在打祝家莊的過程中，扈三娘被俘，這位女子可謂是在整部小說中最具有特色的了，一身武藝不輸於男兒，就連樣貌也不是長了個母夜叉似的臉，雖說生的傾國傾城有些過，但是這個女子有一種閨房女子都沒有的英氣，我們便可以從中看出她的美麗了。只是對於這樣一個功夫高強才貌俱佳的女子，宋江為何不收為己用，而是在從中做媒將其許配給一個醜陋異常男子呢？
一開始，梁山眾人都以為宋江被美人迷住了，因為在捉住扈三娘之後，宋江將她交給自己的老父親看管，並且交代要好生照顧。從這裡便可以看出宋江對這女子的珍視，這不是讓父親見兒媳婦的節奏嗎？然而事情並不是我們想的這樣，宋江令父親將她收為女兒，自己將其認作妹子，還自作主張的為她選了一門親事，要說這門親事，就不得不懷疑宋江的險惡用心了，這不是明擺著著一朵嬌花插在牛糞上嗎？那我們就來看看為什麼宋江不敢娶扈三娘。
第一，我們先來回顧一下宋江上梁山的原因，是因為殺了一個煙花女子閻婆惜，被賜金髮配充軍，然後又因為吟反詩帶來了殺身之禍，不得已上了梁山。雖然殺閻婆惜不是最終的因素，但也可以說是這一切事情的起點了，那麼在女人身上受了那麼多磨難的宋江就更不會對女人感興趣了，更不要提要娶一個女子為妻，而且這個女子無論武功還是見識都不在他之下。因此即使這個女人很漂亮，即使他內心是渴望的，對於往事的恐懼還是戰勝了這種渴望。
第二，不知道大家有沒有發現一個問題，在梁山的眾位好漢中，還真沒幾個是沉迷於女色的，因此我們可以推斷出，宋江也並不如我們想像中那麼熱愛。而且對於宋江來說，只有權力才是最親密無間的愛人，一旦生活中多了一個女人，有些事就會變得麻煩不少。而且在單身的時候，最是自由自在無拘無束，還可以和軍師吳用商量一些陰損的計劃。但是一旦枕邊多了一個女人，難保這些事情不會傳出去。而這些事傳出去的結果就是宋江多年辛苦營造的形象就會崩塌，被眾人排擠。
第三，宋江想到一旦和扈三娘在一起就會面臨許多矛盾，扈三娘美則美矣，但是沒有頭腦，兩人之間沒有什麼共同的話題。讓兩個不合適的人強行在一起是不會有好結果的，宋江應該也是想到了這一點，也許一開始的時候，兩人會很快樂，但是隨著時間的推移，就會爆發出非常多的矛盾。而且兩人能不能在一起並不是他一人能夠決定的，自己身邊的好兄弟李逵都不同意，沒必要因為一個女人而壞了兄弟感情 。
第四，在這個時候，宋江還不是梁山的老大，充其量只是一個二把手，沒道理自家老大還是單身，老二去成親，尤其是在那樣一個時代背景下。因此，宋江就不可能去娶扈三娘，但是獻給晁蓋自己又心有不甘，索性還是賞給自己的部下王英吧。畢竟這個兄弟是站在自己這邊的，這麼成就了他們的親事也就令兩人的關係親上加親了。
第五，宋江被人稱為及時雨、呼保義，一向是以仁德寬厚出名，備受誇讚。這就導致他在每做一件事之前先會考慮會不會對他的名譽有所危害，一旦帶來不好的名聲，就會立刻停止這件事情，這件事也不例外。在江湖上，他宋江可是最講義氣的，哪有好東西自己先享用的道理？這樣做會失去自己多年來費心費力轉來的名聲，為了自己，他也就只能放棄扈三娘這朵嬌花了。
第六，時機不成熟，宋江目前還未大權在握，晁蓋還是壓他一頭，擺在他面前的不是兒女情長，而是梁山的未來走向。因此我們可以想像，如果這件事發生在後來宋江權力威信都很大的時候，會不會有不一樣的結局呢？
第七，將扈三娘許配給王矮虎是一件讓人感到遺憾的事，但是對於這樣也恰恰能夠滿足宋江的變態心理，既然我不能佔有就要毀掉她。一句話就為這個女子安排好了命運，不得不說這是一種悲哀，一種來自男人世界的悲哀。
第八，在整本書中都傳達出一種思想蔑視女性，也許在作者心中，宋江與扈三娘是一個比較美好的結局，但是為了達到輕視女性的目的，女人的結局都被安排得很是淒慘。為扈三娘選了這樣一位夫君，也許就是作者的特殊安排吧
不管宋江是如何想的，我們都知道扈三娘這個女子的命運是悲慘的，讓人不禁感歎。也許這就是那個男人世界中的不幸和悲哀吧。