從這地獄中出來，——在一年中他觸到了情慾、虛榮與人類痛苦的底蘊——一八五五年十一月，托爾斯泰周旋於聖彼得堡的文人中間，他對於他們感著一種憎惡與輕蔑。他們的一切於他都顯得是卑劣的、謊騙的。從遠處看，這些人似乎是在藝術的光威中的人物——即如屠格涅夫，他所佩服而最近把他的《伐木》題贈給他的，——近看卻使他悲苦地失望了。一八五六年時代的一幅肖像，正是他處於這個團體中時的留影：屠格涅夫，岡察洛夫，奧斯特洛夫斯基，格裡戈羅維奇，德魯日寧。在別人那種一任自然的態度旁邊，他的禁慾的、嚴峻的神情，骨骼嶙露的頭，深凹的面頰，僵直地交叉著的手臂，顯得非常觸目。穿著軍服，立在這些文學家後面，正如蘇亞雷斯所寫說："他不似參與這集團，更像是看守這些人物。竟可說他準備著把他們押送到監獄中去的樣子。"蘇亞雷斯著：《托爾斯泰》。（一八九九年出版）可是大家都恭維這初來的年輕的同道；他是擁有雙重的光榮：作家兼塞瓦斯托波爾的英雄。屠格涅夫，在讀著塞瓦斯托波爾的各幕時哭著喊Ｈｏｕｒｒａ的，此時親密地向他伸著手，但兩人不能諒解。他們固然具有同樣清晰的目光，他們在視覺中卻灌注入兩個敵對的靈魂色彩：一個是幽默的，顫動的，多情的，幻滅的，迷戀美的；另一個是強項的，驕傲的，為著道德思想而苦悶的，孕育著一個尚在隱蔽之中的神道的。
托爾斯泰所尤其不能原諒這些文學家的，是他們自信為一種優秀階級，自命為人類的首領。在對於他們的反感中，他彷彿如一個貴族、一個軍官對於放浪的中產階級與文人那般驕傲。在某次談話中，屠格涅夫埋怨"托爾斯泰對於貴族出身的無聊的驕傲與自大"。還有一項亦是他的天性的特徵，——他自己亦承認，——便是"本能地反對大家所承認的一切判斷"。"我的一種性格，不論是好是壞，但為我永遠具有的，是我不由自主地老是反對外界的帶有傳染性的影響：我對於一般的潮流感著厭惡。"（致比魯科夫書）對於人群表示猜疑，對於人類理性含藏著幽密的輕蔑，這種性情使他到處發覺自己與他人的欺罔及謊騙。
"他永遠不相信別人的真誠。一切道德的躍動於他顯得是虛偽的。他對於一個為他覺得沒有說出實話的人，慣用他非常深入的目光逼十視著他……"屠格涅夫語。
"他怎樣的聽著！他用深陷在眼眶裡的灰色的眼睛怎樣的直視著他的對手！他的口唇抿緊著，用著何等的譏諷的神氣！"格裡戈羅維奇語。
屠格涅夫說，他從沒有感得比他這副尖銳的目光，加上二三個會令人暴跳起來的惡毒的辭句，更難堪的了。於也納·迦爾希納著：《關於屠格涅夫的回憶》。（一八八三年）參看比魯科夫著：《托爾斯泰——生活與作品》。
托爾斯泰與屠格涅夫第一次會見時即發生了劇烈的衝突。一八六一年，兩人發生最劇烈的衝突，以致終身不和。屠格涅夫表示他的泛愛人間的思想，談著他的女兒所幹的慈善事業。可是對於托爾斯泰，再沒有比世俗的浮華的慈悲使他更憤怒的了：——"我想，"他說，"一個穿裝得很考究的女郎，在膝上拿著些齷齪的破衣服，不啻是扮演缺少真誠性的喜劇。"爭辯於以發生。屠格涅夫大怒，威嚇托爾斯泰要批他的頰。托爾斯泰勒令當時便用手槍決鬥以賠償名譽。屠格涅夫就後悔他的鹵莽，寫信向他道歉。但托爾斯泰絕不原諒。卻在二十年之後，在一八七八年，還是托爾斯泰懺悔著他過去的一切。在神前捐棄他的驕傲，請求屠格涅夫寬恕他。遠離之後，他們都鎮靜下來努力要互相表示公道。但時間只使托爾斯泰和他的文學團體分隔得更遠。他不能寬恕這些藝術家一方面過著墮落的生活，一方面又宣揚什麼道德。
"我相信差不多所有的人，都是不道德的，惡的，沒有品性的，比我在軍隊流浪生活中所遇到的人要低下得多。而他們竟對自己很肯定，快活，好似完全健全的人一樣。他們使我憎厭。"《懺悔錄》，全集卷十九。
他和他們分離了。但他在若干時期內還保存著如他們一樣的對於藝術的功利觀念。"在我們和瘋人院間，"他說，"絕無分別。即在那時，我已模糊地猜度過，但和一切瘋人一樣，我把每個人都認為是瘋子，除了我。"（同前）他的驕傲在其中獲得了滿足。這是一種酬報豐富的宗教；它能為你掙得"女人，金錢，榮譽……""我曾是這個宗教中的要人之一。我享有舒服而極有利益的地位……"為要完全獻身給它，他辭去了軍隊中的職務（一八五六年十一月）。
