宋江在上梁山之前，是濟州府鄆城縣的一名押司，他「刀筆精通，吏道純熟，更兼愛習槍棒，學得武藝多般」，深受領導的賞識和器重。宋江「生平只好結識江湖上好漢」，加上他「端的揮金如土」，喜歡為他人「排難解紛」，樂於「周全人性命」，名聲傳遍山東、河北，在別人眼裡宋江就如同一場「能救萬物」的「及時雨」。
「生辰綱」事發後，宋江「擔那血海般干係」為晁蓋通風報信，才使晁蓋等七人能夠僥倖躲過此劫，上了梁山，繼而奪得寨主之位，奠定了梁山事業最初的起義組織和領導機構。因為和梁山盜匪私下聯絡，宋江不僅丟了飯碗，還成為一名殺人犯，這是令宋江所始料不及的。從「春風得意」驟變為「一無所有」，從「救世主」淪落為「階下囚」，宋江遭受的損失是慘重的，甚至是毀滅性的。即便如此，宋江也沒有聽晁蓋的勸告上梁山落草為寇，相反他選擇了「刺配江州」，幻想著有朝一日能夠重整旗鼓，東山再起。
皇帝的昏庸和朝廷的腐敗，沒有讓宋江在那次「大赦天下」的優惠政策中得到解脫，宋江企圖在宦海中東山再起的希望徹底破滅了，這讓宋江在心理上發生了重大轉變，要想名垂青史，出人頭地，只有上梁山領導人馬與朝廷抗衡，打出梁山的威名，換取迫使「朝廷招安」 的籌碼這一條路可走。他的這種心態從他在潯陽樓酒後題的反詩「他年若遂凌雲志，敢笑黃巢不丈夫！」和反詞「他年若得報冤仇，血染潯陽巷口」中可以看的出來。
晁蓋上梁山以後，對於佔山為王、衣食無憂的現狀非常滿足，既沒有制定發展綱領，也沒有壯大革命隊伍;既沒有長遠的規劃，也沒有近期的打算;既沒有考慮梁山的前途，也沒有考慮兄弟們的歸宿，只是「義氣用事」，整日裡與弟兄們「逐日宴樂」，大口喝酒，大塊吃肉，今朝有酒今朝醉似的「得過且過」，沒有遠慮，沒有近憂，沒有進取心，沒有緊迫感。
宋江上梁山後，晁蓋用「請宋江為山寨之主，坐第一把交椅」的提議作為對他救命之恩的宋江的回報，宋江在推辭中沒有說自己才能欠缺、威望不夠之類謙虛的話，自己之所以不做寨主是因為晁蓋比他年齡長，自己不能以小欺大，情願做第二把交椅。宋江此時很明白，自己剛上梁山就奪人之位是很不地道的事，加上自己立足未穩，沒有功績，民心不附，即使有這種念頭也不能輕舉妄動。但是「自小學吏」的宋江卻讓「梁山泊一行舊頭領去左邊主位上坐，新到頭領去右邊客位上坐」，表面上是讓新頭領謙讓示下，實際上是在與舊頭領「劃清界線」，因為舊頭領都是跟隨晁蓋多年的手下，而新頭領們則絕大多數是宋江拉攏到梁山的，是宋江的心腹。一場由宋江率領的「新勢力」 與晁蓋領導的「老資格」之間的鬥爭悄悄的拉開了序幕。晁蓋可能也意識到了宋江這種安排對他構成的潛在威脅，所以當李雲和朱富二人上梁山後，便有意的讓二人「去左邊白勝上首坐定」，以增加自己這邊的力量。
宋江到梁山後，就迫不及待的要求建功立業，謀求政治資本。宋江雖然武功平平，不懂兵法，卻敢率軍掃平祝家莊，攻陷高唐州，依賴眾位頭領的奮戰擁護，借助三卷「天書」的指導啟發，最終獲得勝利。這兩次大捷，不僅為梁山爭取到了「三五年的糧食」，為梁山兄弟出了一口「惡氣」，也使宋江積累了豐富的臨陣對敵、排兵佈陣的經驗，使宋江在梁山的威望漸漸的壓過了晁蓋，聲名遠播。很多江湖好漢都是慕宋江之名來梁山入伙的，這就使宋江的圈子和勢力遠遠超過了晁蓋。同時宋江很注意收買和籠絡人心，楊雄、石秀慕名上梁山後，晁蓋聽到他二人曾有「偷雞」、「放火」的行為時，認為他們「連累我等受辱」，壞了梁山名聲，便要殺了他們，被宋江好言相勸，救下了性命。隨後晁蓋把武功不錯的楊雄、石秀排在了「地暗星」楊林之下，後來宋江把他們「提拔」到了位列第三十二和第三十三位置的「天罡星」之列。王英是個好色之徒，但是身材短小，不好找對象，只好威逼硬搶，見到漂亮女人就強行「求歡」，見到扈三娘更是瞪直了雙眼，「手顫腳麻，槍法便亂了」。平了祝家莊後，宋江讓父親宋太公認扈三娘委乾女兒，並把扈三娘許配給王英，不僅兌現了先前的承諾，還和王英成了「親戚」，關係更近一步。
