南北朝時期，高敖曹他老爹高翼超生，生了四個，長子高乾，次子高慎，三子敖曹，四子季式，這四個小子由於從小不上學，缺少管教，因此橫行鄉里，成為一方強梁。
這四人中，尤其以三子高敖曹為甚，打架鬥毆調戲婦女等等，無惡不作，甚至結交江湖豪客，明火執仗，打家劫舍，高翼經常對人說，說我這個三兒子啊，要麼就毫無成就，害了我這個家，要麼就一番作為，光宗耀祖，他是不會僅僅做個土惡霸地~~知子莫如父啊。
高翼這老傢伙也不是不想讓他兒子學好，為此還請了個教書先生，結果幾個兒子都不唸書，成績老差，氣得先生跑了。高翼就問，說你們咋都不學習呢？高敖曹說學個屁呀，男子漢就該橫行天下，自己去賺錢，坐在那裡讀成個博士又有屁用！此話乃讀書無用論的經典，萬世不衰。
孩子不讀書，高翼打不得罵不得，沒辦法，由他去吧。可巧葛榮大起義爆發了，高家這哥幾個高高興興參加了起義，我想目的準是為了打架，決不是為勞苦大眾謀幸福。參加起義不久高家弟兄就投降朝廷了，本來想借此某得一官半職，誰知北魏權臣爾朱榮認為他們在撈取政治資本，根本不予接納。高敖曹兄弟幾人一生氣，乾脆當強盜去了，成天打家劫舍，好不快活！但沒多久高敖曹就被政府管制，進了監獄。
後來爾朱榮作亂，統治者釋放了高敖曹，這小子出獄後十分能耐，糾集流民組成軍隊向爾朱榮報仇雪恨，打得爾朱榮撒丫子亂跑，北魏孝莊帝看了大喜，當即狠命誇了高氏兄弟一番，高乾激動地眼淚刷刷掉，高敖曹更是當場舞劍明志，然後這兄弟二人回家鄉募集兵馬錢糧去了，準備討伐爾朱榮，死心塌地跟著孝莊帝干了。誰知天有不測，還未等籌集好人馬錢糧，爾朱榮的兵馬便打進洛陽，殺了北魏孝莊帝。
高氏兄弟生氣啦，乾脆扯旗造反，立同鄉封隆之為王，封隆之不敢受，高敖曹拔刀逼著他當王，他才幹了，看來當領導不容易啊，不容易。
爾朱大軍知道高敖曹造反，立刻就來了，高敖曹率領十幾個人就出去了，這哪裡是打仗，分明是單挑嘛。結果居然贏了？！！！這是歷史上最厲害的一次以少勝多，十幾人對五千人，完勝。由此我們可知，所謂的爾朱大軍是多麼的糞叉。
高敖曹由於這次勝利的了個雅號「當時項籍」，美啊。
後來高敖曹投靠了高歡，原因很簡單，高歡是擁護北魏皇室的。
隨後高敖曹在高歡和爾朱氏的對抗中立了大功。
531年廣阿大戰，高歡使離間計，高敖曹負責做打手，一戰滅了爾朱兆五千兵馬。
532年1月，高敖曹攻陷鄴城，3月，以往部眾三千來投，準備再次大戰爾朱兆。
臨戰前，高歡對高敖曹說，你部下都是漢人，打起仗來不行地，我給你一千名鮮卑人好不好？
高敖曹沒好氣地說(估計換了別人就給他一刀)，謝啦！我覺著我們漢人挺能打的，也挺會打的，不比鮮卑人差，要硬是摻合進來鮮卑人，恐怕還不和呢，要是我們打贏了，他們就要爭功了，若我們打輸了，他們就要推脫責任了，沒啥意思，我不要。
把高歡給頂回去了。
結果此戰，高歡以三萬人對爾朱兆二十萬人，眼看就要敗了，突然，高敖曹率領漢家兒郎出現了，給爾朱兆大軍攔腰一擊，最後在高敖曹漢軍的不要命打擊下，爾朱兆大敗，高歡勝了，此役若無高敖曹，則高歡必敗。
