這對新婚夫婦覺得唐吉訶德鼎力相助，靠自己的勇敢成全了他們，論武藝比得上熙德，論口才賽得過西塞羅，所以對唐吉訶德熱情款待。桑喬也在新婚夫婦家享受了三天。後來，唐吉訶德和桑喬得知，佯裝受傷是巴西利奧自己設的計，並非事先與基特裡亞共謀，只不過巴西利奧希望基特裡亞能同他結婚，就像事實後來果然發生的那樣。巴西利奧也承認，他事先曾把自己的計劃同幾個朋友打過招呼，以便在必要的時候助他一臂之力，保證這個騙局成功。
「為達到正當目的所採取的手段，不能夠也不應該說是騙局。」唐吉訶德說，「有情人成眷屬是最崇高的目標。不過也應該注意到，飢餓和貧困是愛情的大敵。愛情本來是完完全全的歡樂，但在有情人得到了心愛的東西之後，貧困和飢餓就成了有情人最厲害的敵人。」唐吉訶德說自己這番話的意思是讓巴西利奧做正經的事。他的那些特長雖然能夠為他贏來虛名，卻掙不來錢。他應該合法地從事正當的生計，為自己建立家業，這是勤勞可靠之人必不可少的條件。正派的窮人，假如窮人能夠稱得上是正派人的話，有了漂亮的妻子之後，就把妻子看成是自己的命根子。誰要是奪走了他的妻子，就等於奪走了他的名譽，就等於要了他的命。而窮人美麗正派的妻子應該得到用月桂樹枝和棕櫚樹葉做的勝利者冠冕。僅美貌本身就足以吸引所有那些見過她或認識她的人，他們會像老鷹或高傲的猛禽撲食一樣地追逐她。如果她美貌而又貧困和窘迫，連那些烏鴉、蒼鷹和其他鳥兒也都會趨之若鶩。在這種情況下依然能夠潔身自好的人，稱得上是她丈夫的光榮。
「你聽我說，聰明的巴西利奧，」唐吉訶德接著說，「我忘了是哪位聖人說過，美麗的女人全世界只有一個。他勸所有人都把自己的妻子看成是那個唯一美麗的女人，這樣他就會生活得很愉快。我沒結過婚，而且直到現在，我也不想結婚，不過，如果有人向我請教如何才能找到一個能與之結婚的女人，我要勸告他，首先應當更注重名分而不是錢財。善良的女人不會僅僅由於善良而獲得什麼名分，她必須拿出自己的樣子來。公開的放蕩比偷雞摸狗更損害一個女人的名譽。如果你娶了一個正派女人到家裡來，要保持她的名分，甚至使她的名分更好，這是件很容易的事情，但如果你娶來的是個壞女人，要改造她就是件很困難的事情了。不過，也不要因此就從一個極端走到另一個極端。我並不是說這是不可能的事情，只是說它是件很困難的事情。」
唐吉訶德的這些話桑喬全聽到了。他自言自語道：
「我這個主人呀，我一說到什麼實質性的東西，他就說我可以兩隻手搬一個講壇，到處去進行說教了。可是他一說起來，警句成堆，勸勉連篇。他不僅可以兩隻手搬一個講壇，而且可以每個手指都搬兩個講壇，到廣場去，有問必答。讓魔鬼保佑你們這些遊俠騎士吧，你們真是無所不知！我原來以為你們只知道那些與騎士道有關的事情，真沒想到你們簡直沒有什麼不知道的，到處都要插一槓子。」
桑喬嘟噥的這些話被唐吉訶德聽到了一些。唐吉訶德問桑喬：
「你嘟噥什麼呢，桑喬？」
「我什麼也沒嘟噥，」桑喬回答，「我只是在自言自語，為什麼我在結婚之前沒聽到您剛才說的那番話呢？如果我當初聽到了，現在我就會說：『無拘無束，自由自在。』」
「你的特雷莎難道就那麼壞嗎？」唐吉訶德說。
「沒那麼壞，」桑喬說，「不過也沒那麼好，至少沒有我希望的那麼好。」
「你說你老婆的壞話就不對了，桑喬。」唐吉訶德說，「她至少還是孩子他媽呢。」
「我們誰也不欠誰的，」桑喬說，「她犯起脾氣來的時候也說我的壞話，尤其是她吃醋的時候，連鬼都受不了。」
唐吉訶德和桑喬在新婚夫婦家裡享受了三天。唐吉訶德請求那位聰明的學士，給他指明通往蒙特西諾斯洞窟的道路，說他非常想進洞去，親眼看看有關那個洞的各種奇怪現象的傳說是否真實。學士說他可以把自己的一位表兄介紹給唐吉訶德。他的那位表兄是學校裡的高才生，而且非常喜歡閱讀騎士小說。他的表兄非常願意帶他們到那個洞的洞口去，並且把魯伊德拉的湖泊指給他們看。那些湖泊不僅在曼查，而且在整個西班牙也很出名。他還說，唐吉訶德一定會和那個小伙子相處得很愉快，那小伙子已有著作印刷出版，並且獻給了王子。後來，那個小伙子騎著一頭已經懷孕的母驢來了。母驢的馱鞍上蓋著一條五顏六色的毯子或者麻布。桑喬為羅西南多和自己的驢備好鞍，把褡褳裝滿，同那個小伙子的褡褳放在一起。收拾妥當後，他們求上帝保佑，向大家告辭，上路直奔著名的蒙特西諾斯洞窟。
