忙完中秋，王夫人想起司棋的事，讓周瑞家的去問邢夫人如何處理。周瑞家的說，王家的已挨了打，請了假，不如把司棋直接送過去。王夫人就命她帶人速去辦理。她領人來到迎春房中，不顧司棋苦苦哀求，催司棋快走。迎春卻仍是看她的書，似乎與她無關。繡橘要和司棋話別，周瑞家的也不許，直拉著司棋往後門走。恰逢寶玉從外面進來，司棋拉著寶玉，求寶玉找太太給她求情，被眾媳婦硬拉走了。寶玉就罵這群媳婦，當姑娘時是那麼純潔，一嫁了男人就混賬了。把看門的婆子都逗笑了。一個婆子過來說，太太讓把晴雯的哥嫂叫來，領她走，今後再不受這妖精的氣了。
寶玉大吃一驚，慌忙趕回怡紅院，見一群人站在那裡，王夫人坐在屋裡，滿臉怒氣，也不理他，命人把晴雯拖出來。晴雯已四五天未進湯水，蓬頭垢面，被兩個女人從炕上架下來。王夫人只讓她穿隨身衣服，好衣服和首飾都留下。接著，王夫人又叫過四兒，罵她沒廉恥，和寶玉一天生日，就說同一天生日的人是夫妻，也趕出去。再叫過芳官，說戲子更是狐狸精，讓她乾娘把她領走嫁人，並把所有的戲子全趕走。接著，王夫人又搜查了寶玉的物品，凡是不順眼的都收走，吩咐襲人等以後小心，再出一點事，她誰都不饒；今年不宜搬遷，明年統統搬出去。說完，又到別處去查閱還有沒有狐狸精。
寶玉原想王夫人來到，發一頓脾氣，他一求情，就雨過天晴了。誰知王夫人把許多悄悄話都抖了出來，情知無法挽回，不敢多言。直把王夫人送到沁芳亭，王夫人才聲色俱厲地說：「回去好好唸書，仔細你老子明天問你。」寶玉邊走邊想，是誰搬弄舌頭，竟能把別人都不知道的事告訴王夫人?回到房中，見襲人正為晴雯被趕垂淚，不由倒在床上，放聲大哭。襲人勸他，晴雯這一出去，倒可靜心養幾天病，待好了，再去求太太讓她回來。寶玉說，晴雯沒有父母，只有個不正干的表哥，表嫂只知招蜂引蝶，無人照料，必死無疑。襲人說不會的。寶玉說那株海棠，無故死了半邊，這兆竟應在晴雯身上。他又問，晴雯犯了什麼罪?襲人說不過因她長得好，平時說話又刻薄，所以引起太太的憎惡。寶玉又問，他和四兒說的話，只有幾個人知道，怎麼傳到太太耳中的?襲人知寶玉懷疑她，只好說天知道。寶玉讓襲人把晴雯的東西送去，再捎上幾弔錢，給晴雯養病，也算你們姊妹一場。襲人說她早想到了，到晚上派宋媽悄悄送出去。
寶玉安排好一切，悄悄來到後園門，買通一個婆子，把他領到晴雯的表哥吳貴家。他讓婆子在外看風，自己進了屋，見晴雯躺在一領蘆席上，幸虧被褥是她自己的。她本受一肚子委屈，到家又受了哥嫂的氣，病上加病。方矇矓睡去，忽聽有人叫她，睜眼一看是寶玉，不由又驚又喜，一把拉住他的手，哽噎了半天，才說：「我只當再見不到你了。」寶玉只是哽噎，說不出話來。晴雯要喝茶，寶玉找時，土台上有個熏得烏黑的吊子，找來個碗，又有油腥氣，只得涮了兩遍，用手絹擦了，倒上茶，一嘗，又鹹又澀，只好遞給晴雯。晴雯如得甘露，一飲而盡。她憤然說：「我已沒幾天活的了。我只有一件不甘心：我長得好一些，怎麼就成了勾引你的狐狸精?早知今日，我當初……」就憋住了氣。寶玉忙給她捶了一陣，才緩過來。