梁山英雄裡最不招人喜歡的，要數三把手「智多星」——吳用了。吳用看似足智多謀，其實才疏學淺，且喜愛賣弄，心胸狹隘，為人歹毒。
《水滸傳》對吳用沒有多少好言語。笫十三回，吳用出場，作者寫道：「看那人時，似秀才打扮，戴一頂桶子樣抹眉粱頭巾，此人乃是智多星吳用、表字」學究「、道號加亮先生。」「似秀才」便是不及秀才，「桶子樣頭巾」隱喻其「飯桶」，表字「學究」也不是好詞兒，「加亮」更是揶揄之辭，誰會比諸葛亮還有智慧呢！
吳用做三把手，首功是用計劫奪生辰鋼，讓梁山集團發了第一筆大財。此計看似精妙，其實漏洞百出。一是此計把全部的希望繫於對方必來飲酒，若是負責押運的楊志一夥都用心，內部有紀律或管理得好，比計便不好使;二是行劫的七人全無化裝，一旦出事，官家可以迅速破案，後來的情景果真如此;三是用人不當，白勝骨頭軟，一被抓便招供。吳用一介白面書生，也扮作販棗的，舉報人何清當時就看出破綻。此案迅速被官家查清，吳用作為組織者和策劃者，行動的不周全之處太多。此後，吳用用計也破綻百出;費大力氣邀來過去兄弟蕭讓、金大堅，做假文書救宋江，被黃文炳識破;一打祝家莊，吳用不曾想出一計;二打祝家莊，吳用也沒有甚招數;三打祝家莊，也是人家內部生亂，才大功告成。論破妖術，吳用不及副軍師公孫勝;講陣法，他甚至趕不上後來得了天書的宋江。這等水平，還號稱「加亮」，自以為比諸葛亮更有韜略，真是狂妄至極。
一個才力不足又要強行出頭的軍師，在一個團隊裡，就只能耍弄權術。他把公孫勝排擠到盧俊義為伍，將神機軍師朱武放到地煞星之列。而且，用起計謀來，毫無章法，不講道德倫理。他騙盧俊義上山，害得盧家破人亡;拉朱仝入伙，又濫殺無辜;見王倫無助，便激林衝殺之;看宋江得勢，就背判舊主晁蓋。這等為人，與諸葛亮有天壤之別。粱山也是個小社會，各路英雄，三三兩兩各有自己的朋友，獨不見吳用有知心的朋友，這等人，誰敢與他做朋友，
人活到這個份上，實在是無趣。