路上，唐吉訶德問那個小伙子從事什麼職業和研究。小伙子說他是人文學家，他所從事的職業就是著書出版，那些書既有益於人民的生活，也活躍了國家的生活。其中一本叫《禮服大成》，裡面收集了七百零三種各類顏色、樣式和尺寸的服裝，宮廷貴族可以從中選擇製作適合自己在節日或參加慶典活動時穿的服裝，而不必求人或者絞盡腦汁地按照自己的意圖去設計了。
「我也為有猜疑心的人、被鄙視的人、被遺忘的人和下落不明的人設計了適合他們的服裝，他們穿起來肯定很合適。我還有一本書，準備稱它為《變形記》或者《西班牙的奧維德》。這本書非常獨特。我在這本書裡模仿奧維德的手法，以戲謔式的文筆描述了塞維利亞的風向標，馬格達萊納的天使，科爾多瓦的貝辛格拉水道，吉桑多的公牛，還有莫雷納山脈、馬德里的萊加尼托斯和拉瓦彼斯的泉水；同時，我也沒有忘記皮奧霍、卡尼奧·多拉多和普裡奧拉的泉水。我採用了隱喻、比喻和借喻的手法，將娛樂、驚奇和寓意集於一體。我的另外一本書是《維爾吉利奧·波利多羅補遺》，專門記述各種事物的來源。這本書學識淵博，波利多羅沒有提到的很多重要東西，我都進行了考證，並且準確地闡述出來。波利多羅沒有記述誰是世界上第一個患感冒的人，誰第一個用水銀軟膏治療性病，而我對此都逐一進行了考證，參考了至少二十五種書籍進行驗證。您由此就可以看出我這本書的水平以及在全世界是否有用處了。」
桑喬一直在認真地聽小伙子講述，桑喬對小伙子說：
「請您告訴我，大人，誰是世界上第一個搔腦袋的人？我覺得應該是我們的祖先亞當。如果您能告訴我，上帝會保佑您的書出版順利。」
「是亞當，」小伙子說，「因為亞當肯定有腦袋和頭髮。如果是這樣，即使他僅搔過一次，也就成了世界上第一個搔腦袋的人。」
「我也這樣認為。」桑喬說，「再請問，世界上誰是第一個翻觔斗的人？」
「說實話，兄弟，」小伙子說，「這個我現在還不敢肯定，待我以後研究一下再說。我那兒有很多書，我得回到我那兒去研究，以後咱們還有機會見面，等咱們見面時再說。」
「大人，」桑喬說，「您就別再費勁了，剛才我問的那個問題，現在我已經明白了。世界上第一個翻觔斗的人是魔鬼。它被從天上扔進了深淵，於是它就成了世界上第一個翻觔斗的。」
「你說得有道理，朋友。」小伙子說。
唐吉訶德卻說：
「這個問題和答案都不是你提出來的，桑喬，你肯定是從哪兒聽來的。」
「別說了，大人。」桑喬說，「我要是想自問自答，我可以從現在一直問到明天早晨。而且，要是想胡問亂答，我根本就用不著別人幫忙。」
「你懂得不多，說得倒不少，桑喬。」唐吉訶德說，「有的人不辭辛苦地瞭解調查問題，可是待到瞭解調查清楚了，無論對理解力還是對記憶力都沒有任何幫助，等於一錢不值。」
兩人隨便東拉西扯，一天過去了。晚上，他們就在一個小村子裡留宿。小伙子對唐吉訶德說，從那兒到蒙特西諾斯洞窟只不過兩西裡遠。如果唐吉訶德想進洞去，就得準備點兒繩子，以便下到洞底時用。唐吉訶德說即使是深淵，他也要下去看看裡面到底是怎麼回事。於是他們買了近一百潯１的繩子。第二天下午兩點，他們來到洞前。洞口很寬敞，長滿了枸杞、野生無花果、黑莓和雜草，盤根錯節，把洞口完全遮住了。一到洞口，小伙子、桑喬和唐吉訶德就下了馬，小伙子和桑喬把繩子牢牢地拴在唐吉訶德身上。他們正繞著繩子，桑喬對唐吉訶德說：
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１長度單位，每一潯等於1．6718米。
「您看您要幹什麼呀，我的主人！您就是想把自己活埋了，也別找這麼個像瓶子似的窄洞把自己凍死呀。這個比地牢還可怕的洞裡到底有什麼，跟您有什麼關係？」
