1949年4月27日，上海春意盎然，正到處是「風吹新綠草芽青，雨濕輕黃柳條潤」的景致。可是四周隱約傳來的隆隆炮聲，打破了尋春人的悠閒心境。國民黨軍隊行色匆匆，一路擾民而去，這座遠東最大的工業城市，馬上就要回到人民的手中了。
這天夜裡，上海灘一代大亨杜月笙黯然神傷地獨包一艘荷蘭輪船，攜妻妾、子女、朋友和隨從數十人，逃離上海，去香港避風。杜月笙到香港，租住堅尼地台18號底層。這是他的一個門生替他租下的，僅三房一廳，比起他在上海的華格臬路杜公館來，真是不可同日而語。到港不久，杜月笙的哮喘病復發，大概是一路勞頓，受了風寒，加之心情不好所致。自此以後，他整日蝸居於此，幾乎是足不出戶。
當初，蔣介石去台灣前，曾在上海召見過他，再三拉他去台灣。杜月笙知道老蔣的用意，若他堅持留在上海，蔣介石決不放心，後果不堪設想，甚至會招來殺身之禍。於是他說：「總裁的美意，月笙心領了。不過台灣的氣候潮濕，天氣又太熱，近來我的氣喘病又復發了，我想先到香港治療一下，再到台灣執鞭馬前，不知總裁肯否應允？」說完，故作氣喘吁吁狀。
杜月笙知道老蔣不會重用他了，現在如孑然一身隨蔣赴台，結局無非寄人籬下，勢如軟禁。但不去台灣，共產黨能容忍他嗎？黃炎培、章士釗等人都來做過他的工作，中共中央發自西柏坡的廣播，也天天傳至上海，說希望他能留下，以協助維持上海的社會秩序，可以不計前嫌。然而，杜月笙對這些總是將信將疑。
老蔣焉能不知老杜的心計，於是丟下一句話：「哎，我只是不忍看著朋友都成為共產黨的刀下鬼，也決不允許任何人變節投敵！」這句話份量很重，杜月笙下定了去香港的決心。到香港不久的一天，杜宅來了一位不速之客。來客姓陳名光甫，原是上海鼎鼎大名的金融鉅子。他經營的上海銀行，首創一元起存，為中國最早的商業儲蓄銀行，因經營有方，資金從最初的七萬元，滾雪球般累積到上千萬元。後來這個金融奇才被美國人發現，再推薦給蔣介石，蔣就派他做與美國大財閥的聯絡工作，他在國民黨內經濟界的地位僅次於宋子文等人。杜月笙雖是黑道頭子，卻最佩服這等人物，故在上海時就與之結為密友。
賓主落座後，陳告訴杜月笙一個消息：昨天接北京來電，北京中國銀行已派人來港，要與杜月笙、陳光甫、張公權、宋漢章等金融界頭面人物見面。「是否關於我們的股份事？」杜月笙果然聰明，一猜即中。原來，杜月笙、陳光甫和在香港的其他幾個金融界鉅子，如張公權、宋漢章、李銘等，原都是中國銀行的商股董事，是中國銀行的大股東，至解放前夕，各人仍在該行有數目不等的股權。1949年他們逃離大陸時，也顧不上這筆股份了。此番中國銀行改組，要開股東大會，中共考慮到這批人的特殊身份和出於統戰工作的需要，特地派人到香港，擬邀請他們回北京參加改組會議。這批銀行家們拿不定主意，便打算問計於杜。
陳光甫說：「北京代表自然要我們回去開會，如何應付，請杜先生作主，總宜立場一致方好。」於是，杜重新摜出大亨的派頭，說：「公權、漢章、李銘都在香港吧？我叫墨林通知，大家晚上去青山大飯店聚一聚，議一議，怎麼樣？」陳光甫自然稱是。在青山大飯店酒過三巡後，對回北京參加中行改組會議一事，眾人仍無決斷，有說不能去的，亦有人說去又何妨的。杜月笙還是老樣子，不先表態，也不插嘴，等大家議論得差不多了，才緩緩站起來說：「大家都是老朋友，應該採取一致立場，決不能鬧內訌、出洋相，叫外人看笑話。」
眾人都說：「杜先生說得對。」杜月笙稍沉思一會兒，接著說：「今天，我們都算是無家可歸之人，今後到底是去台灣，還是回大陸，還很難說，既然北京來人叫我們回去開會，這是給我們面子，順水人情不能不做，禮尚往來嘛。」眾人琢磨著杜月笙的話，有些吃不準：「你是說要回去？」「不，尚未到回去的時候。」杜月笙擺擺手，眼睛往各人臉上掃過，胸有成竹地說，「我的意思，大家可以出具委託書，派代表去北京開會，如何？」
