梁山是個好地方，有很多好漢曾經嚮往著能夠到那兒去，就像阮氏兄弟說的那樣，哪怕是快活一日也好。更有的人想去，只是擔心人家不容納，這就是王倫當政時期。還有的人是早想上山，只是苦於沒有人引薦。但是，事物的多樣性給了人們認識上的複雜，也給這個世界以多彩，好漢們有些也曾經不願意上梁山，儘管他們上山後立刻就會有一個很好的位置，也就是山寨中所說的交椅。比如說宋江，他知道晁蓋已經在山上當上了大頭領，可是他逃亡卻沒有上梁山。更讓人難以理解的是，在他發配江州服刑時，晁蓋派出四路人馬，苦苦勸他上山，可是他寧可選擇坐牢，也不願意留在梁山。還有武松，第一次殺了潘金蓮和西門慶，在押解途中是有機會上二龍山的(和梁山一樣的山頭)，但是他也沒去。尤其是那個朱仝，他在私放雷橫時，很清楚地知道，他是要坐牢的，但是他寧可選擇坐牢，也不上梁山。同時他也清楚地知道，晁蓋、宋江都在山上，而梁山泊就在身邊。還有那個楊志，人家留他在梁山當個頭領，他當時不留下也就罷了，畢竟還有一個官復原職的希望在那兒嘛！但是，當他殺了牛二，他仍然選擇到官府自首，也就是說，自首最好的結局也就是一個流放，成為一個「賊配軍」，可是他還是要這樣幹。為什麼他不像武松一樣，留下一個「殺人者楊志」然後上梁山呢？難道說，對於有錢人，監獄真是一個「好地方」嗎？
坐牢一般分為兩種情況，一是惹上官司後在當地的縣、州所設的監獄內等候宣判，相當於在現在的看守所內羈押;二是判決後在流放地的牢城裡服刑，一旦國家有事可以作為士兵上陣，相當於現在的勞動改造。這第一種情況，由於封建社會的問案實行的是「有罪推定」，所以，只要因官司到了堂上，就已經成了罪犯，先問，不招供就打，「屈打成招」也是「有效」證據。比如說柴進，因為叔叔的宅院被殷天錫強佔，他去後，又和殷天錫發生了爭執，李逵一怒之下打死了殷天錫，由此惹上了官司。李逵走了，柴進被捉拿到州衙，知府高廉只問到第三局話就是：「不打如何肯招？牢子下手，加力與我打這廝！」當柴進報出自己是先朝皇室嫡派子孫，有太祖的逝書鐵卷，只是放在家裡的時候，高廉反而說：「左右腕頭加力，好生痛打！」
問完了官司，不管是招還是不招，都要帶著枷鎖下到牢裡，罪行重的帶的枷鎖重一些，相反就輕一些。如果當庭招供，還要再打「殺威棒」，數量不一，不招供，等下一次開堂再問再打。在這個階段的時限是六十日，期滿判決，定案後再打殺威棒，然後發往發配地。
這六十日牢房裡的生活，飯食是要自己供應的，不是說牢房裡不給飯吃，而是牢房裡的飯根本就不夠吃或者是沒法吃。就像魯智深，打死了鎮關西以後，馬上想到的就是：「洒家須吃官司，又沒有人送飯，不如及早撒開。」同樣的，盧俊義坐牢，家產已經被李固霸佔，燕青只好要飯給他送到牢裡。
判決後到流放地的服刑，稱作是牢城。到了這兒，要先打一百殺威棒，這是太祖趙匡胤定下的規矩。趙匡胤為了防止武將像他一樣篡位當皇帝，收了武將的兵權，也給了官員一些優待，一般的犯罪不殺就是這種優待的體現。不過，這一百殺威棒在執行起來差別甚大，不用說打一百下，十下二十下打廢一個人，五十下打死都不成為問題。所以，在這兒就出現了「有錢能使鬼推磨」的問題，使上錢，這番殺威棒就免了。既然殺威棒都可以不打，那土牢當然也不用去坐了。牢城相當於現在的勞改，不同的是他們可以成為士兵上陣打仗，所以，和牢城平行的一個單位就是兵營，長官叫做團練使。沒有仗打的和平時期，囚徒也可以做一些雜役，比如朱仝，也因為長得好看，就給知府家看孩子。施恩的父親是個管營，他就可以經常調撥一些囚徒到快活林裡去。當然，能夠自己獨立管轄一些事情是再好不過的事情，不過，這要具備一定的機緣和條件，比如說林沖之前的那個老軍，有可能是服刑時間太長，已經沒有了家的聯繫。
