明朝萬曆年間，江南某地郡考，一個年方17歲的清秀年輕人，名叫董其昌，來自松江華亭的某鄉紳家庭，從小飽讀詩書，下筆萬言，文思橫溢，鄉人皆稱奇才。就是他，滿懷信心，志在必得地走進考場。他想像自己這次考中秀才後，接著便會考中舉人、進士……對金榜題名輝煌前程的渴望，調動出他的全部才華，很快便完成考卷，滿有把握地第一名交卷離場，連考官都報以欣喜的目光。這時他想的是，憑著自己的實力，此次考試，拿個頭一名滿有把握。
一個月後終於等到發榜的時日，大紅榜上「董其昌」三個字名列第二，第一名被別人贏得。雖然這第二名在郡試中已經令鄉里萬眾稱賀了，可是董其昌極不服氣，親自到學政處自請除名，學政好言慰之，但他不聽。學政只好告訴他：「眾考官推薦試卷，本來將你放在首位，但郡首認為考試雖優，但書法欠功力，不如第二份文章、書法皆強，故把你降成第二名，當深思為戒！」董其昌聞此，著實比了比那第一名文章的字，確實認為比自己高上一籌，乃收淚返鄉。
董其昌性格好強，豈能落於人後。他回家後，集攏來眾多法帖，先學顏真卿，再學虞世南。過了一段時間，由唐人書法又追溯到魏晉碑帖，進而再深刻地研習明代祝枝山、文征明的作品，終於有了長足猛進的效果。一次，他到嘉興某大收藏家處，讀到了許多前人真跡，頓悟自身眼界狹小。後來，他又在金陵（今南京）看到了稀世珍寶——王羲之的《官奴帖》，更覺悟到書法天地的遼闊寬大，很為自己過去的膚淺而羞慚。由此，他更加發奮練字，立志有所成就。歷時近20年，他終於對前人大師諸帖之長融會貫通，形成個人獨特的書家風格。名家評判讚賞他的書法「圓勁蒼秀，兼有顏（真卿）骨，趙（孟頫）姿」，有「龍蛇雲物飛動指腕間」的筆意和境界。
後來，經過一代代書畫界的推選，皆認為他是明代書法首屈一指的人物，並依據他成才的歷程，稱譽他超然出塵，為百世師。
【大視角】
若非自省而致此後的苦心經營，董其昌也就不是今日的董其昌。個體在芸芸眾生之中，在百家百派之前，只是普天下的一滴朝露，轉瞬便要消失。然而恰恰因為自省，它便足以納進一切，改造一切，進而成就一切。那麼，朝露也便大而化之為一個無邊無際的世界。