「你捆你的繩子，少說話。」唐吉訶德說，「像這種事，桑喬朋友，非我莫屬呀。」
這時，嚮導對唐吉訶德說：
「我請求您，唐吉訶德大人，仔細看看裡面到底有什麼東西，也許有些還可以寫進我那部《變形記》裡呢。」
「反正，笨蛋全靠內行人指點。」桑喬說。
說完這話，唐吉訶德身上的繩子也捆好了。繩子並沒有捆在盔甲外面，而是拴在他的緊身坎肩上。唐吉訶德說：
「咱們忘記帶個小鈴鐺來了。如果有個小鈴鐺拴在我身邊的繩子上，聽見鈴鐺響就知道我正在往下去，知道我還活著。
不過，現在已經不可能，我只好聽從上帝的安排了。」
說完唐吉訶德跪在地上，低聲向天祈禱，請求上帝幫助他，讓他在這次新奇的探險中馬到成功。接著他又高聲說道：
「我行動的主宰、托博索舉世無雙的杜爾西內亞啊！如果你能聽到你的幸運情人祈禱的聲音，我請求你，絕代佳人，聽聽我的聲音吧。我只請求你不要拒絕對我加以保護，我現在極其需要它。我現在就要下到我面前的這個深洞裡去，為的是讓世人知道，只要有你的幫助，我就無所不能。」
說完唐吉訶德來到洞口，發現如果不用手撥開或者用刀砍倒洞口的雜草，就根本無法進洞。於是他拔出劍，把洞口的雜草砍倒。隨著砍草的聲音，洞裡猛然飛出無數只大烏鴉，密密麻麻的烏鴉群竟把唐吉訶德衝倒在地。如果他不是個基督徒，而是個迷信的人，就會把這看成是不祥之兆，從而找到借口逃避葬身於洞底。
唐吉訶德站起身來，發現只不過是飛出了一群烏鴉和其他諸如蝙蝠之類的夜飛鳥，便等烏鴉飛完，讓小伙子和桑喬放出繩子，使自己下到那個可怕的洞裡去。唐吉訶德剛下去，桑喬就在胸前不斷地畫十字，嘴裡說道：
「有上帝為你引路，有法蘭西石山１和加埃塔２三位一體的聖像與你為伴，遊俠騎士的精英，你去吧，世界上最偉大的銅心鐵臂英雄！上帝為你引路，保佑你從這黑洞中安然無恙地回到光明的生活中來！」
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１指位於薩拉曼卡省阿爾韋爾卡鎮的法蘭西石山修道院裡的聖母像。
２加埃塔是意大利拉齊奧區的港口城鎮和教區中心。當地的教堂供奉聖父、聖子和聖靈三位一體。
小伙子也做了同樣的祈禱。
唐吉訶德不斷地喊他們放繩子。兩人一點一點地把繩子往下放，放到一百潯時，喊聲從一個轉彎處傳出來，最後竟沒有聲音了。兩人想把唐吉訶德拉上來，現在已經沒有繩子可放了。不過，他們還是先等了半個小時。半小時後，他們再拉繩子時，繩子已經沒有任何份量，很容易拉，估計唐吉訶德已經留在裡面了。桑喬慟哭不已，趕緊往上拉繩子，想看個究竟。可是，他們在拉了大約八十潯的時候又感到了重量，兩人都欣喜若狂。最後拉到只剩十潯的時候，他們已經可以清楚地看到唐吉訶德了。桑喬對唐吉訶德大聲喊：「您可回來了，我的主人，我們還以為您要留在洞裡呢。」
唐吉訶德一句話也不回答。兩人把唐吉訶德拖出洞口後，才發現他還閉著眼睛，看樣子是睡著了。小伙子和桑喬把唐吉訶德平放在地上，給他解開繩子，唐吉訶德還是沒有醒。兩人又晃又搖，過了好一會兒，唐吉訶德才醒過來。他伸了個懶腰，好像剛從一場酣夢中醒來，然後驚恐地環顧四周，說道：
「讓上帝饒恕你們吧，朋友們，你們竟打破了我所做的人世間最美的春夢。說實話，我現在才認識到，人類的所有歡樂都不過是過眼煙雲，一場美夢，或者就像野地裡的花朵那樣凋零。不幸的蒙特西諾斯啊！身受創傷的杜蘭達爾德啊！倒霉的貝萊爾瑪啊！痛哭流涕的瓜迪亞納啊！還有魯伊德拉的淒然千金們！你們美麗的眼睛淌出的淚水竟流成了河。」
唐吉訶德肝腸欲斷地發著感慨，小伙子和桑喬一直認真聽著。他們請求唐吉訶德給他們解釋一下這些話的意思，並且講一講他在那個地獄裡看到的情況。
「你們把它稱為地獄？」唐吉訶德問，「別這麼叫。那不是地獄，過一會兒你們就知道了。」
唐吉訶德要求給他些吃的，他很餓。他們把小伙子帶的粗麻布鋪在草地上，把褡褳裡的乾糧拿出來，三個人親親熱熱地坐在一起，把下午點心和晚飯合成一頓吃了。撤掉粗麻布後，唐吉訶德說：
「你們都別站起來，注意聽我說。」