作為解放前上海最大的黑幫幫主，杜月笙留給世人的印象總是心狠手辣、殺人如麻，在上海灘作威作福。
人無完人，壞人也並不是一無是處，其實杜月笙身上也有關注教育、看淡金錢的一面。尤其他一直都積極投身慈善的行為更是值得稱道。
熱心抗戰的杜月笙
在舊上海幾個黑幫大佬中，杜月笙無疑是最慷慨的一個。最初杜月笙在黃金榮門下當差，黃金榮最看重的就是他的豪爽和義氣。杜月笙一生看淡金錢，「用之如土」，他有名言「錢財用的完，交情吃不光。」認為只有捨得用錢、會用錢，才能廣結人脈，成就大事。因此，把做慈善和杜月笙聯繫起來，並不是一件很難的事情。
杜月笙的慈善生涯始於1922年浙江的特大水災。當時在上海的浙江籍人士發起了募捐遊藝大會，杜月笙也參與了，沒想到高中頭獎，他就當場捐出了300元大洋賑濟災民。由於他捐款數額巨大，在上海名聲大震。
如果說這次捐贈是順水人情的話，在1927年前後他進入工商界後，就開始積極參與各方的賑災工作了。上海工商界知名人士都有慈善傳統，比如虞洽卿、張靜江等人總會在大災到來之後積極募捐賑災。
杜月笙對此更加投入，每次不但捐出大筆款項，而且為賑災積極出謀劃策。他曾經倡議將喜喪儀禮移作賑款，把黃金榮64歲壽儀大洋50288元移助賑款，還組織發起各種形式的遊藝演劇助賑。進入抗日戰爭之後，他的慈善行為就更加主動了。
青幫頭子杜月笙、張嘯林等人合影。右為杜月笙，中為張嘯林1932年「一·二八」抗戰中，蔡廷鍇血戰淞滬，杜月笙和史量才等人組織了上海市民地方維持會，杜月笙是副會長。辦公地點就設在福煦路181號—這裡本來是杜月笙開設的賭場。他在學生界和文藝界組織起戰地服務團，又在工商界帶頭募捐，並親自在戰火中驅車到十九路軍軍部，送去大量罐頭食品和生活用品。
蔡廷鍇曾經動情地說：「35天血戰，十九路軍永遠不會忘記一個人，這就是杜月笙先生。」
上海市民地方維持會在戰爭期間共募集了93萬元捐款，不僅為前線軍隊提供了大量物資，還開辦了65個收容所，收容了3萬多難民。據《申報》報道，「該會救濟組所開辦的7處臨時醫藥所中，其中有4所為杜月笙出資興建;為救濟崇明難民，杜月笙又捐資1000元，占總捐款額的四分之一。」
與此同時，杜月笙還領導上海浦東同鄉會積極為東北義軍及難民募集捐款。僅1932年7月至1933年5月間，同鄉會就開展數十次募集捐款活動，獲得捐款17萬多元，全部匯交東北救濟協會直接支配。
黑幫首領，也是紅十字副會長
正因為他在災荒賑濟和日常慈善工作上的成績，1934年11月，杜月笙被推選為經國民黨改組後的中國紅十字會的副會長。黑幫頭子當上紅十字會副會長，放眼全球估計都是絕無僅有的了。
隨著日軍的入侵，身為中國紅十字會總會副會長的杜月笙也把慈善重心轉向了戰士救護。他聯合各團體組織上海市救護委員會，成立多支救護隊，創立24所臨時救護醫院，並特約公、私醫院16所收容受傷軍民。據統計，在他的領導下，有4萬多名受傷軍民得到妥善救護。
此後，杜月笙又籌劃在松江、昆山、蘇州、無錫、杭州、南京等地設立重傷醫院。南京淪陷之後，中國紅十字會總會及各地工作人員大多撤退到漢口，杜月笙也趕到漢口部署救護工作。至抗戰結束，紅十字會所救護的軍民總數統計達260萬人。杜月笙在其中出了大力，很多救護物資、車輛，都是在他的號召下募集到的。
除了捐款之外，杜月笙還直接創辦慈善公益機構。1931年，杜月笙和金廷蓀各捐資10000餘元在浙江創辦了寧波市時疫醫院、仁濟醫院，獲得了國民政府內政部頒發的金質一等獎章。1931年，杜月笙在家鄉建設了一所醫院。1933年5月，他又與虞洽卿等人創設虹口平民時疫醫院。當時如有重症病人留院醫治，手術、醫藥、住院等，一概免費，並免費注射防疫針。
有感於家鄉沒有學校，杜月笙在家祠附近建了一所學校，費用全免。1931年7月，他又在法租界善鍾路116號創辦了私立正始中學，自任董事長，由自己的私人秘書陳群擔任校長。他贊助學校常年經費，1933年6月他一次就捐給學校大洋20000元。直到1935年8月學校完成最後一次招生。
為何如此醉心慈善？
作為沒有受過教育，從上海小癟三混入十里洋場的杜月笙，為什麼這麼關注慈善呢？這裡面有他任俠尚義的性格和支持抗日的愛國熱情使然，但其中也不乏他的精明算計。
雖然是混黑社會出身，但杜月笙頭腦聰明，很有想法。他注重教育，學習書法，外貌文質彬彬，怎麼看都不像黑社會。他很會審時度勢，知道憑自己幹的違法勾當永遠都上不了檯面，不可能獲得當局的公開賞識。他曾把自己比作「夜壺」——用起來得心應手但難以見人，且用完後得趕快收起來。
而虞洽卿、王曉籟等人都是實業家、銀行家，擁有顯要的社會地位和廣泛的影響，也就成為了蔣介石的座上客。杜月笙想改變自己的形象，向虞洽卿等人靠近，得到當局和民眾的認可，而改變的途徑，就是慈善。
於是，他一邊積極參與慈善事業，一邊利用租界內複雜的人事關係，上海社會的紊亂局面等等客觀因素，與社會各階層多方接觸。
他是青幫大亨，又有煙賭的巨額收入作支撐，他可以募款，也可以捐款，更可以充當募捐活動的組織者和領導者。也因為他的這些獨特條件，每次臨時賑災機構的發起人中總少不了他，籌募組主任也多由他擔任。
通過一系列的慈善行為，他順利地洗刷乾淨了自己，身份也得到了提升，1936年當選為上海市總商會的常務理事，一直留在市商會的最高領導層。
1935年，國民政府查得杜月笙等人歷次災賑，「或自捐款在五萬元以上，或奔走勸募在二十萬元以上」，下令頒給杜月笙等人「三等采玉章」。這種榮譽勳章常頒給對國民政府有突出貢獻的人士。蔣介石、汪精衛都曾親筆題詞稱頌他，蔣的題詞是「樂善好施」，汪的題詞是「仁民愛物」。
雖然積極投身慈善有源於個人私心的成分，但是他的種種善行的確在災難頻發的當時給老百姓帶來了很大幫助，更不用說在抗日戰爭時期他表現出來的愛國熱情和救護工作的成績。
新中國成立後，杜月笙並未追隨蔣介石去台灣，而是避居香港。晚年的杜月笙仍舊看淡錢財，把多年來別人寫給他的各種欠條付之一炬，並告戒後人不得追討余債。杜月笙一生掙錢無數，捐款無數，去世時只給家人留下10萬現金。