一九四九年，杜月笙離開上海到香港，就是不跟蔣介石去台灣，有幾個關鍵的原因。
第一、「紅帖子」不見了
杜月笙的長孫杜順安說，蔣介石早年尚未發跡時，曾經到上海由旁人引薦見過杜月笙，並且遞過「紅帖子」。「遞紅帖子」就是投門生帖子，要在幫內施行擺香堂的儀式。蔣介石曾經拜在杜月笙門下，成為其門生。論年紀，蔣介石還大杜月笙一歲，但杜月笙早在二十三歲就已經是青幫重要頭領。
杜順安的父親，即杜月笙的長子杜維藩曾親口跟他說：「我們家有蔣介石的紅帖子。」所謂「紅帖子」，就是一張上面寫著投入門生的姓名、父母親的名字和本人生辰八字的紅紙，帖子上並以毛筆正楷工整寫著：「弟子某某某認某某人為師」。父親告訴杜順安，蔣介石遞的「紅帖子」上，名字清清楚楚寫著「蔣志清」三個字，蔣志清是蔣介石上學以後用的名字。
抗戰時，杜月笙離開上海，把這紙蔣介石以蔣志清之名寫的「紅帖子」留在家裡的一個保險箱裡，由一位賬房負責保管。等到抗戰勝利回上海打開一看，才發覺什麼都沒有短少，唯獨那張「紅帖子」不見了，這件事確實離奇詭異。
杜月笙杜順安推測，帖子應該是蔣介石派人拿走的，他說：「本來，我祖父的意思是想藉一個適當的時機，把這份蔣志清過去遞給他的『紅帖子』，原封不動歸還給蔣先生的，誰料到竟會不翼而飛呢？」
杜月笙不去台灣的第二個原因，是和復員後的一些事情有關。
勝利後，他滿心以為即使不能當上市長，至少也可當個議長吧，結果沒想到什麼官銜也沒有，到頭來成了一場空。
杜順安說：「祖父心裡很清楚，自己胸無點墨，大字不識幾個，蔣介石怎麼可能要他當議長、市長。蔣介石要他做國大代表，祖父也覺得自己不識字，不宜當國大代表，要我母親當國大代表，母親不願意做官，最後祖父只好要萬墨林擔任國大代表。」
上海打老虎是祖父對蔣介石失望的另一個導火線。
蔣經國上海打老虎時抓了杜月笙的三子杜維屏，雖然有許多人在杜月笙面前獻策，也有不少人自告奮勇，自稱我認識誰誰誰，打一通電話，就釋放了，但杜月笙心裡很清楚這來龍去脈，堅信杜維屏沒有犯錯。杜月笙起先一句話都不吭，最後在議論紛紛之下開口了，他說，關於杜維屏的事，誰都不許講一句話，不准任何人去講情，靜待蔣經國的調查。結果，關了三天，杜維屏被無罪開釋。杜順安說，這也是父親親口告訴他的。
還有一說，說杜月笙因為鴉片癮頭很重，所以國民黨當局不讓他去台灣，「這是不準確的講法。」杜順安說，「祖父雖然抽大煙，但是他是可抽可不抽，不是非抽不可，因為他沒抽上癮。倒是我第五個祖母孟小冬，抽鴉片抽得厲害，她上了癮，她到台灣之後，鴉片照抽不誤，私底下抽，國民黨當局睜一隻眼閉一隻眼。」
「因此，總的說來，祖父不願意去台灣，就是三件事。其一是『紅帖子』不見了，祖父不開心，心想你蔣介石當了總統了，在禮貌上我本來就是要還你的，但是為什麼別的東西不丟，偏偏這張『紅帖子』不見了？啟人疑竇。其二，是蔣經國把我三叔叔杜維屏關進去了，讓我祖父非常生氣。其三，就是為了上海市長、議長的事情。蔣先生連薦舉議長、市長表面上的客氣都沒有。你蔣先生總要來跟祖父客氣一下吧，過來邀請我杜某人，好歹表面上做個樣子，給祖父一個面子也行，可是竟然連請都沒有來請過，連面子上最容易的動作都不作，這擺明了是昭告天下，新政府不需要杜月笙這種本地勢力介入，非但如此，新政府還怕我們興風作浪，要想剷除我們這批人。」杜順安說：「所以祖父有這麼一句話：我們是夜壺，蔣介石把我們用完了，眼看沒有利用價值了，就往旁邊一甩，再也用不著你們這些夜壺了。」
杜月笙與孟小冬不過，杜月笙在過世之前交代他的兩個太太和杜維藩等，待他過世之後，就去台灣，因為他在台灣還有一些人脈關係可以幫忙，而且台灣也比香港安全。因之，杜月笙過世之後，杜家就舉家搬到台灣去了。
杜順安說，在台灣，某日，他們去台北市長安東路一家廣東燒臘餐廳吃飯，剛好蔣經國也在那家餐廳裡用膳，蔣經國馬上走了過來，和杜維藩握手致意，並坐在他身邊以上海話說：「上海的事情，我感到抱歉！」蔣經國這句抱歉，一筆勾銷了過往仇隙，過去的恩恩怨怨，俱往矣！