但像他那種性格的人不能長久閉上眼睛的。他相信，願相信進步。他覺得"這個名辭有些意義"。到外國旅行了一次——一八五七年正月二十九日起至七月三十日止，法國，瑞士，德國——這個信念亦為之動搖了。參看這時期，他給他年輕的亞歷山德拉·托爾斯泰婭姑母的信，那麼可愛，充滿著青年的蓬勃之氣。一八五七年四月六日，在巴黎看到執行死刑的一幕，指示出他"對於進步的迷信亦是空虛的……""當我看到頭從人身上分離了滾到籃中去的時候，在我生命的全力上，我懂得現有的維持公共治安的理論，沒有一條足以證明這種行為的合理。如果全世界的人，依據著若干理論，認為這是必需的，我，我總認為這是不應該的，因為可以決定善或惡的，不是一般人所說的和所做的，而是我的心。"《懺悔錄》。
一八五七年七月七日，在盧塞恩看見寓居施魏策爾霍夫的英國富翁不願對一個流浪的歌者施捨，這幕情景使他在《涅赫留多夫親王日記》《涅赫留多夫親王日記》（寫於盧塞恩地方），全集卷五上寫出他對於一切自由主義者的幻想，和那些"在善與惡的領域中唱著幻想的高調的人"的輕蔑。
"為他們，文明是善，野蠻是惡；自由是善，奴隸是惡。這些幻想的認識卻毀滅了本能的、原始的最好的需要。而誰將和我確言何謂自由，何謂奴隸，何謂文明，何謂野蠻？那裡善與惡才不互存並立呢？我們只有一個可靠的指引者，便是鼓勵我們互相親近的普在的神靈。"
回到俄羅斯，到他的本鄉亞斯納亞，他重新留意農人運動。從瑞士直接回到俄羅斯時，他發現"在俄國的生活是一樁永久的痛苦！因此他所要啟示的對象並非是群眾，而是每人的個人意識，而是民眾的每個兒童的意識。因為這裡才是光明之所在。他創辦學校，可不知道教授什麼。為學習起見，自一八六○年七月三日至一八六一年四月二十三日第二次旅行歐洲。這次旅行中他結識了奧爾巴赫（在德國德累斯頓），他是第一個感應他去作民眾教育的人；在基辛根結識福祿培爾；在倫敦結識赫爾岑，在比京結識普魯東，似乎給他許多感應。
他研究各種不同的教育論。不必說他把這些學說一齊摒斥了。在馬賽的兩次逗留使他明白真正的民眾教育是在學校以外完成的——學校於他顯得可笑的——如報紙，博物院，圖書館，街道，生活，一切為他稱為"無意識的"或"自然的"學校。強迫的學校是他認為不祥的，愚蠢的；故當他回到亞斯納亞·波利亞納時，他要創立而試驗的即是自然的學校。尤其在一八六一——六二年間。自由是他的原則。他不答應一般特殊階級，"享有特權的自由社會"，把他的學問和錯誤，強使他所全不瞭解的民眾學習。他沒有這種權利。這種強迫教育的方法，在大學裡，從來不能產生"人類所需要的人，而產生了墮落社會所需要的人：官吏，官吏式的教授，官吏式的文學家，還有若干毫無目的地從舊環境中驅逐出來的人——少年時代已經驕傲慣了，此刻在社會上亦找不到他的地位，只能變成病態的、驕縱的自由主義者"。《教育與修養》。參看《托爾斯泰——生活與作品》卷二。應當由民眾來說出他們的需要！如果他們不在乎"一般知識分子強令他們學習的讀與寫的藝術"，他們也自有他們的理由：他有較此更迫切更合理的精神的需要。試著去瞭解他們，幫助他們滿足這些需求！
這是一個革命主義者的保守家的理論，托爾斯泰試著要在亞斯納亞作一番實驗，他在那裡不像是他的學生們的老師更似他們的同學。托爾斯泰於《亞斯納亞·波利亞納》雜誌中發表他的理論（一八六二年），全集卷十三。同時，他努力在農業墾殖中引入更為人間的精神。一八六一年被任為克拉皮夫納區域的地方仲裁人，他在田主與zheng府濫施威權之下成為民眾保護人。