鑒於宋江對自己一步步的「架空」和深層次的「威脅」，身為粱山泊主的晁蓋心裡非常不自在，加上宋江時常掛在嘴邊的「招安」投降主義路線對梁山兄弟，尤其是軍師吳用的「負面影響」，使梁山的發展方向背離了自己的意願，因此晁蓋對宋江從萬分感激逐步演變為非常反感，甚至是恨之入骨。為了證明自己的領軍實力，為了挽回自己的領導尊嚴，為了提升自己的英雄威望，為了鞏固自己的寨主地位，自以為是的晁蓋採取了「以攻為守」的策略，硬要「親自走一遭」打上一次漂亮仗，竟然率領比宋江先前出征時更少的人馬去攻打曾頭市，結果因為頭腦不夠冷靜，加上急功近利，中了敵人埋伏，被史文恭在面頰上射中了一支「藥箭」，大敗而歸，繼而「身體沉重」，生命垂危。
按照江湖慣例，一把手死了，二把手就會很自然的接班，沒什麼可爭論的，況且身為二把手的宋江在梁山上具有極高的威望，在江湖上享有響亮的名聲，晁蓋死後宋江掌權是順理成章的事情。這正是晁蓋至死也不希望發生的事情，所以到了最後關頭，「已自言語不得」的晁蓋，臨死前拼盡了最後一絲氣力對宋江說：「賢弟莫怪我說，若那個捉得射死我的，便教他做梁山泊主。」晁蓋知道，僅憑宋江的武藝和手段是捉不了史文恭的。晁蓋的意思也很明顯，就是說什麼也不能讓宋江做梁山寨主。晁蓋的「遺命」不單單是單說給宋江聽的，更是說給梁山眾弟兄聽的，這是晁蓋中箭後說的唯一一句話，也是晁蓋生命中的最後一句話。晁蓋雖然死了，但是畢竟留有「遺命」，這條「遺命」是壓在宋江頭上的千鈞擔，是紮在宋江心頭的一根刺，讓他非常痛苦。即使權力交接是水到渠成的事情，即使人心所向的宋江對寨主之位垂涎已久，即使「林沖、吳用、公孫勝並眾頭領商議，立宋公明為梁山泊主」，宋江也不敢違背晁蓋「遺命」做山寨之主，只是答應「權當此位」，並宣佈日後不論是誰捉到史文恭，替晁蓋報了仇，「須當此位」。
「吏道純熟」的宋江臨時主持梁山工作後，立即著手「調整幹部」，很多人得到了提拔和重用，使梁山上下皆大歡喜，「盡皆一心」。為了穩固自己的政權，宋江沒有急於攻打曾頭市為晁蓋報仇雪恨，而是以給晁蓋做百日「功課」為幌子，天天「守在山寨」，目的在於時刻提防晁蓋的心腹發動政變，害了他的命，奪了他的權。為了提高自己的地位，宋江不惜把「北京大名府第一等長者」盧俊義害得啷鐺入獄，家破人亡，最後不得不上梁山落草為寇。有這樣一個武功高強名聲灌耳的人物給自己當下手，宋江的虛榮心得到了一定滿足。
盧俊義捉了史文恭後，為晁蓋報了仇，按照晁蓋的「遺命」，應當立為粱山泊主。但是到手的位子豈能拱手讓與他人？所以宋江和吳用在晁蓋靈前上演了一出早就練習好了的、拙劣的「雙簧表演」：宋江再三推讓盧俊義當粱山泊主，並闡明了自己在「相貌」、「名望」、「能力」三個方面都比不上盧俊義的客觀理由，結果引起「眾人不服」。被百十名頭領的眼睛惡狠狠的瞪著，這種場面讓被迫初到梁山，身邊只有一名心腹，只立過一次戰功的盧俊義感到惶恐不安，即使完成了晁蓋的「遺命」，說什麼也不敢接受寨主之位。宋江在「強姦」了晁蓋的「遺命」後，為了封住他人口舌，又和盧俊義抓鬮攻打東平府和東昌府，約定誰先打破城池就當粱山泊主。在人員安排上，宋江把吳用、公孫勝列入盧俊義的隊伍，吳用和公孫勝都是宋江的支持者，又是軍師，自然會不時的向盧俊義灌輸某些思想，無非是讓盧俊義要以大局為重，順應民意，放棄競爭寨主之位之類的話。所以盧俊義在攻打東昌府時，竟然「一連十日，不出廝殺」，故意拖延攻城時間，好讓宋江先打破東平府城池。與此同等，宋江對東平府是「連夜攻打得緊」，最終趕在盧俊義前面打破了城池，最終名正言順的坐上了梁山頭把交椅。