梁山泊有一個奇特的現象，自宋江上山後，帶兵出征打仗的總是「二哥」宋江，作為大哥的晁蓋，每一次都是在家裡守攤攤。宋江攻打祝家莊、高唐州、青州、華州，中間雖說有一些波折，但總的來說都取得了勝利，實現了戰前的目的。而晁蓋自從宋江上山後，幾乎是沒有仗可打。聽說曾頭市要與山寨做對頭，晁蓋一心要拔掉這顆釘子，因此上，他不顧眾將阻攔，一定要親自帶隊出征。不曾想，晁蓋這一去先是中計，緊接著中箭身亡！一代英雄，就這樣巨星隕落，飲恨沙場。這會給人一種錯覺，似乎晁蓋只有一身蠻力氣，而真正的帶兵打仗不行，而梁山上真正能夠帶兵打仗的，還得要看宋江。實情果真是這樣嗎？假如我們把兩人的情況仔細分析比較一下，也許還另有說道。
晁蓋武藝高強，打仗勇敢，懂得仗該怎樣打
晁蓋打劫生辰綱事發，雖然有宋江給他報信，但由於要帶著家中財物，打發不願意跟隨外逃的莊客，還是被朱仝、雷橫堵在了莊園裡。雖然說，朱仝在有意放晁蓋走，但晁蓋還是表現出非同一般的武藝膽識。朱仝說「我須知晁蓋好生了得;……倘或一齊殺出來，又有莊客協助，如何抵敵他？」。當朱仝、雷橫把莊園包圍以後，晁蓋殺了出來，晁蓋挺著朴刀，大聲喊道：「當吾者死！避吾者生！」朱仝看到晁蓋，說：「保正休走！朱仝在這兒等你多時。」晁蓋根本不管這些，和公孫勝一起，仍然「捨命只顧殺出來」。從朱仝來說，既然叫的是保正，當然有意讓晁蓋明白這是在放他走，但晁蓋惶急之中根本沒有理會這些，仍然是奮勇向前，殺開一條血路。應該說，朱仝也是武藝高強之人，但晁蓋根本就沒有考慮這些，一心只想殺開一條血路走向梁山。這等英勇，不是宋江可以相比。
晁蓋來到石碣村三阮家裡，正在商議著投奔梁山泊，何濤帶著官軍也來到了石碣村。面對這種形勢，晁蓋絲毫沒有驚慌，也沒有選擇快走，而是起身喊道：「這廝們趕來，我等休走！」他的選擇是迎敵。即便是這種小陣仗，晁蓋也有些合理的部署。他兩次把吳用這個臨陣功夫稍差一些的人安排先走，安排功夫不錯的劉唐保護老小和財產，他自己帶人斷後。應該說，這種安排非常得當，既表現了晁蓋的仗義豪情，也說明了仗就應該這樣打。
宋江落難江州，晁蓋帶人到江州劫法場，得手後，一眾人來到白龍廟。這時候，有人前來報告，江州軍馬已經「遮天蔽日」的趕了出來。要知道，這江州可是有著「五七千人馬」！面對如此眾寡懸殊的局面，晁蓋大喊一聲：「一不做，二不休，眾好漢相助著晁某，直殺盡江州軍馬，方才回梁山泊去。」而晁蓋能夠調動的人馬只有一百四五十人。這是真正的以命相搏，完全把自己的生死置之度外，也反映了晁蓋臨陣功夫一流，不枉托塔天王之名。殺退了官軍，宋江又提出來攻打無為軍，晁蓋說：「我們眾人偷營劫寨，只可使一遍，如何再行的？」這句話表達了兩個信息，一是劫法場這種事情是偷襲行為，二是偷襲只能在對方意想不到的條件下進行。這說明，晁蓋不僅會打仗，還懂得基本軍事理論。
宋江開始並不懂得如何打仗，而是在戰爭中學會了戰爭
宋江是鄆城縣裡的押司，主項是「刀筆精通，吏道純熟」，兼項是「愛惜槍棒」，「學得武藝多般」。實際上，宋江學使槍棒，只不過是為了結交天下好漢，其他並沒有多少展現。雖說是給孔家兄弟當過幾天師傅，可是孔家兄弟那武藝實在不敢恭維，也無法衡量出宋江的本事。宋江在上梁山之前有過兩次打仗經歷，一次是打清風寨，另一次是打無為軍。打清風寨，是花榮定計和秦明交戰，宋江只是說：「好計！正是如此行。」也不過是幫助下決心而已。攻打無為軍卻有點兒蠻幹，儘管取得了勝利，總感覺有點了冒險，取勝也屬僥倖。正式展現宋江的才能是攻打祝家莊。宋江攻打祝家莊，一個遠近有名的梁山，帶領著那麼多的人馬，宋江攻打了三次才打得下來，說明那時候的宋江還有點兒「毛嫩」。不說別的，就看看開始有那麼多的將領被俘，死傷了那麼多的兵士，這代價實在有點兒太大。不過宋江仍然取得了祝家莊戰役的勝利，每一次攻打失利，宋江都在總結失利的原因，最後一次雖然是在吳用的計謀之下，也使宋江懂得了仗該怎樣打。在以後的戰爭當中，宋江表現的不再那麼急躁，好像上來就要把人一口吞了似的。
