越王勾踐整頓內政，努力生產，使國力漸漸強盛起來，他就和范蠡、文種兩個大臣經常商議怎樣討伐吳國的事。
這時候，吳王夫差因為當上了霸主，驕傲起來，一味貪圖享樂。文種勸說勾踐向吳王進貢美女。越王勾踐派人專門物色最美的女子。結果在苧羅山（在今浙江諸暨南）上找到一個美人，名叫西施。勾踐就派范蠡把西施獻給夫差。
夫差一見西施，果然容貌出眾，把她當作下凡的仙女，寵愛得不得了。
有一回，越國派文種去跟吳王說：越國年成不好，鬧了饑荒，向吳國借一萬石糧，過了年歸還。夫差看在西施的面上，當然答應了。
轉過年來，越國年成豐收。文種把一萬石糧親自送還吳國。
夫差見越國十分守信用，更加高興。他把越國的糧食拿來一看，粒粒飽滿，就對伯嚭說：「越國的糧食顆粒比我們大，就把這一萬石賣給老百姓做種子吧。」
伯嚭把這些糧食分給農民，命令大家去種。到了春天，種子下去了，等了十幾天，還沒有抽芽。大家想，好種子也許出得慢一點，就耐心地等著。沒想到，過不了幾天，那撒下去的種子全爛了，他們想再撒自己的種子，已經誤了下種的時候。
這一年，吳國鬧了大饑荒，吳國的百姓全恨夫差。他們哪裡想到，這是文種的計策。那還給吳國的一萬石糧，原來是經過蒸熟了又曬乾的糧食，怎麼還能抽芽呢？
勾踐聽到吳國鬧饑荒，就想趁機會發兵。
文種說：「還早著呢。一來，吳國剛鬧荒，國內並不空虛；
二來，還有個伍子胥在，不好辦。」
勾踐聽了，覺得文種的話有道理，就繼續操練兵馬，擴大軍隊。
公元前４８４年，吳王夫差要去打齊國。伍子胥急忙去見夫差，說：「我聽說勾踐臥薪嘗膽，跟百姓同甘共苦，看樣子一定要想報吳國的仇。不除掉他，總是個後患。希望大王先去滅了越國。」
吳王夫差哪裡肯聽伍子胥的話，照樣帶兵攻打齊國，結果打了勝仗回來。文武百官全都道賀，只有伍子胥反倒批評說：「打敗齊國，只是佔點小便宜；越國來滅吳國，才是大禍患。」
這樣一來，夫差越來越討厭伍子胥，再加上伯嚭在背後盡說伍子胥壞話。夫差給伍子胥送去一口寶劍，逼他自殺。伍子胥臨死的時候，氣憤地對使者說：「把我的眼珠挖去，放在吳國東門，讓我看看勾踐是怎樣打進來的。」
夫差殺了伍子胥，任命伯嚭做了太宰。
公元前４８２年，吳王夫差約會魯哀公、晉定公等在黃池（今河南封丘縣西南）會盟，把精兵都帶走了，只留了一些老弱殘兵。
等夫差從黃池得意洋洋地回來，越王勾踐已經率領大軍攻進了吳國國都姑蘇。吳國士兵遠道回來，已經夠累了，加上越軍都是經過多年訓練的，士氣旺盛。兩下一交手，吳軍被打得大敗。
夫差沒奈何，只好派伯嚭去向勾踐求和。勾踐和范蠡一商量，決定暫時答應講和，退兵回去。
公元前４７５年，越王勾踐作好了充分準備，大規模地進攻吳國，吳國接連打了敗仗。越軍把吳都包圍了兩年，夫差被逼得走投無路，說：「我沒有面目見伍子胥了。」說著，就用衣服遮住自己的臉，自殺了。
越王勾踐滅了吳國，坐在夫差原來坐的朝堂裡。范蠡、文種和別的官員都來朝見他。吳國的太宰伯嚭也站在那裡等著受封，他認為自己幫了勾踐不少忙呢。
勾踐對伯嚭說：「你是吳國的大臣，我不敢收你做臣子，你還是去陪伴你的國君吧。」
伯嚭垂頭喪氣地退了出去。勾踐派人追上去，把他殺了。
勾踐滅了吳國，又帶著大軍渡過淮河，在徐州約會中原諸侯。周天子也派使臣送祭肉給勾踐。打這以後，越國的兵馬橫行在江淮一帶，諸侯都承認他是霸主。
勾踐得勝回國，開了個慶功大會，大賞功臣，可就少了個范蠡。傳說他帶著西施，隱姓埋名跑到別國去了。
范蠡走前，留給文種一封信，說，「飛鳥打光了，好的弓箭該收藏起來；兔子打完了，就輪到把獵狗燒來吃了。越王這個人，可以跟他共患難，不可以共安樂，您還是趕快走吧。」
文種不信。有一天，勾踐派人給他送來一口劍。文種一看，正是當年夫差叫伍子胥自殺的那口寶劍。文種後悔沒聽范蠡的話，只好自殺了。