熟讀水滸的人都知道晁蓋死於史文恭之手，然而再往深處去回味，我們會發現晁蓋不是死在史文恭手裡，其實是死在了自己人手裡。他的死亡，顯示了梁山政治鬥爭的殘酷與悲涼。就晁蓋本人來說，在他身上有一個結，這個結解不開，就只有死亡這一條路。
劉唐、公孫勝這些江湖遊民，聽說大名府留守梁中書有十萬貫財寶押送給當朝太師蔡京，立即就想到了東溪村的晁蓋，並美其名曰將這些財寶送給他。連私塾教師吳用聽說了這個消息後，都給學生放了假，跑到晁蓋家裡，商量起搶劫生辰綱的事情。吳用這個小知識分子很有水平，他設法把阮氏兄弟拉下了水，並用活了白勝這個棋子，在黃泥岡智取了生辰綱。劫案事發後，由於宋江通風報信，晁蓋、吳用、公孫勝、劉唐、阮氏兄弟等七條好漢投奔王倫。在梁山上，吳用成功地策反了林沖，上演了一場大火並，智多星的綽號，他真的當之無愧。給粱山帶來十萬貫投資資金的晁蓋，毫無爭議地坐上了第一把交椅，成為梁山的第二任首領，並由此開啟了晁蓋時代。
十萬貫生辰綱到手後，新的梁山事業有了屬於自己的第一桶金，晁蓋的使命其實已經完成。他任梁山「一把手」時的班子，純粹是過渡性質的。在他身上凝結著一個義氣與政治衝突的死結，過度的義氣使他保持著與朝廷的距離，造成了他政治上的短視。名義上的山寨寨主，並不等於事實上的「一把手」。沒有辦法，每個時代都有自己的弄潮兒，都有自己的時代英雄，這是事業發展的需要，也是歷史更迭的規律。等到眾好漢劫法場將宋江迎上山後，梁山的權力中心便開始悄悄轉移，山寨上貫徹的完全是宋江的權力意志。宋江的上山，標誌著梁山新時代開始。
晁蓋肯定不明白自己為什麼成為過渡性人物，不明白自己怎麼就會被架空了。其實他是一個過分講義氣而忽視政治權謀的人，在梁山上大部分人企圖向朝廷靠攏的情況下，領導梁山事業的發展，就成了他生命無法承受之重。當被架空的晁蓋，終於明白了自己在梁山中的尷尬處境，懷著滿腔的悲憤帶兵出征時，我們完全可以預見此行的結果。
晁蓋能夠操柄梁山，完全是吳用一手策劃的結果。吳用雖然只是個小學教師，但卻不甘心做個「老九」。他心裡那顆「達則兼濟天下，窮則獨善其身」的種子，一直在尋找萌發的契機。搶劫了生辰綱後，他看到了在亂世中建功立業的機會，然而晁蓋的表現，使他感到了自己前途進一步發展的困境。晁蓋和眾兄弟上了梁山以後，為王倫的好吃好喝好招待所迷惑。「不是王頭領如此錯愛，我等皆已失所，此恩不可忘報。」聽了晁蓋的傻話，吳用一個勁冷笑。這冷笑裡似乎充滿了鄙視。晁蓋不太高興「先生何故只是冷笑，有事可以通知。」吳用說：「兄長性直，只是一勇，你道王倫肯收留我們？」吳用對晁蓋「只是一勇」的評價代表了他的心聲，他比誰都明白晁蓋身上的死結，晁蓋只是一個張飛般的勇夫，要想實現自己的夢想，只有期待劉備式人物的出現。
這個人物就是宋江。厚道是常人的美德，義氣是江湖人的根本，但這些是成大事者的致命缺點。宋江具備謀事者所應有的厚黑素質，而晁蓋沒有。在宋江被押送江州的途中，晁蓋把他「請」到了山上，想讓他落草為寇，宋江說什麼都不願意，他說：「小可不爭順了哥哥，便是上逆天理，下違父教，做了不忠不孝的人在世，雖生何益。」宋江作為一個能吏，有著和吳用一樣的政治抱負。對這一點晁蓋沒有看出來，吳用卻是心有靈犀。晁蓋對宋江的遠大志向根本就不明白，他完全按照江湖的規矩來對待宋江。江州劫法場一役，晁蓋親自帶隊，幾乎率領了梁山泊全部頭領，遠征江西九江，把宋江救上山。宋江回鄆城接父親上山，晁蓋不放心，先派戴宗下山打探，然後又親自帶了六個頭領來接應。聽到宋江有難的消息後，他派戴宗上山傳令，只留下吳用等幾個人看家，出動了三十多個頭領，再一次把宋江迎接上山。
為了報答宋江的救命之恩，晁蓋幾次準備禪位讓賢。這種胸襟氣度，可以說是義薄雲天。然而，宋江要的不是讓，他要的是爭。靠自己打拼來的天下，做起來才名正言順，有滋有味。在吳用的配合下，宋江一步步架空晁蓋，等晁蓋明白過來，大勢已去。憂憤中的晁蓋領軍出戰，犯了冒進的錯誤，結果被史文恭的毒箭射傷，白白丟了一條性命。在臨死前，他唯一能做的就是留下一份政治遺囑，噁心一下宋江。遺囑只會對道德人物有約束力，對梟雄式人物根本不起作用，否則很多歷史將會以另外的面貌出現。這份遺囑的後果是，他沒有進入梁山一百零八將名單中，被終身剝奪了政治待遇，只留下了一尊牌位，終日享受著毫無意義的香火。
王倫採取了關門主義是死，晁蓋採取了開門主義也是死;王倫排斥異己是死，晁蓋五湖四海也是死。無論兩個人採取什麼政策，他們的悲劇其實早已注定。我們不必過分責備宋江，對他進行道德上的苛求。宋江是梟雄，是他的出現才重新開啟了一個嶄新的時代，梁山集團發展才有了新的轉機。非常幸運的是，晁蓋死在了史文恭手裡，可以流血不流淚，如果有一天他看見自己某位兄弟的一把刀，像殺死王倫那樣狠狠地插入他的胸膛，那才叫真正的悲劇。王倫被林沖所殺，卻被晁蓋坐了首領之位，這是因為他的勢力最大，並且由於打劫了生辰綱，擁有了劫富濟貧的政治資本;而晁蓋死於史文恭之手，由盧俊義實現了他的政治遺願，卻被宋江坐了首領之位，這也是因為宋江的勢力最大，有了「替天行道」的政治資本。