擔保交易爆發性的增長也為支付寶帶來了「幸福的煩惱」：結算量上升之後，結算效率的問題出現了。
當時，支付寶是以「擔保支付」的功能出現在淘寶網上，除了少部分買家在線支付外，大部分買家仍通過銀行、郵局匯款等方式付款，他們將錢打到支付寶在各大銀行的對公賬戶上，然後由支付寶作為中間人協調交易進度。
淘寶網負責結算的員工需要每天盯著公司的賬戶，每入一筆賬都要以手工形式記錄下來，再根據匯款信息裡備註的淘寶ID（用戶代號）和訂單編號匹配買家的實名信息，核對後再通知賣家發貨。但這樣做也會產生問題，例如有的買家匯了款卻沒有寫備註，有的買家雖然寫了備註，但是經過跨行轉賬到支付寶賬上時，備註信息沒有了。這樣，轉過來的錢就無法和交易對應，淘寶也無法通知賣家發貨，整個交易流程只能被迫中斷。有時，為了找到付款的買家，老苗他們還在淘寶網首頁掛出一個「尋錢啟事」，但這樣做的效果也不好，有時候找到買家了，商品卻下線了。
說到這裡，有必要回顧當時國內零售支付的環境。自20世紀90年代以來，央行對支付工具進行了全面改革，建立了以匯票、支票、本票等票據為主體的支付工具體系。其中，銀行匯票和支票是使用最普遍的非現金支付工具。支票主要通過同城清算所進行處理，使用範圍較小，而匯兌、委託收款、托收承付等支付方式的使用更為普遍。那時的銀行卡大多數是借記卡，信用卡的使用量較小。進入21世紀，隨著信息技術在金融領域應用的拓展，支付工具電子化趨勢明顯，銀行卡普及率和支付產業的創新能力不斷提高，預付卡、互聯網支付與移動支付發展迅猛。
在擔保支付誕生之初的2003年，央行的大額、小額支付系統還沒有形成一定規模，銀行體系支付結算效率還比較低。一旦涉及跨行轉賬，就需要客戶將銀行、卡號、姓名和開戶行等信息填全，開戶行甚至要精確到分理處，否則銀行在「落地」時就找不到聯行號，找不到聯行號就進不了央行的跨行系統。因此只要有一個信息匹配不上，到賬的時間就漫無邊際，最長可能是三個月，有時還有可能被退回來，所以當時的出錯率很高。
最初，支付寶員工將大部分精力都放在了對賬上。今天在支付寶大樓16層的大廳裡，還專門展示了一個筆記本，上面用手工記錄著2005年以前各家銀行交易處理的異常數據。起初，這種人工的方法還可以維持，但隨著交易筆數的增加，這項工作變得越來越困難。
買家備註信息不全只是影響交易效率的一個方面，由於支付寶當時是通過其在銀行的對公賬戶向賣家付款，對公賬戶開戶行工商銀行的交易處理能力也很重要。
為了得到銀行的支持，2003年10月，淘寶網負責人孫彤宇帶著財務總監念慈等幾位同事，來到工商銀行杭州分行西湖支行，找到了該支行個人金融部的負責人。
這次見面開啟了支付寶和工商銀行的合作。當時，在國有大型商業銀行中，工商銀行在創新方面總是領先同行。這家現在被稱為「宇宙行」的商業銀行當時就是同行模仿的對象，而工商銀行杭州分行西湖支行在工商銀行系統內非常有名。地處浙江省省會中心城區的西湖支行，贏利能力、業務水平和創新意識在工商銀行系統內聞名遐邇，工商銀行體系內很多幹部都出自該支行，現在被人所熟知的就是工商銀行現任董事長易會滿，他的職業生涯就是從當時工商銀行杭州分行西湖辦事處計劃處計劃員開始的。
這位負責人把孫彤宇一行人引薦給了當時西湖支行的葛勇荻。那時，葛勇荻是西湖支行的大客戶經理，同時負責電子銀行業務。
2003年，銀行的主要營收還是息差收入，支付結算只能算是邊緣業務，更何況當時國家並沒有對網上支付出台任何法律法規，這方面的業務定性還是一片空白。當時淘寶網剛起步，業務規模非常小，工商銀行和淘寶網合作就要一切從頭摸索，肯定要搭上人力、物力和時間。如果當時西湖支行只盯著眼前的利益，則其與淘寶網的合作並不划算。但葛勇荻和西湖支行的領導具備浙江人的營商遠見。
葛勇荻覺得，淘寶網的業務量多少沒有關係，重要的是先把業務關係建立起來。工商銀行的電子銀行業務始於1999年，當時葛勇荻在西湖支行負責電子銀行業務的推介，但是這項業務一直不溫不火。對葛勇荻來說，與電商網站合作也是一種嘗試。
隨後，工商銀行和淘寶網的合作就開始了，最初的合作方式是工商銀行幫助淘寶網提供網上支付的接口。
之前，銀行中沒有人真正跟大型電子商務網站合作過，也不知道這中間會出現什麼問題，當合作真正開始後，葛勇荻發現，這項業務對銀行來說是很大的挑戰。因為一旦出現故障，葛勇荻就要馬上和淘寶網溝通，可淘寶網那時候只有兩條電話線，其中一條是客服線，一直打不通。所以，他就要隔三岔五地往淘寶那裡跑，當時工商銀行杭州西湖支行的辦公地點在延安路，而淘寶的工作地點在城西的湖畔花園，如果路上堵車，來回就要一個小時。
在葛勇荻眼中，那時在湖畔花園辦公的淘寶還不像「正兒八經」的單位，雖然辦公場地很簡陋，但是員工工作起來顯得很開心，別看大家平時忙忙碌碌，也會抽空開個玩笑聊上幾句。那時，辦公室裡的白板最引人注目，上面寫寫畫畫了很多密密麻麻的東西，很多業務的思考和討論都在這上面呈現出來。
別墅二層的露台是吸煙區。葛勇荻就是在這裡第一次碰到了老苗。多年以後，他依然記得第一次見老苗時的印象：「身體比較單薄，頭髮少，談吐顯得很資深，說起業務時總是娓娓道來。」
做過多年客戶經理的葛勇荻很會察言觀色，他喜歡與能力比較強的人溝通，老苗的沉穩持重給他留下了深刻的印象。每次去淘寶，他總是找老苗抽煙聊天，一來二去，兩個人很談得來。通過老苗，葛勇荻也瞭解了阿里巴巴和淘寶網的一些情況。
葛勇荻對淘寶網的業務模式很感興趣，他隱約感覺到這是未來的發展方向。不久，隨著淘寶網業務量的激增，他開始真正對這個合作夥伴刮目相看了。