鄭板橋的「難得糊塗」，不同的人有著不同的理解，有望文生義的;有作詞語解釋的;也有就其深邃的內涵進行探討的，諸說不一。看來後人難知前人心態和處世的複雜文化環境，有時也難以自圓其說了。
「難得糊塗」，原是清朝揚州八怪之首鄭板橋刻在一方閒章上的一句「心」語，是由他所覺、所悟、所感而抒發的一種情懷。說起「難得糊塗」，還有一段頗為有趣的來歷。有一年，鄭板橋到山東萊州雲峰山觀摩鄭公碑，晚間借宿在山下一老儒家中，老儒自稱糊塗老人，言談舉止高雅不凡，二人交談十分投機。老人家中有一塊特大硯台，石質細膩，鏤刻精美，鄭板橋看了大為讚賞，老人請鄭板橋留下墨寶，以便請人刻於硯台背面。鄭板橋感到糊塗老人必有來歷，便題寫了「難得糊塗」四字，並蓋上了白己的名章：康熙秀才，雍正舉人，乾隆進士。因硯台過大，尚有許多空白，板橋請老先生也寫一段跋語。老人沒推辭便隨手寫道：「得美石難，得頑石尤難，由美石轉入頑石更難。美於中，頑於外，藏野人之廬，不入富貴之門也。」寫罷蓋了方印，印文是「院試第一，鄉試第二，殿試第三。」板橋一看大驚，才知道老人是一位隱退的官員。有感於糊塗老人的命名，見硯背上還有空隙，便也補寫了一段話：「聰明難，糊塗尤難，由聰明而轉入糊塗更難。放一著，退一步，當下心安，非圖後來福報也。」
這段文字傳下來，人們感慨其中富含哲理，便將「難得糊塗」詞寫成橫聯掛起來，隨著時間的推移，越傳越廣，成為一些人的座右銘或一種時尚。然而，如何正確理解這句詞語，人們似乎莫衷一是，甚至某些人還存在糊塗的理解。那麼鄭板橋通過「難得糊塗」這一「心」語到底表達了什麼意思呢？目前大致有三種看法。
第一種看法認為是鄭板橋的自我解嘲。
乾隆十六年(1751)，鄭板橋在山東濰縣任七品知縣時，一日正值「衙齋無事，四壁空空，周圍寂寂，彷彿方外，心中不覺悵然。」他想，「一生碌碌，半世蕭蕭，人生難道就是如此？爭名奪利，爭勝好強，到頭來又如何呢？看來還是糊塗一些好，萬事都作糊塗觀，無所謂失，無所謂得，心靈也就安寧了。」於是，他揮毫寫下「難得糊塗」。
鄭板橋從不糊塗，他之所以興歎「難得糊徐」，自有其苦衷。朱鐵志認為「鄭板橋是個極為清醒的人。唯其清醒，正派，剛直不阿，而對讒言無能為力時，才會有『難得糊塗』的感歎，『難得糊塗』的難在那裡呢？難在他畢竟清醒自明，心如明鏡，無法對惡勢力充耳不聞，視而不見;難在他一枝一葉總關情，對百姓的疾苦不能無動於衷。他只有假裝糊塗，然則終不能無視現實，遂痛苦於內，淡然於外而生『難得糊塗』之歎。」因此它被稱為「真乃絕頂聰明人吐露的無可奈何語，是面對喧囂人生，炎涼世態內心迸發出的憤激之詞。」可見，他是想做些有益於地方、百姓的事，但囿於情勢所迫又往往無能為力，內心十分矛盾。所以，這「難得糊塗」一語，反映了封建社會裡一個正直士大夫的彷徨與苦悶。
第二種看法則認為這是鄭板橋對於現實的抗議之聲。
鄭板橋由山東范縣調任濰縣知縣，上任之日正遇百年未見的旱災。鄭板橋見百姓家破人亡，憂心似焚，不免心力不支。其妻相勸：既然皇上不問，欽差不理，你就裝作糊塗嘛！鄭板橋聞之怒言道：裝糊塗，我裝不來。你可知道，聰明難，糊塗難，由聰明變糊塗更難，難得糊塗。由此鄭板橋有所啟發，就以「拯救萬民，在所不惜」激勵自己，並開官倉賑災。他所說的這句話，後來就成了「難得糊塗」的自註：「聰明難，糊塗難，由聰明而轉入糊塗更難，放一著，退一步，當下心安，非圖後來福報也。」
台灣徐蘭州說：「這句話文義，似乎喻人凡事不要太認真，得過且過，所謂『不癡不聾，不作阿家翁』的另一註解。加以句讀，聰明者有俗庸之智慧，有賴於人的先天遺傳和後天的環境教育，才能培養成完美的性格，是以人欲聰明並不容易。」蘇東坡詩云：「人皆養子望聰明，我被聰明誤一生。」所以，聰明人難做。
什麼是糊塗呢？糊塗就是不精明。糊塗有兩種：一種是真糊塗，懵懵處世，似是與生俱來，裝不來，求不到;一種是裝的假糊塗，明明是非黑白瞭然於心，偏偏裝作懵懂不辨，即由『聰明轉入糊塗』了。依照鄭板橋出污泥而不染的高雅品格，要他違背自己的理念和道德，顯然是一種痛苦與折磨。所以徐蘭州認為：「鄭板橋這段感慨『難得糊塗』的題書，其中有段非常感性的心路歷程，也是知識分子從政，在專制制度腐敗政權中無法展現宏志的一種抗議之聲」。
而第三種則是「心安理平」說。鄭板橋任濰縣知縣時，其堂弟為了祖傳房屋的一段牆基，與鄰居訴訟，要他向興化縣縣令求情，以便贏得官司。鄭板橋看完信後，寫下「難得糊塗」、「吃虧是福」兩幅字，並在「難得糊塗」下加註：「聰明難，糊塗難，由聰明而轉入糊塗更難，放一著，退一步，當下心安，非圖後來福報也。」在「吃虧是福」下加註：「滿者損之機，虧者盈之漸，損於己則盈於彼，各得心情之半，而得心安既平，且安福即在是矣。」此處「難得糊塗」指難得裝一次糊塗，它具有為所當為的積極涵義，不可為而為的膽識。因此，這種「心理調節」乃是試圖把自己的心理反差平衡一下，以求得方寸的短暫安寧。
鄭板橋的「難得糊塗」，人們有著不同的理解，有望文生義的;有作詞語解釋的;也有就其深邃的內涵進行探討的，諸說不一。看來後人難知前人心態和處世的複雜文化環境，要有正確的解釋，有時也難以自圓其說。