被列為馬軍五虎將之首的關勝，是《水滸傳》第九十五個出場的梁山好漢，他露面較晚，第六十三回才開始有了他的故事：當時因宋江攻打北京城，救盧俊義、石秀，北京城一片驚慌。與宋江交戰，又損兵折將，只好上奏朝廷，調兵遣將，前來救援。就在這時，衙門防禦使保義、郡馬宣贊推薦了一個人，可以擔當「掃清水寨，殄滅狂徒，保國安民，開疆展土」的主將，此人便是大刀關勝。關勝當時僅是個蒲東巡檢，是個縣城武裝指揮的小官，很不得志，好不容易天上掉下了個餡餅來，終有出頭之日，關勝一聽宣讚的話，便「大喜」。這「大喜」便充分表現出關勝的興奮神情，並表示「得蒙太師呼喚」，一定「用功報國」。他是怎麼「用功報國」的呢？一上任就來了個「圍魏救趙」之計。即乘梁山大軍攻打北京城，後方空虛，攻打梁山，「教他首尾不能相顧」。
此計果然奏效，宋江只得領大軍急回梁山，北京城之圍驟解。接下來，關勝抓住了襲營的張橫，又抓住前來營救張橫的阮小七。在與宋江的對陣中，他大罵宋江為「水泊草寇」、「盜賊之徒」，大有與宋江勢不兩立之意。後中呼延灼詐敗之計，被俘上山。上山後，他唯一的功勞就是主動請纓，帶領舊部及梁山人馬去攻打北京，在梁山好漢裡應外合之下，攻下北京城，救出盧俊義、石秀。這裡，關勝是有一定的功勞，但還不是主要的，就這麼點事兒，芝麻大點兒的功勞，排座次時，他就高高在上，坐了第五把交椅，憑什麼呀？叫人想不通。
論功勞吧，對朝廷他是立了大功，解了北京城被圍之急，活捉了幾個梁山好漢。這對梁山來說，不但不是功，反而是過。上梁山後，他唯一的功是參與了攻破北京城的戰鬥，在這場戰鬥中，他的功勞哪有石秀大呢？石秀孤身跳樓，震懾了敵人，救了即將處斬的盧俊義，為梁山大舉攻城贏得了時間；他的功勞，也沒有時遷大。火燒翠雲樓這個重任，梁山之上無人可及，正是時遷這一把火，攪得北京城內大亂，宣佈內應已到位，外合可進行，關勝也是無法與之並論的。攻下北京城，劉唐、孔明、孔亮救出盧俊義和石秀，張順、燕青捉住了李固和賈氏。他關勝兩手空空，能比嗎？
論官位，他僅僅是蒲東巡檢，充其量是蒲東這個地方的武裝部長或縣中隊的中隊長，比七品芝麻官的縣令還差一點，比推薦他的宣贊還要小得多。與林沖也比不得，林沖雖說是個八十萬禁軍教頭，無兵權，官階也不高，但是個京官，與地方官比，是見官大三級。與呼延灼比他也差得遠，呼延灼是汝宋郡的都統制，張清是東平府兵馬都監，董平是東平府兵馬都監，官都比他大，可是關勝卻莫名其妙地排在他們前面。
論地位，書上說關勝是義勇武安王關羽的嫡派子孫。關羽是漢代人，關勝是宋代人，這中間隔了近千年，不知隔了多少代？他再嫡派，也嫡不過柴進，柴進是大周柴世宗的子孫，柴世宗讓位是公元九六零年，水滸故事寫的是公元一零一一年至一零二五年間的事，柴進出場時已三十四、五歲，這柴進與柴世宗的相距年份比關勝與關羽相距的年份至少也差上了700年，再說柴進家還有太祖武德皇帝賜的誓書鐵卷，還賜有領地，關勝望塵莫及，他哪有柴進地位顯赫。
還有青面獸楊志是五侯楊令公之孫。楊令公是宋代功臣，顯赫一世，楊志也夠嫡的，再說他應過武舉，官至殿司制使官，論官階比關勝高；還有呼延灼，是宋代開國名將呼延贊之孫，也夠嫡的，關勝也難比。
論本領，書上說他「幼讀兵書，深通武藝，有萬夫不當之勇」。實戰如何呢？他借兵五千，領宣贊、赫思文等人去勸降單延珪和魏定國，單、魏二人根本不賣帳，驟馬齊出，直面關勝撲來。首戰宣贊、郝思文二人被捉，關勝也「舉手無措，大敗輸虧」。不是林沖、楊志「從兩肋羅裡撞將出來」，關勝是死是活是被俘還難說。關用不是「幼讀兵書」，又熟知單延珪善用水攻，魏定國善用火攻？怎麼一上陣就忘得一乾二淨了呢？豈不有點「紙上談兵」之嫌。在征剿梁山好漢的戰鬥中，也未見他有「萬夫不當之勇」。秦明出馬，林沖怕他奪了頭功，也飛將過來，直奔關勝，只戰了幾回合，「正待擒捉」，宋江便鳴金收兵了。宋江也看出關勝難敵秦明、林沖，怕傷著關勝。我認為關勝與他們單打獨鬥，也難說誰輸誰贏。論本領，關勝在梁山算得上等，但這等英雄大有人在。
論年紀，關勝三十二歲，比魯智深、林沖、宋江、盧俊義、柴林都小，論上山前後，他來的太晚太晚了，其他還有什麼好比的呢？沒有。他處處都有不如人處，有的地方與其他的好漢還相距太遠，連他自己都說：「關某自從上山來……不曾出得半分力」，他怎麼就坐上了梁山第五把交椅？想來想去，還是他自己的話提醒了我。這就是他請纓去勸降單延珪、魏定國前，對宋江說的一句話：「關某自從上山來，深感仁兄重待。」宋江這位仁兄的確是「重待」關勝的。
陣前一見關勝的長相、披掛，就「與吳用暗暗地喝彩」，借吳用之口「回頭與眾多良將道：『將軍英雄，名不虛傳』」。林沖、秦明與之交戰中，宋江又怕傷著關勝，鳴金收兵，並表示：「若得此人上山，宋江情願讓位」。當關勝領兵去勸降水火二將時，吳用心有疑慮，而宋江認為關勝義氣凜然，始終如一，堅信不疑。
宋江如此仰慕關勝呢？有句話作了詮釋，這就是：「吾看關勝英勇之將，世本忠臣，乃祖為神」。仔細想想這句話，也覺得好笑。關勝「世本忠臣」，那是他祖上的事，與他有何相干呢？關勝到本朝，就算不得忠臣，如果關勝忠的話，他就不應該背叛朝廷上梁山了。「乃祖為神」也是祖上之事，不能因為祖上是神，把他也當神來信奉著。宋代對關羽後代的崇拜，也有一定代表性。我們中國人特別推崇、敬重關公。在香港的影視作品中，警署裡都供有關公的塑像，警務人員出門辦案時，都要焚香拜一拜，祈求其保佑。國人為什麼奉關羽為神呢？關鍵在於關雲長是個義重如天的人，過去江湖好漢最重義氣，當然也就是崇敬這位以義為先的長者了。
關勝之所以能坐上第五把交椅，說來說去原因大概只有一條：誰讓他姓關呢！