她使勁一口咬斷兩根指甲，又把貼身小襖脫下，遞給寶玉。寶玉脫下自己貼身的襖，給她穿上，忙穿上她的襖，掩上外衣。這時，晴雯的嫂子從外面回來，一見寶玉，如同蒼蠅見血，以她聽到二人說的話要挾寶玉與她zuo愛。寶玉哪見過這個，嚇得不知所措。那女人把寶玉拉到裡間，摟到懷裡，兩腿緊緊夾住他。寶玉正掙不開，忽聽外面有人問：「晴雯姐姐在這兒住嗎?」那媳婦這才鬆開寶玉。來人進屋，卻是柳嫂母女，奉襲人之命送衣服和錢的。晴雯已氣暈過去，那女人忙迎出來，收了東西。五兒瞅見寶玉閃身躲藏，就說：「襲人姐姐找寶二爺呢!」柳嫂說：「宋媽等著寶二爺回去關門呢!」寶玉趁勢出來，如飛而逃。柳嫂母女忙追出來，讓他不要急慌，免得被人碰上，倒不好看。
寶玉回到園中，心還突突亂跳。回到怡紅院，扯了個謊，說是到薛姨媽家去玩了。寶玉膽小，夜間醒了就叫人。晴雯睡覺驚醒，都是晴雯陪他睡，今日襲人只好搬進來陪他睡。夜間寶玉醒來，又叫晴雯，襲人忙起來給他倒茶。寶玉吃了茶，再也睡不著，直到五更才睡著。卻見晴雯走進來，說：「你們好好過吧，我們從此別過了。」說完就走。寶玉忙叫，把襲人驚醒，寶玉卻哭著說：「晴雯死了!」襲人忙勸他，他恨不得立時天亮，就派人去探聽。
天剛亮，王夫人派人傳話，說是有人請老爺賞菊，老爺要帶寶玉去。襲人慌忙起來，服侍寶玉梳洗了，催他快走。他只得來到賈政房中，請了安。賈環、賈蘭也到了。賈政說：「論讀書，寶玉不如你們；論吟詩作對，你們不如他。今天去，眾人要你們作詩，寶玉須助他二人。」王夫人從未聽賈政誇過寶玉，不由心花怒放。待爺兒四個走了，正要到賈母房中去，芳官的乾娘來了，說是芳官與藕官、蕊官自出去，尋死覓活，只要鉸了頭髮當姑子去，飯也不吃，打罵也不怕，三個乾娘沒辦法，請王夫人發落。王夫人還叫她們打。正好，水月庵的智通與地藏庵的圓信來到，要收三個女孩當徒弟。王夫人順水推舟，答應下來。
隨後，王夫人來見賈母，先說了芳官跟了智通，藕官、蕊官跟了圓信出家的事，又說攆了晴雯。賈母說晴雯不僅生得討人喜歡，針線上又是第一，有些惋惜。王夫人就說晴雯病了十多天，請大夫看了，說是女兒癆，別傳染大家。賈母只得作罷。邢夫人來接迎春回去過幾天，迎春打扮了，來拜別賈母，鳳姐兒也來送行。迎春走後，王夫人說起寶釵突然走了，問李紈，李紈說她知道，但不知為什麼還不回來。鳳姐兒說是因為抄檢大觀園，她避嫌疑才出去的。王夫人派人請來寶釵，讓她不要疑心，搬回園中住。寶釵謝絕了，說是因為大了，再住也不方便，加上母親有病，還要操持哥哥娶嫂子，家裡離不開人。為了避免人貪走近路，出了事不好看，也要把角門鎖了。又勸王夫人凡事不可鋪張，該省的就要省。鳳姐兒先點了頭，王夫人只好隨寶釵的便。
