杜月笙一生共名媒正娶了五位太太：大太太沈月英、二太太陳幗英、三太太孫佩豪、四太太姚玉蘭、五太太孟小冬。
杜月笙(1888 8.22-1951 8.16) ，出生於上海川沙(今屬上海市浦東新區)高橋南杜家宅。杜月笙，原名月生，後由國學大師章太炎建議，改名鏞，號月笙，是近代上海青幫中最著名的人物之一。
杜月笙四歲以前，母父相繼去世，先後由其繼母和舅父養育。十四歲，初到上海十六鋪鴻元盛水果行當學徒，日夕與流氓、歹徒為伍，又嗜賭成性，不久被開除;後轉到潘源盛水果店當店員。時拜青幫陳世昌為老頭子。陳世昌，時為小東門一帶的流氓頭子，綽號“套簽子福生”，在青幫中屬“通”字輩，杜月笙按序排在“悟”字輩。由陳世昌等人的關係，杜月笙獲得機會進入時為青幫上海龍頭的黃金榮公館。
杜月笙簡介
中文名：杜月笙
別名：杜月生
國籍：中國
出生地：江蘇川沙
出生日期：1888年
逝世日期：1951年
職業：法租界商會總聯合會主席
杜月笙大太太名沈月英照片
1925年7月，杜月笙在租界與軍閥當局庇護下，成立“三鑫公司”，壟斷法租界鴉片提運，成為與黃金榮、張嘯林並稱的“上海三大亨”之一。
杜月笙一生共名媒正娶了五位太太：大太太沈月英、二太太陳幗英、三太太孫佩豪、四太太姚玉蘭、五太太孟小冬。
大太太名沈月英，蘇州人，沒有生育。她領養一個兒子，名杜維潘，雖是養子，但此子進門後，杜月笙事事順利，所以愛得勝過己出。後大太太因與表哥通姦被杜幽禁十年。
二太太陳幗英，上海人，原是舞女，後跳舞結識杜並嫁給杜，共生育三個兒子，即維桓，維翰，維寧。
三太太孫佩豪，蘇州人，筱桂蓀外甥女，十六歲嫁給杜。生育兩個兒子，即維屏、維親。
二太太陳幗英(右三)三太太孫佩豪(右四)
四太太姚玉蘭(左一)照片
四太太姚玉蘭，北京人，著名京劇演員，父親為著名京劇丑角“七盞燈。上世紀30年代，筱蘭英帶女兒去上海演出，經太太撮合，姚玉蘭嫁給杜月笙為側室。她和孟小冬是孩提時的玩伴，長大後的閨中密友，關係非比一般，正因如此，才有了孟小冬下嫁杜月笙的一段故事。姚玉蘭生育二子和二女，即維善、維嵩和美如、美霞。
杜月笙和五太太孟小冬照片
五太太孟小冬，北京人，著名京劇表演藝術家，姚玉蘭師姐，先前曾經與京劇大師梅蘭芳的一段愛情為世人讚歎。後隨杜月笙在1949年逃往香港。此時的杜月笙已非盛年，而是年逾花甲一病翁，孟自入杜門後，就自然地挑起了侍奉杜月笙的擔子。而侍疾也似乎成了她不可卸掉的責任，因為她的相伴已經成了病入膏肓的杜月笙不可缺少的安慰。
自入杜公館以來，孟小冬一直沉默寡言，對一切看不慣、聽不得、受不了的事情都漠然置之。但1950年的某一天，傲岸的她卻迫不得已，淡淡地說了句至關重要的話。那天，杜月笙當著家人的面，掐指計算遷法需要多少張護照。當他算好了需要27張時，孟小冬淡然的聲音突然飄了過來：“我跟著去，算丫頭呢還是算女朋友呀。”一語道破實情。杜月笙一愣，當即宣佈盡快與孟小冬成婚。那一晚，杜月笙下了他那幾乎離不開的病榻，由人攙扶著，充當新郎;孟小冬的臉上也現出了笑容。畢竟他們有了女兒杜美娟，杜月笙有責任承擔起了孟小冬的義務，給她一個名分。一生傲岸的孟小冬，最終也只能屈從於命運的擺佈了。畢竟他們有了女兒杜美娟。孟小冬一生經歷坎坷，1951年杜月笙病逝後在香港課徒傳藝。1967年，移居台北，1977年與世長辭。
杜月笙於1951年8月16日下午4時50分在香港家中病逝，時年63歲。杜月笙一生傳奇，許多人卻不知他在香港病逝後已被四房姚玉蘭帶來台灣安葬，安息在台北縣汐止秀峰小學後山上。