後來魏孝武帝殺了高乾，高敖曹就生氣了，隨後高歡與孝武帝對著幹，高敖曹特別賣力，533年6月，高敖曹率軍攻陷洛陽，魏帝逃。九月，高敖曹被封為豫州刺史，將河南湖北不服他管的人全部幹掉，平定了一方。537年，高敖曹攻打上洛，經過黃河時他祭拜河神，這猛人說：「河神，水裡的神，高敖曹，陸地上的虎，我走到你這個地方，就和你喝杯酒再告辭吧！」牛叉至此。
祭拜完河神後，高敖曹繼續進軍，一路上攻無不克，後來攻打上洛時，負傷了，他以為自己要死了，就說：「我呀，死了也沒啥，可就沒看見咱四弟作刺史啊！」話傳到高歡那裡，高歡立刻封高敖曹的四弟為刺史，以便讓他閉眼。誰知高敖曹經這麼一刺激，居然活啦。
高敖曹這人挺倔，也挺傲，再加上原來當強盜的，性子烈，也就得罪了不少人。
538年，高敖曹率軍對戰宇文泰，這時候他已經有了「當代項羽」、「戰無不勝」等許多美譽，也就飄了，自古道「將不標異」，可他不是，把自己的戰車打扮得特別華麗，讓人一看就知道是他高敖曹來了。宇文泰立即命令全部精銳部隊猛攻高敖曹，因為太明顯了嘛。高敖曹奮力迎戰，結果還是全軍覆沒，哎，看來人是不能出名啊。打了敗仗，高敖曹跑了，跑到南城，南城刺史和他不和，不開門，高敖曹拔刀砍門，門太厚，砍不動(估計那時候已經不清醒了)，他就藏在橋底下，夠窩囊的，追兵來了，問他的僕人「高敖曹呢？」僕人指著橋說：「在那。」完了，一代猛將啊，就此結束。
高敖曹從小剛烈，稟性極傲，一身痞子氣，官場之中得罪人多，最終害了自己。
有一次他哥哥高乾搶了個鄰家女，他不但不反對，還說：「何不幸之？」結果高乾為了面子當場「幸」了這個女子。
他老子看他從小不學好，便說，我這幾個兒子啊，可氣死我了，將來我死了，不知道他們是不是為我鏟上一鍬土啊。
結果他死後，高敖曹給他建了一個特大的墳，修得忒漂亮，說，老爹！你死前怕得不到一鍬土，咱今天造個大墳壓你身上，這回知道咱的為人了吧！
有一次他和人賭博，御史派人來傳那個人去議事，他不讓走，傳話那個人就不停的說：「走吧，快走吧，還沒完啊……」高敖曹就煩了，用個木枷把傳話那人鎖了，那個人自持是御史的人，很牛叉地說：「你鎖我容易，等你想開鎖的時候就難了！」這就叫狗腿子，跟誰都不服，可今天他可倒霉了，因為他不服的是高敖曹，高敖曹是幹什麼的？！當即一刀就把這小子腦袋切了，說：「這不是很容易麼。」後來那個御史知道了這事，也不敢怎的。
還有一次，有人對高敖曹說黃河水氾濫，民工被淹死很多，御史說：「漢人不值一個錢，隨便死唄。」高敖曹一聽他這麼說漢人，當即拔刀就砍，管他什麼御史不御史，還集合部眾準備攻打御史，經多方勸解方才罷了，牛人。
還有一次，高敖曹去見高歡，看門人看他是個漢人，就說「你給我候著」，多倒霉啊，又是個狗眼看人低的，結果高敖曹說我偏不！說完彎弓一箭，射死看門的，大搖大擺走進去了。高歡知道後也不敢怎樣。
高歡對軍隊講話時都用鮮卑語，唯獨對高敖曹的隊伍在場時，改用漢語。
牛人啊。
死得也很牛，他被人砍頭時還說呢「來，與汝開國公！」