寶玉回來，說是老爺們還沒散，讓他們先回來。王夫人問：「今日丟醜沒有?」寶玉說：「不但沒丟醜，還拐回許多東西。」他讓婆子從二門小廝手裡接過獎品，說都是哪位老爺送的，他與環、蘭每人一份。又從懷中掏出一個檀香護身符，說是慶國公單賞給他的。隨後，他謊稱騎馬顛得骨頭痛，匆匆回園。麝月、秋紋帶兩個小丫頭迎到上房外，寶玉就把獎品讓秋紋拿著。他邊走邊說：「真熱。」把禮服脫下來，交給麝月。秋紋見寶玉的衣裳都是晴雯的針線，不由長歎說：「真是物在人亡了。」麝月忙拉她一把，岔到別的話題。寶玉只當沒聽見，說：「我要走一走。」讓麝月、秋紋把東西先送回去。二人一走，寶玉來到一塊山石後，問小丫頭：「襲人打發人去瞧晴雯了沒有?」一個說：「派宋媽媽去了。」「回來說什麼?」「回來說，晴雯姐姐直著脖子叫了一夜，今兒早起就只有倒氣的分兒。」「叫的是誰?」「叫的是娘。」「還叫了誰?」「不知道。」
另一個丫頭機靈，忙說，她拼著挨打，偷偷去看晴雯。晴雯見她來了，拉著她的手問寶玉。她讓晴雯等寶玉，晴雯說她不是閻王勾去的，而是玉皇請了去當花神，寶玉未正三刻才能到家，她必須未正二刻就上任，不能等。果真晴雯在未正二刻嚥了氣。寶玉催問，當了什麼花神?小丫頭說是專管芙蓉花的。寶玉回屋穿上外衣，只說是去看黛玉，偷偷來到貴兒家，想祭一下晴雯。誰知貴兒夫婦已把屍體送去火化了。他見屋門上鎖，站了一會兒，只好回園。到了瀟湘館，黛玉去寶釵處了；來到蘅蕪院，傢俱已搬個一空，才想起寶釵已走。這時，王夫人的丫頭找來，說是老爺回來了，又得了好題，讓他立即去作詩。他只好來到賈政的書房。
賈政與下屬官員談論，說是當年有一位恆王，出鎮青州。他最愛女色，選了許多美女練習行兵佈陣取樂。其中有個林四娘，姿色最美，武藝最精，恆王就讓她統領美女，稱為姽嫿將軍。一年，盜賊起事，攻打青州，恆王輕敵戰死，官員們嚇得或要開城降賊，或要棄城逃跑。只有林四娘率眾美女夜襲賊營，殺敵無數，終因寡不敵眾，全部壯烈捐軀。當今天子追及此事，對林四娘大加褒獎。他就以此為題，讓寶玉、環、蘭各作一首懷古詩。
賈蘭先寫了一首七絕，眾人稱讚不迭。賈環寫了一首五律，眾人又誇。寶玉認為這種題材用律詩、絕句，由於受字數的束縛，難以抒發感情，只有用歌行體，才能盡意。賈政備了紙筆，笑著說：「你念，我記，若不好，當心我捶你，看你還敢大言不慚!」寶玉吟一句，賈政記一句，眾人品評一番，齊聲稱好；待到轉韻，眾人更叫絕；待到鋪敘，眾人齊贊委婉，賈政卻怕累贅。寶玉文思如泉，一氣兒收了尾，眾人更是讚不絕口，只有賈政說：「到底不大貼切。去吧!」三人如逢大赦，急忙出來。
寶玉回園，滿心淒楚，見到池岸芙蓉，更加思念晴雯。但想到她成為芙蓉花神，又感欣慰。想到未能弔唁她，回房後連夜寫了一篇祭文，取出一幅晴雯喜愛的冰鮫縐，用工楷謄上，題為《芙蓉女兒誄》，前序後歌。待黃昏人靜時，他命小丫頭捧上四樣晴雯愛吃的食物，供到芙蓉前，恭恭敬敬行了禮，把詩文掛在芙蓉枝上，哭著讀了一遍。讀罷，燒了紙錢。小丫頭催他快回去，他正要走，只聽有人叫：「且慢!」芙蓉花中走出一個黑影來。小丫頭失聲叫道：「有鬼，晴雯顯魂了!」寶玉也嚇了一跳，細看，卻是黛玉。黛玉笑著說：「好新奇的祭文，可與《曹娥碑》一樣傳世了。」寶玉紅了臉，說：「不過一時的玩意兒，被你聽見了。有什麼使不得處，請指正。」黛玉指出幾處當改的地方，寶玉一改，口氣竟成了丈夫悼念亡妻的了。黛玉聽了，滿腹狐疑，卻不便說出，催他快回去，明天到邢夫人那邊去，給迎春說媒呢!寶玉不想去，黛玉勸他該改改了。說著咳嗽幾聲。寶玉忙讓小丫頭送她回去，自己回了怡紅院。
