林沖不是晁蓋的一黨，至少曾經不是。當年晁蓋領導一夥人在黃泥崗劫取生辰綱，搞得轟轟烈烈的時候，林沖還在水深火熱的一線上掙扎著呢。後來晁蓋等人東窗事發，幾經輾轉，才到了梁山。此時林沖經過王倫的考驗，暫且容他做個頭領，不過並沒有發言權。
在林沖眼裡，王倫不配做頭領，因為小肚雞腸心胸狹窄，妒賢嫉能全無容人之量。因此在晁天王等人上了梁山之後，經過吳用巧妙的周旋，林沖終於殺死了王倫，林沖說：量你是個落第腐儒，胸中又沒文學，怎做得山寨之主！接近著林沖又罵道：「你是一個村野窮儒，虧了杜遷得到這裡。柴大官人這等資助你，賙給盤纏，與你相交，舉薦我來，尚且許多推卻。今日眾豪傑特來相聚，又要發付他下山去。這梁山泊便是你的？你這嫉賢妒能的賊！不殺了，要你何用？你也無大量之才，也做不得山寨之主。」可見在林沖眼裡，什麼樣的人才可以做山寨頭領：大公無私，心胸坦蕩、寬宏大量。這幾點恰好托塔天王晁蓋差強人意，因此指著眾人說道：「據林沖雖系禁軍，遭配到此，今日為眾豪傑至此相聚，爭奈王倫心胸狹隘，嫉賢妒能，推故不納，因此火並了這廝。非林衝要圖此位。據著我胸襟膽氣，焉敢拒敵官軍，剪除元兇首惡。今有晁兄仗義疏財，智勇足備。方今天下，人聞其名，無有不伏。我今日以義氣為重，立他為山寨之主。好麼？」眾人道：「頭領言之極當。」
林沖立了山寨之主，自己卻身在吳用、公孫勝之後，宋江上了梁山之後，林沖也一再避讓，這種胸襟與膽略讓人非常佩服。因此在從宋江上梁山之後，儘管晁蓋手下弟兄如吳用公孫勝等紛紛倒戈，唯有出於公心的林沖義薄雲天，一直守護在晁蓋身邊，因此讓晁蓋格外感動。晁蓋下山攻打曾頭市，撇下吳用公孫勝而不用，單用林沖，可見在晁蓋心裡林沖的位置。
注意幾個細節：
其一，晁蓋大怒，回頭一觀，早有一將出馬去戰曾魁。那人是梁山初結義的好漢，豹子頭林沖。兩個交馬，鬥了二十餘合，不分勝敗。第一陣出生入死的是林沖。
其二，兩軍混戰。曾家軍馬一步步退入村裡。林沖、呼延灼緊護定晁蓋，東西趕殺。林沖見路途不好，急退回來收兵。看得兩邊各皆折了些人馬。緊緊護駕的還是林沖。
其三，晁蓋便請兩個和尚坐地，置酒相待。林沖諫道：「哥哥休得聽信，其中莫非有詐？」和尚道：「小僧是個出家人，怎敢忘語。久聞梁山泊行仁義之道，所過之處，並不擾民。因此特來拜投，如何故來啜賺將軍？況兼曾家未必贏得頭領大軍，何故相疑？」提出不同意見，完全為晁蓋考慮的還是林沖。
其四，林沖道：「哥哥休去。我等分一半人馬去劫寨，哥哥在外面接應。」晁蓋道：「我不自去，誰肯向前。你可留平一半軍馬在外接應。」林沖道：「哥哥帶誰人去？」晁蓋道：「點十個頭領，分二千五百人馬人去。」急晁蓋之所急，想晁蓋之所想的還是林沖。
其五，林衝回來點軍時，三阮、宋萬、杜遷水裡逃得性命。帶人去二千五百人馬，止剩得一千二三百人，跟著歐鵬，都回到帳中。眾頭領且來看晁蓋時，那枝箭正射在面頰上。急拔得箭出，血暈倒了。看那箭時，上有「史文恭」字。林沖叫取金槍藥敷貼上。原來卻是一枝藥箭。晁蓋中了箭毒，已自言語不得。林沖叫扶上車子，便差三阮、杜遷、宋萬，先送回山寨。在晁天王最後日子裡，和晁蓋生死與共的還是林沖。
千古知己唯有林沖，晁天王雖死，能與林教頭相知，亦是千古幸事。比起那些蠅營狗苟之輩，一心只想貪圖榮華富貴之徒，林教頭可謂是水滸中至公者也。