杜月笙這一兩全其美的妙計，確有高人一籌之處，為今後的進退，留下了很大的餘地。他知道，香港彈丸之地，絕非長久居留之所，塵埃落定，葉落歸根，最大的可能還是回大陸。然而，世事難料，已經定了的派代表赴北京參加中行開會之事，因錢新之的出現，差點作罷。錢新之，原上海工商界的頭面人物，與蔣介石是密友，為蔣籌錢款甚多。後來與杜月笙在上海、重慶等地合開銀行、公司，關係密切，幾乎無話不談。解放前夕他們一同逃往香港，在港台之間搞運輸業務。錢也是中國銀行董事。
1950年春的一個晴朗之日，杜月笙散步，路過錢新之家門口，便登門拜訪了錢，並共進午餐，聽說老友杜月笙他們在商議赴京開會之事，錢亦想加入，但問明情況後，又猶豫起來，不肯簽委託書。他知道事情的嚴重性，說：「這一簽字，我算是完了，只好在家種花，陪杜先生聊天了。」
其餘諸人聽說此事，也都想打退堂鼓。杜月笙著急，叫手下人再去說服錢新之，結果仍未說動。於是，他請錢新之出面，再召集眾人議一議，錢怕負「策動」罪名，亦不肯照辦。杜月笙急了，他不願此事半途而廢，更不願說過的話作廢，便叫萬墨林打電話，約錢新之等人來家中協商。杜月笙躺在床上，對大家說：「我輩皆年逾花甲，即死也不算是短壽，彼此相處數十年，目前行動難道不能一致嗎？做人以義氣為重，我主張大家一起簽名，任何危險，共負之。」
錢新之沉默之後，揮淚說：「我豁出去了，大家就聽杜先生一句話吧。」杜月笙關照，為了諸老的安全，此事暫時保密。但世上沒有不透風的牆，過了沒幾天，這個消息就傳得紛紛揚揚。本來，實際情況是無所謂的事，不料卻震驚了海峽對岸的中樞神經，蔣介石對杜月笙「親共」行為極為不滿，以至引發出一場轟動一時的大風波，史稱「中行事件」。
蔣介石氣急敗壞，指使手下對杜月笙不斷進行「神經戰」(造謠誣蔑)，並派遣特務赴港，直接對杜進行威脅恐嚇，說共產黨要對杜在「四？一二」反革命政變中的罪行進行清算，大陸已派暗殺團來港，準備就地處決他。一連幾天，杜月笙輾轉病榻無法入睡，神經衰弱到極點，身體衰弱到極點。幾位醫生先後前來診斷，結果大體相同：精氣神俱缺，恐非藥物能奏效耳。
1951年8月7日，杜月笙又一次昏迷過去，醒後即叫家人請來秘書胡敘五，說要口述遺囑。胡來到後，勸他不要胡思亂想，但心裡也明白老杜的確不行了。杜月笙腦子十分清醒，用嘶啞的嗓音，對眾人說：「你們看我這個樣子，說不定什麼時候就去了。趁現在尚有力氣說話，及早錄下遺囑，不要到時悔之晚矣。」
遺囑並未涉及政治，全是遺產繼承等家庭瑣事。口述一陣後，他叫胡敘五重讀一遍，然後掙扎著簽上了自己的名字：杜鏞。老友錢新之、陸京士、顧嘉棠、吳開先、徐采丞五人，應杜之邀請，於遺囑上副署，監督以後遺囑的執行。杜月笙立遺囑後，病情未見好轉，反而每況愈下，體溫驟升，大口喘著粗氣，時而昏迷，時而甦醒，進入彌留狀態。醫生說：「杜先生不行了，肺、心、腎、肝均發病，已呈總崩潰，回生乏術，只不過拖延時間罷了。」
8月14日下午，昏迷中的杜月笙又一次醒來，嘴巴嚅動了一下，想要說什麼，竟沒發出聲音來，淚水倒先流了下來。當天晚上，台灣蔣政權內政部長洪蘭友奉蔣介石之命，專程飛赴香港探望杜月笙。出了九龍機場，他馬不停蹄，驅車直奔杜府，進入病室，時已深夜。
洪蘭友此番來港，還帶有一個神秘任務：他帶來了一份台灣方面已擬定的所謂「杜月笙遺囑」，要在杜月笙死後，讓其立即見報。這份所謂「政治遺囑」，既非出自杜的授意，亦未經過杜的同意，當然算是一份地地道道的假遺囑。其內容無非是杜月笙追隨蔣介石數十年，一貫效忠「黨國」，與共產黨「不共戴天」，為未能親見台灣復興，以「三民主義統一中國」而深為遺憾、死不瞑目云云。不過，杜月笙死後，刊載於大小報刊的「政治遺囑」，卻與洪蘭友帶來的這份東西有很大出入，語氣委婉了許多，雖然它也同樣未經杜月笙過目。
1951年8月16日下午，杜月笙面如死灰，眼見得就要上氣不接下氣了。護士急忙注射強心針，仍無效。正在大家手忙腳亂之際，一個人無意中摸到杜月笙的腳，突然叫起來：「哎！腳冰涼了！」有人一看表，4時50分。一代梟雄杜月笙，就此西歸。