《紅樓夢》裡的女子似乎都能喝幾杯老酒，連病鬼林黛玉吃螃蟹時，也要燙壺黃酒熱熱地喝上一口。「壽怡紅群芳開夜宴」一節中，小姐丫頭全都喝起酒來。要問紅樓女子中誰最愛喝酒，想必看過《紅樓夢》的人都會異口同聲地說：「史湘雲！」
像林妹妹這樣的弱質美人，也有「晚來天欲雪、能飲一杯無」的情調，到了史湘雲這裡，就成了「鬥酒十千恣歡謔」了。湘雲不愛行令，嫌那樣太文縐縐。寶玉和寶琴做壽，大家行令，「湘雲等不得，早和寶玉三五亂叫，劃起拳來。」
湘雲喝起酒來，放懷暢飲，毫無節制。以至「吃醉了圖涼快，在山後頭一塊青板石凳上睡著了。」眾人去看時，只見史湘雲臥於山石僻處一個石凳子上，業經香夢沉酣，四面芍葯花飛了一身，滿頭臉衣襟上皆是紅香散亂，手中的扇子在地上，也半被落花埋了，一群蜂蝶鬧哄哄的圍著她。
眾人看了，又是愛，又是笑，忙上來推喚攙扶。史湘雲口內猶作醉語說酒令：「泉香而酒冽，玉碗盛來琥珀光，直飲到梅梢月上，醉扶歸，宜會親友。」這一醉別有情趣，史湘雲從此走進了人們的視野裡。
林黛玉內斂成了孤標傲世，史湘雲則外化成了豪邁放縱。如果說黛玉追求的是一種出世的超脫，湘雲身上更多的則是一種入世的情趣，這種對比在蘆雪亭聯詩中表現得十分鮮明：下了場大雪，大家商議作詩，眾人來到蘆雪庭，獨不見了寶玉和湘雲，原來二人計算那塊鹿肉去了，找到他們時寶琴說：「怪髒的」。黛玉說：「今日蘆雪庭遭劫，生生被雲丫頭作踐了。我為蘆雪亭一大哭。」史湘雲卻說：「我吃了這個方愛吃酒，吃了酒才有詩。若不是這鹿肉，今兒斷不能作詩。」……「你知道什麼！『是真名士自風流』，你們都是假清高，最可厭的。我們這會子腥膻大吃大嚼，回來卻是錦心繡口。」
史湘雲身上那種豪邁的情致，沒有給人以粗野之感。清代塗瀛《史湘雲贊》中的一段評論文字：「青絲拖於枕畔，白臂撂於床沿，夢態決裂，豪睡可人，至大燒大嚼，裀藥酣眠，尤有千仞振衣、萬里濯足之慨，更覺豪之豪也。」史湘雲的放懷暢飲好像有點好酒成癖。酒對於史湘雲來說不再是舉杯消愁的代名詞，而是暢享世間快意生活的寫意畫，她是不是活得很瀟灑？