對於林黛玉來說，影響林黛玉至深的一本書，就是《西廂記》。它全名《崔鶯鶯待月西廂記》，曲詞華艷優美，富於詩的意境，是我國古典戲劇的現實主義傑作，對後來以愛情為題材的小說、戲劇創作影響很大。尤其是文中提出「願天下有情人終成眷屬」的思想更是讓千萬少男少女為之陶醉。林黛玉也是懷春少女，自然也被那優美的筆觸所吸引。
當年儘管瀟湘館裡堆滿了書，在村婦劉姥姥眼中「窗下案上都設著筆硯，又見書架上磊著滿滿的書」，以至於誤認為是公子哥兒的書房。可以想像一下林妹妹的書架上都堆了些什麼書籍，唐詩宋詞肯定是少不了的，否則，後來香菱讓她教做詩的時候，她不會隨手就抽出了王維、杜甫的詩集。至於讓人進京趕考的四書五經，八股文章之類，想來林妹妹是那裡絕對不會有的。因為物以類聚，人以群分，看看寶哥哥對四書五經的批判，我們就知道各種原因了。但是這滿滿的書架上的書，敵不過她和寶玉在沁芳閘橋邊桃花底下一塊石頭上讀的《西廂記》。《西廂記》她不僅過目不忘，而且已經影響到她的生活和愛情。
且說寶玉曾和林妹妹在一起戲耍，寶玉走後，正欲回房，剛走到梨香院牆角上，只聽牆內笛韻悠揚，歌聲婉轉。林黛玉便知是那十二個女孩子演習戲文呢。只是林黛玉素習不大喜看戲文，便不留心，只管往前走。偶然兩句吹到耳內，明明白白，一字不落，唱道是：「原來奼紫嫣紅開遍，似這般都付與斷井頹垣。」林黛玉聽了，倒也十分感慨纏綿，便止住步側耳細聽，又聽唱道是：「良辰美景奈何天，賞心樂事誰家院。」聽了這兩句，不覺點頭自歎，心下自思道：「原來戲上也有好文章。可惜世人只知看戲，未必能領略這其中的趣味。」想畢，又後悔不該胡想，耽誤了聽曲子。又側耳時，只聽唱道：「則為你如花美眷，似水流年……」林黛玉聽了這兩句，不覺心動神搖。又聽道：「你在幽閨自憐」等句，亦發如醉如癡，站立不住，便一蹲身坐在一塊山子石上，細嚼「如花美眷，似水流年」八個字的滋味。忽又想起前日見古人詩中有「水流花謝兩無情「之句，再又有詞中有「流水落花春去也，天上人間」之句，又兼方纔所見《西廂記》中「花落水流紅，閒愁萬種「之句，都一時想起來，湊聚在一處。仔細忖度，不覺心痛神癡，眼中落淚。
不過西廂記當時其實是禁書，套用現在的話也就是兒童不宜，在賈府賈母是不允許自己的孫女外孫女們看這些「才子佳人」的戲文的，但是林黛玉被它優美的情感所吸引，她潛意識的還是把書中的人物當做了倣傚的對象。在瀟湘館她無意中吟唱了「每日家情思睡昏昏」，被寶玉聽到後她不禁羞紅了臉，到頭裝睡。她外出回來，看到瀟湘館的景物，會想到蒼苔露冷的句子，會感慨自己的命比鶯鶯還薄。
林黛玉是不幸的，因為從小爹娘就不在身旁，同齡女子迎春、探春、惜春的愛情早已注定是「父母之命，媒說之言」，根本沒有選擇的餘地，也沒有結識同齡異性男子的機會，更沒看過《西廂記》這樣的書。林黛玉不同，她寄居在賈府，有從小在一塊兒長大的表哥寶玉，兩情相悅，她有一個尋求自己愛情的空間，雖然狹窄，足可以慰藉寂寥少女的心。所以她大膽勇敢的象崔鶯鶯一樣追求自己的愛情。不過噩夢來了，當青春守寡的湘雲來時，隨身攜帶的金麒麟勾出了黛玉的害怕，《西廂記》中鶯鶯在見到琴童後給遠在京城的張生汗衫一領，既定情又怕心上人忘情。寶玉的多情是出了名的，她害怕他和湘雲做出哪些風流勾當來也是正常的。
寶玉說他心心唸唸睡裡夢裡都忘不了妹妹，林妹妹又何嘗不是呢？後來寶玉挨打後送的兩方舊帕子，無異於他們的「定情信物」了。不過鶯鶯和張生有紅娘來撮合，來私下傳遞他們的愛情，寶黛沒有，就是那個傳紙條的晴雯，也不是那麼熱心。但是他們之間似乎是心有靈犀的，黛玉看了寶玉參禪的詩文可以隨手揣走，寶玉更是黛玉詩文的第一讀者和知音。即使不告訴他誰寫的《桃花詩》，他也猜得到是林妹妹的手筆，還會掉淚。
黛玉雖然有心學鶯鶯，她多次私下感慨父母雙亡，無人做主。她注定贏得到愛情，贏不了自己的婚姻。《西廂記》中崔鶯鶯和張生可以通過與相國夫人做鬥爭，張生考取功名贏得愛情，寶黛不行。即使寶玉在取得功名後成親，他也無權選擇自己的婚姻。黛玉注定等不到愛情修成正果的那一天。所以等到愛情破碎的時候，黛玉燒了當年提詩的舊手帕。到頭來萬事成空，喊出了：「寶玉，你好……」。我寧願理解成寶玉你可惡，你給我看了《西廂記》，給了我一個希望，卻又生生的把它滅了。《西廂記》誤人啊！