特長又不清楚，毫無準備，完全幫不上忙，也無法提出任何建議，只是履行公事，給了她一些距離伊利諾伊州比較近的大學的簡介。
幸運的是，希拉裡遇到了阿爾特曼及另一位剛剛大學畢業，正在西北大學研究所攻讀碩士，被分配到梅因南區中學教政治課的兩位老師。兩位老師結合希拉裡的特長，給了她很好的指導意見，建議她申請史密斯與韋爾斯利女子學院。這兩所大學都屬於「七姐妹」女子院校。
19世紀的美國，在政府倡導下，女性高等教育產業開始發展。在這種潮流下，女子學院如雨後春筍般湧出。其中最為著名的有蒙特霍利約克女子學院、瓦薩學院、韋爾斯利女子學院、史密斯女子學院、布賴恩莫爾學院、巴納德女子學院和拉德克利夫女子學院，這幾所享譽盛名的學校在當時被人們形象地稱為「七姐妹」女子學院。
在選擇大學的時候，很多學生都是就近選擇，選擇距離家比較近的中西部大學。希拉裡同樣如此，她沒有想過到外地唸書。在此之前，希拉裡唯一參觀過的大學是密歇根州立大學，因為她入圍了該校獎學金的學生名單，受邀到該校去參觀。而阿爾特曼這兩位老師給她建議的史密斯女子學院和韋爾斯利女子學院，她都沒有去過。不過，他們告訴希拉裡，如果選擇這兩所學院，平時可以專心學業，週末則可以自由自在地玩。
希拉裡選擇和父母商量，父母這一次立場一致地表示尊重她的選擇。在得到父母的支持之後，希拉裡同時向這兩所學校提出申請。幸運的是，希拉裡幾乎同時接到了兩所學校的錄取通知書。
獲知被兩所學校錄取後，希拉裡認真地作出了選擇。她根據兩所學校提供的照片，決定選擇韋爾斯利女子學院，理由是韋爾斯利女子學院內的沃班湖讓她想起家鄉的維諾拉湖。
在希拉裡的同學中，沒有一個人選擇韋爾斯利女子學院，她們大多選擇了中西部大學，距離家鄉比較近。在得知希拉裡的選擇後，她的政治老師警告她說：「這所大學有可能會改變你一直以來的政治觀點。」
希拉裡則不以為然，她認為自己的立場足夠堅定，而且自己也足夠聰明，不會輕易被改變。不過接下來的事實證明，希拉裡太年輕太幼稚，在那裡她輕而易舉地就被改變了。
與人生導師告別
作為希拉裡少女時代最重要的老師的唐恩，知道希拉裡作出的選擇之後，送給了她一本捷羅姆·大衛·塞林格的《麥田守望者》。這本小說反映了青少年在成長過程中所面臨的種種問題，比如，極度酗酒、學習壓力、精神壓抑、性行為等，在此過程中發現現實世界的醜惡跟理想世界之間的巨大反差，瞭解了現實世界的種種醜惡、虛偽後沉湎於理想、純真的童年世界裡不能自拔。
在當時，唐恩似乎已經預感到，走進韋爾斯利女子學院的希拉裡，將會步入一個全新的人生，並經歷一個前所未有的生命歷程。
事實上，希拉裡並不喜歡這本書，她覺得這本書摻雜著太多艱澀的問題，複雜的感情，這讓她感覺到苦惱。
唐恩一直充當著希拉裡人生顧問的角色，在以後的幾十年裡，他們一直保持著書信聯繫，探討信仰及人性。在信中，唐恩總是給希拉裡各種各樣的教誨和感悟，他始終如一地為希拉裡指引著方向，尤其是在希拉裡身處逆境之時，鼓勵她即使是在最困難的時刻，也要「盡自己的努力為他人服務」，通過多行善事來撫慰自己不平靜的靈魂。在後來的日子裡，當希拉裡的生活中出現坎坷和波折時，她都會以自己獨特的方式，重溫這些教誨。
第一次打扮自己
希拉裡即將畢業了。面對即將到來的畢業晚會，她想好好地為自己打扮一下，要讓所有的同學們都驚訝一下，為自己的中學時代來個最好的結尾。
希拉裡以前從來沒有關注過各種名牌，也根本不知道該如何打扮自己。幸運的是，她足夠聰明，她認真地觀察一些身形與年齡和自己很接近，打扮時髦的女子，她認真地記下她們的穿衣打扮，然後依葫蘆畫瓢，也添置了類似的衣服。還好，這些被她淘來的衣服，都很合身。
在認真打扮自己的過程中，她遇到了一個大問題，就是她的髮型。希拉裡明白髮型的重要性。一款漂亮的髮型可以為整體造型加分，反之，一款糟糕的髮型則可能成為毀人形象的利器。即便形象再好，選錯了髮型，美麗也會大打折扣的。
當時，希拉裡很喜歡一個有名的模特，蘇西·帕克，她總喜歡在前額處把頭髮打成一個卷，希拉裡覺得這不僅漂亮，且很有個性。希拉裡決定複製蘇西·帕克的髮型，她為自己的髮型留出了兩個時辰，將自己關在房間裡，認真地打理著。
可事與願違，無論怎麼努力，她的頭髮始終做不出那個效果來。在一次辛苦的嘗試又失敗後，她一氣之下掰斷了梳子，她覺得自己簡直要爆炸了。最後，還是母親多蘿西走進她的房間，將她的頭髮向後梳起，又別上了一隻藍色的蝴蝶結。希拉裡看了看鏡子中的自己，覺得也很不錯。雖然沒有複製出蘇西·帕克的髮型，但這個也很適合自己。
就這樣，希拉裡終於打理好自己的髮型，高高興興地參加了畢業晚會。
畢業晚會前遇到的事情，說明希拉裡正處於發展中的完美主義，這種傾向在許多方面都有所體現。從這件事情中，也可以看出，希拉裡成年之後的基本性格和內在矛盾已經初現端倪——對理想主義的堅持和對無奈現實的忍耐，追求完美的行事風格及令人詫異的脆弱情感，對個人衝突缺乏忍耐和厭惡的態度。