林沖是東京八十萬禁軍教頭，而且他這個教頭還是教頭當中武藝最好的，所以，林沖算得上是梁山好漢中的好漢，英雄中的英雄。但是，林沖這人不是領導型的人才，用現在的話說，他只不過是一個專業性的人才。即便是在軍事上，他也只不過是一個將才而不是帥才。這樣的人，如果是遇上一個好領導，那肯定是英雄大有用武之地，成就一番大事業，也會留下千古英名。可惜，林沖一生不遇好領導，枉然一世英雄。
遇到高俅，能保命已屬不易
林沖是武術世家，魯智深和他剛見面，說是「認得令尊林提轄」，說明他的武藝來自於家傳。雖然都是教頭，林沖的本事應該在教頭中屬於佼佼者。陸謙為了讓高衙內和林沖娘子見面，先把林沖約了出來，他對林沖說：「如今禁軍當中雖有幾個教頭，誰人及得兄長的本事？」這時候陸謙雖然是騙得林衝出來，但兩人還是朋友，林沖說話推心置腹，也可證明陸謙這句話不是虛妄。假如這話太假，引起林沖不快，惹得林沖早早離開，反而壞了陸謙欺騙的詭計。還有，林沖的岳父也是教頭，如果林沖是個混飯吃的教頭，張教頭不會把這個女兒嫁給他。
應該說，開始的時候高俅對林沖還不錯。陸謙在誇獎了林沖之後有一句話：「太尉又看承得好」，接下來林沖只是說事，並沒有立即反駁，說明在高衙內調戲他娘子之前林沖還是被高看一眼的。更重要的是，林沖聽說娘子遭到調戲，揪過那個人來要打，等那個人轉過頭來，卻認得是高衙內。並且高衙內還認得林沖。高俅設局要林衝前去比刀，派了兩個承局前來，林沖說的是「我在府中不認的你。」這說明林沖是經常出入太尉府的。即便是到了高俅問他為什麼敢進入「白虎節堂」，林沖稱呼高俅為「恩相」。如果一開始林沖就像王進一樣，那麼，林沖早就一拳把高衙內打了，用不著後來生出那麼多事來。當然了，高俅畢竟是「小人」，用林沖的話說，「男子漢空有一身本事，不遇明主」，即便是不發生高衙內這件事情，林沖在這樣的人領導之下，也不會有什麼出息。遇上這樣的領導，任何英雄都不會有用武之地。這個不用多說，任何人一看就清楚，一想就明白。
遇上王倫，能容身尚且艱難，又何談施展身手
林沖遇到的第二個領導是王倫，按理說，王倫是個秀才，也算是一個文人吧，他是非常需要林沖這樣一個「武將」來輔佐自己的。山上雖然有兩個好漢——杜遷和宋萬，只因為這兩人武藝一般，不能成為強有力的臂膀。可是這個王倫卻心胸狹窄，容不得人。林沖一上山他就自己在心裡嘀咕：「我又沒十分本事……他是京師禁軍教頭，必然好武藝。倘若被他識破我們手段，他須占強，我們如何迎敵？」這是真正的小人心理，或者說，沒有本事的人才會這般想。若是論起武藝來，梁山上有幾人是林沖的對手？但後來晁蓋、宋江沒有人會害怕林沖武藝高。說到底，王倫這個秀才只是個「白衣」，說穿了就是一個「白丁」，你看他拒絕林衝入伙的理由都是那麼蹩腳。王倫要林沖「把一個『投名狀』來」，卻不知，林沖是殺了人才來梁山的，用這種方法考驗林沖有用嗎？林衝要想殺一個人，可以說是舉手之勞，問題是殺還是不殺。假如說林沖見了一個過路的人就殺，說明林沖這人心狠手辣，收留這樣的人入伙，那才是真正的災難;假如林沖仁義不濫殺無辜，這樣的人本事再大又何妨？可惜王倫參不透這般道理。
心胸狹隘之人往往會有小算計，林沖一個他不收，林沖、楊志兩個他卻敢收！他的那個心思是，「並留了楊志，與他作敵」。卻不想想，這兩個人真要是作對，他又能制止得了誰？所以說，王倫的梁山，只能是縣衙眼裡的草寇，恐怕連州府的「法眼」也入不了。在這樣人的領導之下，林沖又會有什麼用武之地！
遇上晁蓋，有武藝卻沒有機會施展