賈赦把迎春許配給孫紹祖。孫家祖上是軍官出身，因牽涉到一起說不清的事中，拜在榮國公門下，靠榮府的勢力才了結。孫紹祖生得身材魁梧，體格健壯，襲了指揮的職銜，而且家中富貴，善於應酬。賈赦見他人品不錯，又門當戶對，就擇他為東床。賈母心中雖不樂意，但賈赦夫婦喜歡，不好說什麼。只有賈政厭惡孫家祖上的為人，且又不是詩禮世家，勸過大哥幾次，但賈赦主意已定，只得作罷。次日，寶玉過去應酬一下，聽說婚期就在今年，還要陪送四個丫頭，不由感歎：「世上又少五個清淨人了。」每天到紫菱洲一帶徘徊。
這天，香菱過來，見寶玉望著菱洲發呆，不由問長問短。寶玉一一答了，請她去喫茶。她要找璉二奶奶，辦了正事再去。寶玉問是什麼正事，卻是薛蟠左挑右揀，終於訂了親。女家姓夏，別的財產不說，單桂花種了幾十頃，京城一帶的桂花局，都是夏家開的，就叫桂花夏家。她家什麼人都沒有了，只她母女二人。就是訂的日子太急，把薛家的人忙壞了。說完，匆匆到李紈處找鳳姐兒。寶玉因憂心忡忡，生下病來，醫生看了，開了藥，讓百日不得動油腥、不許出門。他只有在怡紅院裡瘋，把人們想不到的花樣都玩了出來。
迎春出了嫁，薛蟠成了親。薛蟠的妻子名叫金桂，論心眼兒不比鳳姐兒差，只是自幼跟著寡母過，嬌慣壞了，在家中對丫頭不打就罵，到了婆家更使出威風來。她帶來的丫頭名叫寶蟾，二人一唱一和，先把香菱鎮住，硬改名為秋菱，接著又算計薛蟠。薛蟠是喜新厭舊的性子，新鮮頭上對她百依百順，新鮮勁兒一過便想炸翅兒。金桂就往床上一躺，又哭又嚎，不吃不喝。薛姨媽安慰了她，罵薛蟠一頓，薛蟠只有向她賠禮。從此她得寸進尺，小事小鬧，大事大鬧，把薛家鬧得烏煙瘴氣。她又讓寶蟾勾搭上薛蟠，把香菱當粗使丫頭使喚，想方設法安排陷阱，折磨香菱。隨後她又想挾制薛姨媽和寶釵，寶釵隨機應變，她也無法可想。寶釵見香菱被折磨得不成人形，就要了過來，跟薛姨媽一齊過，由著金桂主婢與薛蟠鬧去。薛蟠忍無可忍，跟上幾個人，出門做生意去了。金桂無人可鬧，遷怒寶蟾。偏巧寶蟾和她一樣性格，撒潑打滾，尋死覓活，主僕二人鬧了個痛快。
迎春回家歸寧，哭哭啼啼把滿腹委屈倒給王夫人。那孫紹祖貪淫好賭，家中的丫頭、媳婦被他淫遍，她一勸，就罵她是醋汁子老婆掙出來的。還說賈府花了他家五千銀子，拿她抵債的，顛倒說榮國公羨慕孫家的富貴，巴結上他爺爺的。按輩分，他和賈赦是弟兄，還是迎春的叔叔呢!邢夫人又不是她親娘，有苦只能向王夫人訴。王夫人只有埋怨賈赦不聽賈政勸告，後悔也晚了，吩咐寶玉不許在老太太面前露出一句。王夫人雖是迎春的嬸子，但迎春是在這邊長大的，自然跟母女一樣。迎春在這邊過了三天，才到那邊見邢夫人。又住了兩天，孫家來人把她接走了。
