用著名報人徐鑄成的話來說，杜月笙是海上聞人。這個聞人可非同小可，斷非什麼名流或者大亨可比。政商軍學各界，無論橫著說，還是豎著說，但凡叫個聞人的，在上海都是Number one，數一數二的。在民國，上海可以跟杜月笙齊名並肩的人物，其實沒有幾個，都排出來，論名聲，都不及杜月笙。杜月笙風光的年月，舉國上下，還有什麼牛人不買杜先生的賬的嗎？沒有，政界要人，軍界魁首，商家鉅子，學者名流，加上土匪、幫會還有報界名記，只消跟杜月笙打過交道，大抵心悅誠服。在當年，如果在上海對工人說杜先生的不是，肯定會挨上一頓老拳，因為當年上海的罷工，都是杜月笙支持的。
如果對上海的叫花子如是說，那遭遇更慘，不僅挨揍，還會被灌上一嘴大糞，因為上海灘每逢年節，施捨最勤也最多的，是杜月笙。當年，有杜月笙的一張兩尺寬的條子，走遍中國，暢通無阻，無論你運的是黃金還是煙土。抗戰期間，好些在戰前沒有轉移的企業家，就是憑著杜月笙的路條，應是在戰火中，把機器從上海運到了大後方。不過，依我看來，跟杜月笙關係最密切的，除了他幫中的兄弟，就是梨園行的人。杜月笙是上海浦東人，但卻雅好京劇。這也難怪，京劇(後來一度叫平劇)在民國，就是流行歌曲，而且是雅俗共賞的流行歌曲，上至達官貴人，下到販夫走卒，都好這一口，在那個時候，無論在哪兒，都能聽到有人哼唱，上公廁蹲坑，也不例外。
杜月笙也是京劇愛好者，著名票友，人稱名票。不過，他這個名票，唱得可不怎麼樣，沒有京腔京韻，一口浦東土話。可是，就這口，在眾人的慫恿下，也敢上台秀上一秀，亮一嗓子浦東腔的「京劇」。有次上台，隨從特意為他做了一身特別閃亮的行頭，頭盔人家用彩泡的地方，都換了水鑽，結果沉的要死。杜老闆咬牙唱下來，回到後台，差點沒有背過氣去。北京和上海的名伶，也跟杜老闆過從甚密。杜老闆有大事唱堂會，如果規模大一點，無論京派海派，但凡有點名氣的，如果不請哪個，簡直就是恥辱。四大名旦、四小名旦、四大須生，加上海派的麒麟童，尚長華，個個都是杜老闆的粉絲。來上海演出，能造訪一回杜公館，簡直就是榮譽。京劇界名頭最響的梅蘭芳，幾乎每次到上海，都得來拜訪杜月笙。
京劇界最漂亮，活兒也最好的兩位坤伶，一位富連成玉字輩的姚玉蘭，一位舊譚派余叔巖的傳人孟小冬，都先後下嫁杜月笙。特別是後者，人稱「冬皇」，當年能聽上她的戲，任誰都是幸運，其珍貴程度幾乎跟她的老師余叔巖類似。她曾經是梅蘭芳「兩頭大」的妻子(即兩個妻子，都是正室，分房獨立)，後來分手了。跟杜月笙的時候，連個名分都沒有，後來才成了妾。一個京劇名演員，寧給杜月笙做妾，不給梅蘭芳為妻，個中緣由，固然很多，但就這個事實也足以耐人尋味了。當然，當年吃開口飯的人，每到一處，登台之前，都得拜碼頭，拜當地的頭面人物，幫會老大。這裡面，多少有些個不得已。但是，梨園行拜杜月笙，似乎已經早已脫離了拜碼頭的原意，因為即使不拜，也斷然不會擔心杜門的人來砸場子。拜門之意，既有討好，也有交情，更多的是欽佩。當初姚玉蘭和孟小冬如果不肯下嫁，絕不會因此就有生命之憂，也不會因此影響了市場，她們和杜月笙之間，絕對都是你情我願的事兒。
梨園行屬於江湖，幫會也在江湖。梨園鉅子，吃的是開口飯，憑的是身上的活兒，飯吃的乾淨。幫會老大，財源是黃賭毒，尤其是販賣煙土，飯吃的不乾淨。但是，作為幫會老大的杜月笙，為人處世，卻很「四海」，豁達仗義。把江湖道義，光大到了頂點。江湖上焉有人能不稱頌？明明是做壞事贏來的滾滾錢財，杜月笙卻用這滾滾錢財做好事，散漫撒錢，無分貴賤，還不要人感激。時間一長，人們也就忘記了那錢是從哪兒來的了。唱戲的人，不懂政治，也不會辨析太複雜的社會難題。行走江湖，江湖道義，就是他們最在乎的東西。誰對他們好，就還以好，對他們壞，就轉過身去不理。如果一個人，對他們好到了讓行裡所有人都欽佩的程度，想不對他，也難。