晁蓋這個人行俠仗義，為人豪爽，和這樣的人相處，一定是心情舒暢，不用像在高俅、王倫手下那樣，時時要受「腌臢氣」。尤其是，林沖火並了王倫，使他順利地坐穩了梁山泊山寨之主的交椅，晁蓋是知情的。一方面，晁蓋對人說，是林教頭扶他做了山寨之主，另一方面，林沖說起娘子之事，他馬上安排人前去接納上山，說明這個人的確是個好兄長。晁蓋還是個知恩圖報的人，宋江救了他，他一輩子都把宋江的事情放在心上，一旦有個風吹草動，他立即就會出手幫助宋江。但是，晁蓋是個好人，卻不是一個好領導，因為這時候的梁山泊已經不同於王倫那時候的梁山泊了。王倫時的梁山泊，雖然也是「草寇」，為朝廷所不容，但他們只是小打小鬧，朝廷不知道他王倫姓甚名誰！可晁蓋時期的梁山不同，他們奪了生辰綱，殺了前來征剿的官軍，已經是朝廷重點案犯了。但是晁蓋仍然是「小富即安」，絲毫沒有大的志向，既沒有像宋江一樣一心只想招安(儘管這事不是林沖所想)，也沒有自己奪取天下的思想。所以，梁山在他的領導下，沒有絲毫的發展，他上山時有多少人，到死的時候還是那幾個人，一個都沒有增加。到宋江上山時，山寨上排座次，宋江說：「休分功勞高下，梁山泊一行舊頭領去左邊主位上座，新到頭領去右邊客位上坐……」接下來我們看到，「左邊一帶，是林沖、劉唐、阮小二、阮小五、阮小七、杜遷、宋萬、朱貴、白勝」，加上吳用、公孫勝，晁蓋手下不過是區區十個人。這十個人當中，有原來梁山上四人，剩下的六人就是和他一起截取生辰綱的那幫子。也就是說，晁蓋上梁山後，竟然沒有增加一個頭領。對外也是一樣，晁蓋雖然沒有像王倫一樣幹那些斷道截路的勾當，但他也沒有像日後宋江那樣去攻打州縣，這樣一來，林沖的一身武藝也就沒有了用處。所以說，林沖在這樣的人手下，過日子可以，想幹一番事業卻難。
遇上宋江，有位置已經不錯
宋江過州破縣，倒是打了一些陣仗，但宋江一門心思只想招安，用武松的話說，就是「今日也要招安，明日也要招安去，冷了兄弟們的心！」實際上，對於招安之事，最糾結的莫過於林沖，林沖是受高太尉迫害，已然是無家可歸，招安後怎麼辦？假如說分散開來到了一個地方，那高俅會不會再起歹心害他？宋江的受招安是他上梁山就定下的目標，這個目標清晰、堅定、一貫。為了達到目的，宋江可以和兄弟翻臉，可以在做了俘虜的高俅面前卑躬屈膝，可以向貪官污吏行賄，可以把任用「四大奸臣」的皇帝說成是「至聖至明」，可以在朝廷只有一紙「赦罪」詔書時就把梁山泊全部甩賣，而根本不管招安後兄弟們的出路何在。在他的這種指導思想之下，林沖自然就是他打擊排擠的對象。
晁蓋的梁山，是林沖火並了王倫之後擁有的，所以，人家當上了首領，還要對林沖客氣一番，而宋江，眼裡根本就沒有林沖什麼份兒。這還不算，關勝上山，他竟然把他排在林沖之前。假如說關勝的武藝就是比林沖高強，那麼，高俅率領十路大軍攻打梁山泊，為什麼是林沖先出來攻打？而關勝的出場，是在這仗已經有了一定的把握時才出場的。林沖應該是知道自己的處境，當高俅被捉上山時，他只有「怒目而視」，卻再也不敢有進一步的動作。假如林沖真要對高俅做出什麼大不利的舉動出來，很有可能高俅沒死，自己倒先死了。李逵就是一個例子，他因為反對招安，只不過是踢碎了一張桌子，就差一點讓李逵腦袋搬家，要知道，李逵可是救過宋江命的。
兩軍對壘，刀槍相向，是沒有人能夠奈何林沖的，所以，林沖的結局只能是途中病死，而他所死的地方則更有深意，那就是武松所在的寺廟六和寺。林沖這個人在梁山上地位很尷尬。梁山山頭的奠基者王倫容不得大才之人，林沖走投無路前來投奔，他反而成了被人猜忌的對象。晁蓋來了，林衝殺了王倫，把晁蓋扶上了首領的寶座，可人家已經有了一套完整的班子。宋江上山，他又成了「舊人」！可是這舊人和舊人也不一樣，晁蓋等七人是宋江救下來的，和宋江的關係自然非林沖能比。所以，宋江時代的林沖，只能和杜遷宋萬朱貴一樣成為另類人物，儘管他是一個承前啟後的關鍵人物。隨著晁蓋的死去，他的那個承前啟後的關鍵作用也就一同埋進了塵埃之中。