但不應當相信這社會活動已使他滿足而佔據了他整個的身心。他繼續受著種種敵對的情慾支配。雖然他竭力接近民眾，他仍愛，永遠愛社交，他有這種需求。有時，享樂的慾望侵擾他；有時，一種好動的性情刺激他。他不惜冒了生命之險去獵熊。他以大宗的金錢去賭博。甚至他會受他瞧不起的聖彼得堡文壇的影響。從這些歧途中出來，他為了厭惡，陷於精神狂亂。這時期的作品便不幸地具有藝術上與精神上的猶疑不定的痕跡。《兩個輕騎兵》（一八五六年）全集卷四傾向於典雅、誇大、浮華的表現，在托爾斯泰的全體作品中不相稱的。一八五七年在法國第戎寫的《阿爾貝》全集卷五是疲弱的、古怪的，缺少他所慣有的深刻與確切。《記數人日記》（一八五六年）同前更動人，更早熟，似乎表白托爾斯泰對於自己的憎惡。他的化身，涅赫留多夫親王，在一個下流的區處自殺了："他有一切：財富，聲望，思想，高超的感應；他沒有犯過什麼罪，但他做了更糟的事情：他毒害了他的心，他的青春；他迷失了，可並非為了什麼劇烈的情慾，只是為了缺乏意志。"
死已臨頭也不能使他改變：
"同樣奇特的矛盾，同樣的猶豫，同樣的思想上的輕佻……"死……這時代，它開始纏繞著托爾斯泰的心魂。在《三個死者》（一八五八——五九）中，全集卷六。已可預見《伊萬·伊裡奇之死》一書中對於死的陰沉的分析，死者的孤獨，對於生人的怨恨，他的絕望的問句："為什麼？"《三個死者》——富婦，癆病的老御者，斫斷的樺樹——確有他們的偉大；肖像刻劃得頗為逼十真，形象也相當動人，雖然這作品的結構很鬆懈，而樺樹之死亦缺少加增托爾斯泰寫景的美點的確切的詩意。在大體上，我們不知他究竟是致力於為藝術的藝術抑是具有道德用意的藝術。
托爾斯泰自己亦不知道。一八五九年二月十四日，在莫斯科的俄羅斯文學鑒賞人協會的招待席上，他的演辭是主張為藝術而藝術；演辭的題目是：《論文學中藝術成分優於一切暫時的思潮》。倒是該會會長霍米亞科夫，在向"這個純藝術的文學的代表"致敬之後，提出社會的與道德的藝術和他抗辯。他提出托爾斯泰自己的作品《三個死者》作為抗辯的根據。
一年之後，一八六○年九月十九日，他親愛的哥哥，尼古拉，在耶爾地方患肺病死了，托爾斯泰的另一個兄弟德米特裡已於一八五六年患肺病而死了，一八五六、一八六二、一八七一諸年，托爾斯泰自以為亦染著了。他是，如他於一八五二年十月二十八日所寫的，"氣質強而體質弱"的人，他老是患著牙痛，喉痛，眼痛，骨節痛。一八五二年在高加索時，他"至少每星期二天必須留在室內"。一八五四年，疾病使他在從錫利斯特拉到塞瓦斯托波爾的途中耽擱了幾次。一八五六年，他在故鄉患肺病甚重。一八六二年，為了恐怕肺癆之故，他赴薩馬拉地方療養。自一八七○年後，他幾乎每年要去一次。他和費特的通信中充滿了這些關於疾病的事情。這種健康時時受損的情景，令人懂得他對於死的憧憬。以後，他講起他的病，好似他的最好的友人一般："當一個人病時，似乎在一個平坦的山坡上往下走，在某處，障著一層極輕微的布幕：在幕的一面是生，那一面是死。在精神的價值上，病的狀態比健全的狀態是優越得多了，不要和我談起那些沒患過病的人們！他們是可怕的，尤其是女子！一個身體強壯的女子，這是一頭真正獷野的獸類！"（與布瓦耶的談話，見一九○一年八月二十七日巴黎《時報》）這噩耗使托爾斯泰大為震驚，以至"搖動了他在善與一切方面的信念"，使他唾棄藝術："真理是殘酷的……無疑的，只要存在著要知道真理而說出真理的欲願，人們便努力要知道而說出。這是我道德概念中所留存的惟一的東西。這是我將實行的惟一的事物，可不是用你的藝術。藝術，是謊言，而我不能愛美麗的謊言。"一八六○年十月十七日致費特書。
然而，不到六個月之後，他在《波利庫什卡》一八六一年寫於比京布魯塞爾一書當中重複回到"美麗的謊言"，這或竟是，除了他對於金錢和金錢的萬惡能力的詛咒外，道德用意最少的作品，純粹為著藝術而寫的作品；且亦是一部傑作，我們所能責備它的，只有它過於富麗的觀察，足以寫一部長篇小說的太豐盛的材料，和詼諧的開端與太嚴肅的轉紐間的過於強烈、微嫌殘酷的對照。同時代的另一篇短篇小說，一篇簡單的遊記，名字叫做《雪的苦悶》（一八五六年），描寫他個人的回憶，具有一種極美的詩的印象，簡直是音樂般的。其中的背景，一部分又為托爾斯泰移用在《主與僕》（一八九五年）一書中。