寶玉向王夫人提議，不如把二姐接回來，仍住大觀園，姓孫的來接人，就說老太太不讓走。王夫人說他傻，自古道「嫁雞隨雞，嫁狗隨狗」，命裡攤上這個男人，是沒有辦法的。何況「嫁出的女兒潑出的水」，娘家不好過問。也許過個幾年，有了兒女，二人就能過到一起。寶玉心痛欲裂，如呆似癡，木偶般來到瀟湘館，伏案痛哭。黛玉問了幾次，他才說是為迎春的命運而悲哀。她也忍不住，趴到床上飲泣。紫鵑進來，正為此納悶，襲人找來，說老太太叫寶玉去一下。寶玉走後，襲人問黛玉，才知原因，勸了黛玉一陣。
賈母正抹骨牌，見寶玉來了，問他那年發病的經過。寶玉說他只覺被人迎頭一棍，眼前漆黑，接著就見到處是妖魔鬼怪，隨後頭痛得什麼都不知道了。後來見一片金光，鬼都躲了，病就好了。鳳姐兒來了，賈母問她突然得病的情況，與寶玉大同小異，只覺有鬼拉扯著，要她見什麼殺什麼。二人對賈母問起幾年前的事感到奇怪，王夫人告訴二人，馬道婆犯了案，被捉到刑部，錦衣衛去抄她的家，抄出許多紙人來，還有幾篇賬，記著誰家欠她多少銀子，收了誰家多少香油錢，被刑部定了死罪。鳳姐兒恍然大悟，怪不得碰見馬道婆向趙姨娘討什麼錢，見了她就變顏失色，卻是二人合謀。她當家，惹趙姨娘仇恨，為什麼又對寶玉下毒手呢?賈母說，還不是怪她偏疼寶玉。王夫人說這事鬧起來不好看，反正菩薩有眼，看著呢，早晚她自己會暴露的。
次日，賈政傳去寶玉，不許他再在園中胡鬧，明天就去上學，把吟詩作對放一邊，好好學八股文，一年後若無長進，就不要這個兒子。他又傳來李貴，讓李貴與茗煙收拾好書，明天送寶玉上學。寶玉回去，悶悶不樂，襲人倒高興，把書籍收拾好，與麝月輪流坐一夜，一早就叫起他，派小丫頭把書送給茗煙。寶玉來到上房，幸虧賈政正洗臉，才鬆了口氣。李貴套好車，賈政領寶玉坐上，親自送到家學，交給代儒，托代儒對寶玉嚴加管教，教他做好八股文。賈政走後，寶玉落座，四下一望，幾個熟人不見了，添了幾個新人，又想起秦鐘，心中淒然，只是悶頭讀書。代儒說明天就給他講書，讓寶玉準備一下，明天先講一兩章，摸摸底兒，好正式講。寶玉不由心頭亂跳。
寶玉放學回來，先見了賈母，又見了賈政。賈政問了代儒給他佈置些什麼功課。見過王夫人，再到賈母處坐一會兒，一路小跑來到瀟湘館。見了黛玉，他發一通牢騷，八股文是混飯的，「代聖賢立言」不過是誆騙功名。黛玉說也不可一概而論，當年她跟賈雨村讀書時，看過他的文章，也有近情理的，也有清微澹遠的。寶玉暗暗奇怪，林妹妹今日怎麼也談起功名了?秋紋找來，寶玉吃了茶，跟她回怡紅院。襲人告訴他，王夫人發下話來，以後哪個丫頭敢跟寶玉玩笑，一概照晴雯、司棋的例子辦。寶玉吃了晚飯，叫點上燈，坐下讀書。那文章乍一看，心中都懂，細品起來，卻又說不出所以然來。直到定更，仍呆呆坐著。襲人勸他睡下，到她一覺醒來，寶玉還在翻來覆去。次日寶玉起晚了，到學堂先挨代儒一頓訓，又讓他講書，幸虧題目是「後生可畏」，講得倒也說得過去。再讓他講：「吾未見好德如好色者也。」他只好硬著頭皮講了。代儒訓他，既然知道好色不如好德，為什麼偏犯這事?限他一個月，以後就出題目讓他做文章。寶玉只好天天忙著做功課。