呼延灼打梁山泊試出了兩人的真本事
晁蓋和宋江直接的對比在呼延灼攻打梁山泊那會兒。自從打了祝家莊，晁蓋已經沒有多少話語權，梁山上的軍事問題已經是由宋江來處理。呼延灼連環甲馬打敗了宋江，宋江已經是「眉頭不展，面帶憂容」，可是呼延灼偏偏又請來了一個「轟天雷」凌振！宋江已經「無計可施」，這時候更是「心中展轉憂悶」。可是晁蓋卻不是這樣的表現。吳用說：「若得一人，誘引凌振到水邊，先捉了此人，方可商議破敵之法。」晁蓋馬上就說：「可著李俊、張橫、張順、三阮，六人棹船如此行事，岸上朱仝、雷橫如此接應。」一出手就把凌振捉拿而來。這反映了晁蓋心理素質要比宋江過硬，也說明這時候的晁蓋在指揮打仗方面要勝於宋江。
晁蓋為什麼會給人一種不能帶兵打仗的感覺
晁蓋長於拚殺，這一點根本不是宋江可比。但這個人短於計謀，好像打仗就是對陣廝殺一種辦法。晁蓋戰略保守，除了救宋江去了一趟江州，幾乎就沒有走出梁山泊。像逃亡上梁山，捉黃安、擒凌振這種陣仗，都屬於防守型的戰鬥，多數時候看的都是廝殺功夫，只要對方不用計，拼的就是刀槍功夫。晁蓋功夫過硬，也使他過於相信拚殺能力，因而始終把自己當做一員武將，總是處於衝鋒陷陣的位置。晁蓋為什麼中箭身亡？從對方來說，事先讓他中計;從己方來說，他所處的位置不對。隨著梁山不斷地發展，梁山在外界的形象地位已經悄然發生了變化，祝家莊、曾頭市這種容易被「山頭」搶掠的村寨必然要和他們為敵，芒碭山等山頭也面臨著兼併和被吞併的選擇。晁蓋不知道已經變化了的情況，還是和以前一樣看待問題，這樣說出來的話很難讓兄弟們「心服」，這也讓宋江有機會能夠代替他出征，從而逐步架空代替他。比如在攻打祝家莊的問題上，晁蓋說的是殺了楊雄，然後點起大軍下山掃平祝家莊，只為了保住梁山名聲。而宋江說了四條理由，除了肯定晁蓋的不折銳氣不受辱，還強調了獲取糧食、招人入伙，所以，這樣的話更能被弟兄們所接受。
宋江攻打祝家莊和晁蓋攻打曾頭市有相似之處，都是主將親自投入戰鬥，都是情況不甚明瞭，都是初戰不利。不同的是宋江處在中軍主將位置，前後左右的軍隊對他形成了一道屏障，而晁蓋充當了先鋒角色，直接成了敵方箭簇的靶子。所以宋江雖敗卻傷不及身，晁蓋一敗則中箭喪命。晁蓋的軍事才能，開始要比宋江高出很多，但他始終沒有什麼長進，還是初上梁山時那點兒本事。比如說調兵遣將，曾頭市要比祝家莊還要勢力，前面已經有宋江的現成事例，他為什麼不帶著吳用前去？反觀宋江，他在戰爭中學習戰爭，軍事才能提高很快。如攻打祝家莊，宋江打了三次，每次都是一個進步，最後一次吳用來了，說出來一個計策，宋江馬上採用，這就是用他人之長補自己之短。晁蓋不知道自己的短板，更沒有想方設法去補齊這個短板。
看晁蓋和宋江兩人，多少有點兒像項羽和劉邦。項羽能打硬仗，面對秦朝強敵，他那種破釜沉舟的英雄氣概無人能比。可是當面對諸侯紛爭的錯綜複雜局面，他那種拚殺功夫雖然仍表現的力能拔山，卻總顯得有點兒單一。即便是他仍然是逢戰必勝，其軍事才能卻沒有見多大的長進。劉邦則不然，開始並不會打仗，攻打一個已經準備背叛朝廷的沛縣都那麼費勁。即便這樣，這個沛縣也是劉邦看著人家打下來的。可是到了楚漢相爭的時候，情況卻完全不同了，劉邦面對項羽雖然在具體陣仗上還是屢戰屢敗，但天下大局卻是由劉邦掌控。如此看來，初創時期的梁山不需要王倫，卻需要會打仗的晁蓋。等到梁山泊規模擴大了以後，像宋江這樣長於指揮的首領，就更有了他的用武之地。