《紅樓夢》第40回，林黛玉對賈寶玉說：「我最不喜歡李義山的詩，只喜他這一句『留得殘荷聽雨聲』，偏你們又不留著殘荷了。」林黛玉為什麼不「待見」李商隱？他們為什麼沒有成為知音？晚唐詩人李商隱和《紅樓夢》中的林黛玉在大體相似的詩風和性格背後，還有哪些更為具體的特質？
林黛玉如何看待作詩？《紅樓夢》第48回香菱學詩，林黛玉說：「詞句究竟末事，第一是立意要緊。若意趣真了，連詞句不用修飾，自是好的，這叫做『不以詞害意』。」她列舉王維的五律、杜甫的七律和李白的七絕，再覽陶淵明、應瑒、謝靈運、阮籍、庾信和鮑照諸家。林黛玉舉出的詩人裡，沒有李商隱。
我們選擇一個意象「菊」來做一番比較。李商隱的詠菊詩有兩首，其一詩題為《菊》：暗暗淡淡紫，融融冶冶黃。陶令籬邊色，羅含宅裡香。幾時禁重露？實是怯殘陽。願泛金鸚鵡，升君白玉堂。首聯狀菊花的色調，頷聯引陶淵明、羅含兩位隱逸高人之典，強調菊花象徵的道德情操。頸聯則情緒一轉，由菊花的高潔轉而寫它的寂寞淒涼，道出這位「隱者」胸中的落寞。尾聯借菊花自比，希望不僅做一個高標自持的「局外人」，還能進入「白玉堂」，哪怕成為菊花酒，盛在鸚鵡杯中被喝掉也好。
另一首《野菊》：苦竹園南椒塢邊，微香冉冉淚涓涓。已悲節物同寒雁，忍委芳心與暮蟬？細路獨來當此夕，清尊相伴省他年。紫雲新苑移花處，不取霜栽近御筵。開篇點出野菊生長環境的壓抑，「苦竹」與「椒塢」，雖有「微香」但已難禁孤獨之淚。「已悲節物同寒雁」把生於寒秋看成是菊花的悲慘命運。抒情主人公形象自頸聯介入，「細路獨來」點明其與野菊同命相憐之苦，最後一句「不取霜栽近御筵」盡顯怨憤壓抑的情緒。這兩首詩中，李商隱借詠菊表達對自身命運的感喟，他欣賞菊花的高潔，以菊自比，但表述更多的卻是孤芳自賞的寂寞，以及想要擺脫這一處境卻無能為力的壓抑無奈。
《紅樓夢》第38回寫到大觀園眾少女的菊花詩「創作競賽」，林黛玉技壓群芳，她的《詠菊》《問菊》《菊夢》包攬三甲。在大觀園歷次「創作競賽」裡，這個紀錄是空前絕後的。說這三首菊花詩是林黛玉藝術水平最高的作品，當不為過。《詠菊》一詩，已有先聲奪人之威：無賴詩魔昏曉侵，繞籬欹石自沉音。毫端蘊秀臨霜寫，口齒噙香對月吟。滿紙自憐題素怨，片言誰解訴秋心。一從陶令平章後，千古高風說到今。
題為《詠菊》，卻通篇未見「菊」，只見「繞籬欹石」的詩人「我」，將自身與菊花風骨上的相契用一種渾然的方式點出。頸聯兩句，可看作《紅樓夢》敘述者在卷首自歎「滿紙荒唐言，一把辛酸淚」的點化。最後一句提及「陶令」，卻不是李商隱略帶感傷的輕描淡寫，而是「千古高風說到今」的豪壯與大氣。
《問菊》一詩傲氣更盛：欲訊秋情眾莫知，喃喃負手叩東籬。孤標傲世偕誰隱，一樣花開為底遲？圃露庭霜何寂寞，鴻歸蛩病可相思？休言舉世無談者，解語何妨片語時。
知曉「秋情」的只有菊花。頷聯兩句是《紅樓夢》中名句，人們喜歡用它來概括林黛玉清高孤傲的性格。這一句包含了對菊花孤獨性格的慰藉和體貼：誰能同冷傲的你作伴，一樣是開花，何必這麼遲？頸聯進一步關切詢問，「圃露庭霜」、「鴻歸蛩病」，你如何捱過寂寞，有誰撫慰你的相思？尾聯認同菊花孤高的品性，相信自己就是它舉世無雙的知音。
李商隱和林黛玉都寫菊花的清高寂寞，卻走向了不同的道路。李商隱的抒情是內向的，認為菊花在寂寞中有悲苦和怨恨，迫切地想改變這種處境；而林黛玉的抒情卻舒張大氣，認為菊花以寂寞為代價的高潔是可貴的，她對這種寂寞始終抱以肯定和欣賞的態度，並沒有惱恨和焦躁。這正好可以反映李商隱和林黛玉詩風的不同——李商隱的愁緒往往迂迴婉轉，在悲傷際遇裡糾結；而林黛玉卻喜歡將愁緒舒展放大、反覆渲染。
《紅樓夢》第49回說，香菱跟林黛玉學詩以後，滿嘴裡念叨的都是「杜工部之沉鬱，韋蘇州之淡雅，溫八叉之綺靡，李義山之隱僻」。李商隱的「隱僻」對於自學詩歌、社會閱歷甚淺的大觀園少女來說，確實有相當大的閱讀難度。要求她們領悟、欣賞詩中意蘊，未免太過苛求，林黛玉也概莫能外。
林黛玉不願像李商隱那樣在「惘然」中體驗審美愉悅，寧願以自我欣賞的態度直面慘淡未來。而且她極少從自己的愛情中取材，第34回在寶玉送來的手帕上題詩是唯一的一次。這固然緣於正統教育熏陶下的少女羞於在詩中表述「懷春之情」，但鑒於林黛玉偏於大氣的詩境，也可知她並不屑於在愛情上耗費筆墨。林黛玉和李商隱審美趣味與性格差異不小，林黛玉欣賞那句「留得殘荷聽雨聲」，原詩應為：「竹塢無塵水檻清，相思迢遞隔重城。秋陰不散霜飛晚，留得枯荷聽雨聲。」她悲傷繾綣之時，也曾對李商隱的哀愁產生心靈的認同與契合。但這種「契合」與感性的「喜歡」並不一定吻合。我們讀李商隱詩，為他的感傷所吸引，但容易沉湎於愁緒，難於排遣昇華。這或許也是林黛玉不喜歡李商隱詩的另一個原因所在。