讀過紅樓夢的人都知道，最早和賈寶玉發生關係的也是襲人。書上寫道：卻說秦氏因聽見寶玉從夢中喚他的乳名，心中自是納悶，又不好細問。彼時寶玉迷迷惑惑，若有所失。眾人忙端上桂圓湯來，呷了兩口，遂起身整衣。襲人伸手與他系褲帶時，不覺伸手至大腿處，只覺冰涼一片沾濕。唬的忙退出手來，問是怎麼了。寶玉紅漲了臉，把他的手一捻。襲人本是個聰明女子，年紀本又比寶玉大兩歲，近來也漸通人事，今見寶玉如此光景，心中便覺察一半了，不覺也羞的紅漲了臉面，不敢再問。仍舊理好衣裳，遂至賈母處來，胡亂吃畢了晚飯，過這邊來。襲人忙趁眾奶娘丫鬟不在旁時，另取出一件中衣來與寶玉換上。寶玉含羞央告道：「好姐姐，千萬別告訴人。」襲人亦含羞笑問道：「你夢見什麼故事了？是那裡流出來的那些髒東西？」寶玉道：「一言難盡。」說著便把夢中之事細說與襲人聽了，然後說至警幻所授雲雨之情，羞的襲人掩面伏身而笑。寶玉亦素喜襲人柔媚嬌俏，遂強襲人同領警幻所訓雲雨之事。襲人素知賈母已將自己與了寶玉的，今便如此，亦不為越禮，遂和寶玉偷試一番，幸得無人撞見。自此寶玉視襲人更比別個不同，襲人待寶玉更為盡心。
襲人為何要和賈寶玉發生關係：其一，襲人喜歡賈寶玉，喜歡做賈寶玉的小妾，這也是很多丫鬟最大最美好的夢。只不過襲人比其他女孩子捷足先登罷了。不過襲人沒有想過，一個女人如果連貞操都輕而易舉的獻給對方，對方還會很珍惜你嗎？事實上，賈寶玉真心的最愛，莫過於晴雯和林黛玉，要知道真心對待一個女人，就要從骨子裡愛她。
其二，襲人自己覺得頭上頂著聖旨。襲人本是賈母的丫鬟，對賈母言聽計從，是賈母把她安排到賈寶玉身邊，自然覺得高人一等，好像下派幹部一樣。襲人知道跟著賈寶玉，自己就會有美好前程，因此才死心塌地的對賈寶玉好，甚至把自己的第一次交給了賈寶玉。
其三，把自己身子交給賈寶玉，心裡有一種歸屬感。襲人從小就被賣入賈府，沒有得到過正常的父愛母愛，對一個生性溫順的女孩子而言，這種缺失性的經驗，使她很自然的會去尋找一種感覺來替代。賈府是她從小長大的地方，比起狠心將她賣入賈府的父母來，她先後服侍過的主子賈母、史湘雲、寶玉對她都還不錯，這自然使她對賈府產生一種歸屬感。襲人不知道，待自己最好的方式是什麼，因此只要賈寶玉需要，她隨時奉陪。
不過，自從把身子交給了寶玉，襲人也就變得和其他女孩子不一樣，處處把賈寶玉當成了私有財產，甚至不時規勸寶玉要讀書上進。寶玉挨打後，她向王夫人進言好好管教寶玉，並建議為防不測而搬出園子來。王夫人認為襲人深明大理，對其信任有加，不僅賞了她兩碗菜、加了一半的工資，將其提升為「准姨娘」。可惜為此卻付出了沉重代價，李嬤嬤和很多丫鬟都對襲人看不上眼，為啥，自然是因為她和賈寶玉走的太近。「枉自溫柔和順，空雲似桂如蘭。堪羨優伶有福，誰知公子無緣。」這就是紅樓夢裡對襲人的判詞，仔細想想，確實很有道理。