怡紅院中冷清了許多，襲人也能做些針線活計。她想到終身，跟寶玉當偏房，按他的性子，不會虧待自己，怕只怕他正房是個母老虎，自己將步尤二姐、香菱的後塵。從賈母、王夫人、鳳姐兒的意思看，很可能讓他娶黛玉。黛玉雖好，卻多心，只怕難討好。想著想著，針就不知戳到哪兒去了。她來到瀟湘館，想探探黛玉的口氣。紫鵑陪著她，與黛玉說些閒話，提到金桂，又扯到鳳姐兒。正說著，薛家一個老婆子來了，說是寶姑娘給林姑娘送來一瓶蜜餞荔枝。她先誇黛玉天仙似的，又說她們太太說林姑娘與寶二爺天生一對。襲人見黛玉面露不悅，就說：「人老了，就愛胡說八道。」
夜間，黛玉躺到床上，想起那婆子的話，暗暗埋怨父母活著時沒給她和寶玉定下親。但父母若給她與別人定下親，該怎麼辦?胡思亂想著，小丫頭來報，賈雨村老爺請姑娘。黛玉不願見。卻見賈母、王夫人等都來了，一來給她道喜，二來給她送行。說是林姑爺升了湖北糧道，為她娶個繼母，賈雨村為媒，把她許給繼母的親戚，就要派璉二哥送她出嫁。她慌忙跪下，摟著賈母的腰，哭求別送她走。賈母卻說，做女孩子，早晚要嫁人，老在這兒算什麼?任她哭求，賈母就是鐵心送她走。她站起來，走出門，寶玉來向她道喜，她恨寶玉無情無義，寶玉卻說黛玉早許配給他了，讓她瞧瞧他的心，用小刀在胸前一劃，鮮血直流，卻沒有心，大叫一聲倒下了。她抱住寶玉放聲大哭，只聽紫鵑喊她：「姑娘魘住了，快醒醒!」
她才知方才是一場噩夢，看枕頭已濕透，襯衣被冷汗浸得冰涼。她讓紫鵑給她蓋好被，神不守舍地哭了一陣，又胡想了一陣，想坐起來，窗縫裡吹進一絲冷風，直吹得汗毛倒豎。才要睡去，忽聽家雀兒亂叫，看看窗紙，漸漸亮了起來。她覺得喉嚨一陣甜腥，忍不住咳嗽起來。紫鵑驚醒了，連忙起床，捧著痰盒接了痰，勸她注意身體，不要亂想。紫鵑換了痰盒，讓雪雁去倒。雪雁拿著痰盒來到外面，才看清一盒子痰都帶著血絲兒，不由驚叫一聲。黛玉問她怎麼了，她支吾說：「差點兒掉了痰盒子。」黛玉已猜知痰裡有什麼，待她進屋，還用手帕擦淚，已明白有八九分，不由心中涼了半截。紫鵑勸她想開些，何況老太太、太太這麼疼她。誰知這一勸，反倒想起夢中賈母對她冷酷無情，心中猛一撞，兩眼一黑，神色劇變。雪雁給她捶了半天背，才吐出一口血痰來，隨後昏昏躺下。紫鵑、雪雁臉都嚇黃了。紫鵑示意雪雁快去叫人。
雪雁才出門，見翠縷、翠墨笑嘻嘻地走來，說是姑娘們都在四姑娘處看畫呢，請林姑娘快去。雪雁忙壓低聲音，把黛玉的情況說了。二人埋怨她為什麼不去告訴老太太，她說這就要去。黛玉聽見外面有人說話，讓她們進來。二人進去，支吾說請姑娘去看畫，不知姑娘身上欠安。黛玉說，姑娘們有空，請到這兒坐坐。二人略站一會兒，悄悄退出去，慌忙趕到惜春處，把黛玉的病情說了一遍。探春、湘雲匆匆趕到瀟湘館。黛玉見二人來了，又起疑心，不請她們她們還不來呢!勉強讓紫鵑扶起來。探春問候了她，湘雲一瞅痰盒，不由大驚小怪。黛玉初時並未看，這一看，不由心灰意冷。探春忙說：「不過是肺火上升，帶出來一些，偏是雲丫頭蠍蠍螫螫的。」二人起身，叮囑了兩個丫頭好好服侍姑娘，就要告辭。