當然，在這種地方有錢和沒有錢是有著天壤之別的，比如說宋江，他在江州牢城裡使錢像下雨，那日子當然過得愜意，不僅不用吃牢飯出雜役，還可以觀景遊玩請客交友。表面看來，有錢人坐牢，遠離了矛盾的紛爭，放下了事務的煩擾，看似像是出了一趟差，或者是出外旅遊一趟，實際情況真是如此嗎？畢竟，再怎麼與眾不同也是坐牢，「畫地為牢」人都不願意進去站著，何況是真的牢房！別說是坐牢，就一般人的感受，打官司都不是人情所願。就《水滸傳》裡的官司來說，大部分都是和錢聯繫在一起，大大小小的官司，就是多多少少的錢，判決之前，首先拼的是錢。只不過，有錢人覺得「有錢能使鬼推磨」，做事過於任性罷了。儘管如此，任性歸任性，打官司卻不是他們所願。尤其是成為罪犯坐牢，總有些世事人情不看好的問題。首先是沒收財產，尤其是官員，就像宋江，老父親要先把他出籍，就是和他斷絕父子關係。根本的原因，就是在宋江牽涉官司的時候，家庭財產不受牽扯。
其次是尊嚴，人一旦成了罪犯，也就沒有了常人的尊嚴。就像歷史上那個周勃，有人告發他謀反，皇帝把他下獄，看守他的獄吏就來欺凌侮辱他。他出獄後發出感歎，我可是曾經統領過百萬大軍的人吶！實際上，《水滸傳》裡的情況也是如此，林沖、宋江都是這樣。林沖一時間拿錢慢了一點，那個差撥馬上就把他罵了一個狗頭淋血;戴宗對宋江說得好，像他們這種「賊配軍」，在監獄管理者面前，「輕咳嗽都是罪過」，這些人想弄死他們，「就好比是拍死一隻蒼蠅」。有錢人雖然不至於到這種地步，但原有的爵位肯定要被剝奪，隨之而來的是等級的大降，見了差撥一類的官員就必須跪拜，這種尊嚴絕對是錢買不來的。尤其是在押解途中，臉上帶著一個金印，一個再普通不過的人也可以罵上一句「賊配軍」！不是說花了錢可以把枷鎖除去嗎？這也不假，但這是有條件的，在人煙鬧市，枷鎖是必須戴的，就像林沖，在柴進莊上和洪教頭比武，就是帶著枷鎖。還有在交接過程中，也必須是戴著枷鎖，比如說朱仝。用宋江的話說，這是朝廷的法度，壞不得！臉上帶著金印，時不時的要戴著枷鎖出現在人面前，見著一個不入流的小官就要下跪，有誰會願意當這樣的罪犯？
更重要的是內心的感受，那番煎熬不是他人所能感受得到。比如說宋江，在江州牢城日子過得是多麼的愜意！直接管理監獄的戴宗好像一個小跟班，又有李逵這樣心甘情願為他去死的「保鏢」，外面又結識了一大幫江州哥們兒，可真是風光無限。但是，當他一個人獨處的時候，仍然是「感恨傷懷」，不由得「潸然淚下」，為什麼？就是一旦做了罪犯，不但不能光宗耀祖，還會辱沒祖宗，連累子孫，「連家中老父和兄弟」也見不得了。正因為對前途徹底喪失了信心，這才酒後不計後果，寫下了反詩。最後，即便僅僅是為了錢，誰又會沒事拿著錢向那個地方扔？所以說，有錢人坐牢，絕對不會是像換個地方休憩幾天那般輕鬆。