賈府男人中要論膽大，賈瑞數第一。他的膽有多大？大可包天，色膽。他竟敢打王熙鳳的主意！秦可卿都說王熙鳳「是個脂粉隊裡的英雄，連那些束冠帶頂的男子也不能過你」，人見了自有三分敬畏的。賈瑞，字天祥，乃是賈府家學塾師賈代儒的孫子。論輩份該是王熙鳳的族弟，一個沒大出息的破落戶子弟，這年正好二十郎當歲。賈瑞那日在寧府吃壽酒，出來瞎逛，像是偶然撞見的，其實他早就起了這個賊心，躲在假山後面專等鳳姐的。幾句挑逗，賈瑞「那情景越發難堪了」，離開時一步三回頭，心中暗喜。誰知鳳姐這邊發了狠心：「他果如此，幾時叫他死在我手裡，他才知道我的手段！」鳳姐好手段，兩個回合便要了賈瑞的命。
那夜賈瑞如鳳姐之約準時來到西邊的穿堂。半日不見人來，結果東西兩邊門一關，南北的牆又高，時值冬至，晝短夜長，臘月的穿堂風又最傷人，一夜侵肌裂骨，差點沒把個賊子凍死。耐人尋味的是，賈瑞的這副德性，並非家庭縱容出來的，如薛蟠者流。回家後挨了他爺爺一頓好打，可見平日的家教極嚴。賈瑞自幼父母雙亡，一直由爺爺教養。賈代儒本就是個教書的，對孫子要求比普通家庭要嚴厲得多。平日不許賈瑞多走一步，生怕他在外吃酒賭錢，荒廢了學業。賈代儒自己學問中平，鬚髮盡白也沒能搏上個功名，只好在家學裡當塾師混些膏火之費。他把希望寄托在了孫子身上。賈瑞一夜未歸，代儒只料定他在外非飲即賭，嫖娼宿妓，加上撒謊，「因此發狠按倒打了三四十板，還不許他吃飯，叫他跪在院內讀文章，定要補出十天工課來方罷」。賈瑞挨了這一傢伙，其苦萬狀。
這裡面便生出一個問題來了。賈代儒為人師表，對孫子又是那樣的嚴格要求，一門心思培養他讀書向學，將來走仕途，謀個一官半職，也好光宗耀祖。賈瑞好歹算是他的「入室弟子」了，他對賈寶玉叨嘮的諸如「成人不自在，自在不成人」之類的教條，怕也時常在賈瑞耳邊嗡嗡的;至於「修身，齊家，治國平天下」一套，那更是無一時不灌輸入耳的。可效果呢？且不說賈瑞在節骨眼上的表現，就是平時，他那德行也很成問題的。賈代儒有時因事離開，將學中之事命賈瑞管理。他如何管理的呢？「原來這賈瑞最是個圖便宜沒行止的人，每在學生中以公報私，勒索子弟們請他;後又助著薛蟠圖些銀錢酒肉，一任薛蟠橫行霸道，他不但不去管約，反'助紂為虐'討好兒」。學堂裡頑童們那一場硯飛棍舞的全武行，賈瑞是要負很大責任的。如此說來，賈代儒的教育實踐，四個字便可概括：一敗塗地。可他每日裡仍然在用他那一套如此這般地諄諄教導著賈寶玉一班少年，能把他們培養成大人們理想的材料嗎？曹公這一筆，力透紙背！
話又說回來，賈瑞不肖，罪不當誅。有一個說法，說王熙鳳是想讓賈瑞吃一番苦頭，好讓他懸崖勒馬，迷途知返的。看來不是。治病救人豈是鳳姐本色？當賈瑞吃了苦頭後仍然色膽膨脹，邪心未改，又去找尋鳳姐時，鳳姐一開口倒抱怨他上回失信。立馬就有了第二個回合。這一回地點遷到了鳳姐房後的小過道裡頭那間空屋子，賈瑞如約去了，也見著人了。「那人剛到面前，便如餓虎撲食、貓兒捕鼠的一般，抱住叫道：'親嫂子，等死我了！'說著，抱到屋裡炕上就親嘴扯褲子……」，忽然燈光一閃，來了賈薔，炕上被按住的卻是賈蓉。這哥兒倆的上場，前面就交代了是王熙鳳「點兵派將，設下圈套」。這下哥兒倆落井下石，各敲詐了賈瑞五十兩銀子。還安排他躲在外面大台階底下，讓預先埋伏的人澆了他一頭一臉的尿屎。這一驚，一嚇，一凍，一惱，不禁就得了一病：「心內發膨脹，口內無滋味，腳下如綿，眼中似醋，黑夜作燒，白日常倦，下溺遺精，嗽痰帶血。」補藥吃了幾十斤下去，也不見個動靜。最後要吃「獨參湯」，賈代儒哪裡有這個力量。這時鳳姐若有救人之心，完全可以辦到。王夫人吩咐設法秤二兩人參給他，王熙鳳應了，卻只將些渣末湊了幾錢命人送去。
本來賈瑞命不該絕，來了跛足道人，送上一面正反兩面都能照人的「風月寶鑒」。這事曹公寫來，雖說像個神話寓言，但其中人生哲理，卻是豐富得很的。跛足道人交代，這「風月寶鑒」只能照反面，不能照正面。反面裡是一個骷髏立在裡面，這顯然是要起到一番警省作用。所以道人說這鏡子「單與那些聰明俊秀、風雅王孫等照看」，專治邪思妄動諸疾。這裡面又點中了人類一個共通的要害，即凡是有人反覆強調不叫看的，逆反心理，俺偏偏要看。這一看，看出鬼來了。賈瑞終於遂了心願，一次又一次進入鏡中與鳳姐翻雲覆雨，最後鏡子從他手中掉下來，人便不動了。
綜觀這世上色膽包天的人，無論當官的，有錢的，有才的，平庸的，一旦上了這條賊船，是很難自己下來的。不說裡面有個骷髏，就是有個老虎當面撲出來，他還是要無所顧忌一條道走到黑的。當今那些養情人包二奶的角兒，有幾個是毀滅之前自己主動收手的？難道他不知道裡面有個吃人的骷髏？這裡卻又有一個玄機：為什麼有人倒霉，有人就沒事呢？這不就只是個運氣問題嗎？就像隔著圍牆飛磚頭，挨打中的固然頭破血流，沒被打中的，不照樣在那裡做早操打太極拳？比方王熙鳳指揮賈蓉、賈薔饒有興趣地去捉弄賈瑞，她自己就沒有一點這方面的問題？賈蓉、賈薔是她的子侄輩人，平日沒有一點兒這方面的交道，這種事情好跟他倆商量佈置的麼？何況這哥兒倆一個比一個長的風流俊俏，又一向是那歡場上的高手。曹公寫到賈府這類事情時，也有露骨的，多數卻隱晦。不讀上幾遍，不細心分析，那裡面的蛛絲馬跡是很難覺察的。只有那天天生活在裡面，對其中偷雞摸狗的事司空見慣的人，方才能夠洞若觀火。比如焦大。