在征討董卓的戰役中，孫堅pk董卓，又是如何呢？兩個人第一次偶遇，孫堅就顯出了獨特的大將風度。當時，孫堅在駐守魯陽城，派遣部下前往後方催督糧草。孫堅親自為部下踐行，在城外設下帳幔，諸位將領都在帳幔中飲酒聊天。大家吃得正開心的時候，董卓率領幾萬軍隊突然出現在魯陽城不遠，當時幾十個輕騎兵已經到了魯陽城下。孫堅看到，不慌不忙，下令各位將領率領自己的部下按照編制慢慢退入魯陽，而自己依然端坐在大帳中。等到眾人全部退去，孫堅才起身入城。
而董卓看到孫堅的部隊遭逢突變，依然井然有序，知道遇上勁敵。於是沒有攻城，率軍離去。後來，孫堅告訴部下，當時自己之所以沒有立刻起身，就是擔心大敵當前，軍心一亂，就會互相踐踏，反而無法快速入城了。第一回合以孫堅勝利結束。
後來，孫堅轉移到梁東地區，遇上董卓部隊，眾寡不敵，孫堅率領幾十個人突圍。孫堅此人，經常帶著一個紅頭巾，董卓的部下都認識。於是孫堅就脫下頭巾，命令部下祖茂(演義中是祖茂主動請求，孫堅在正史中個人品德也平平)戴上自己的頭巾，做個替死鬼。可是祖茂沒有像演義中一樣刺殺華雄不成，反被一刀砍死，而是把頭巾掛到房樑上，就躲在草叢中溜走了。第二回合以董卓勝利結束。
孫堅大敗之後沒有氣餒，反而收羅殘部，在陽人地區主動出擊，大破董卓軍隊，斬首一萬多人，並且斬殺董卓的都督華雄等將領，取得了關東聯軍征討董卓的最大勝利。孫堅確實有將略。在剛剛的大勝之後，董卓軍隊必然沉浸在勝利的喜悅之中，將領必然輕視孫堅軍隊。而孫堅在大敗之後，收羅殘部，雖然人數不多，但是在孫堅的激勵之下，人人心存雪恥之志，於是人人奮勇，各個爭先。敵人防範最鬆弛的時候給敵人致命一擊。第三回合，以孫堅大勝結束。