蔣干遊說周瑜，經《三國演義》對赤壁之戰的生動描寫，廣為人們知曉。據裴松之在《三國誌·吳書·周瑜傳》所引注的《江表傳》記載，曹操遣蔣干遊說周瑜確有其事，大致內容如下：
當初曹操聽說周瑜年少有美才，以為可以通過遊說把周瑜說動，於是秘密派遣九江人蔣干去見周瑜。蔣干穿著布衣葛巾，以個人身份見周瑜，周瑜熱情相迎，當即對蔣干說：「子翼(蔣干字)良苦，遠涉江湖，為曹氏作說客耶？」蔣干藉故否認，推說自己跟周瑜是同一州里，闊別多年，前來敘舊，並作參觀。周瑜款待蔣干後告辭去辦事，讓蔣干獨自住了三天。臨別時，周瑜請蔣干參觀其軍營、軍庫，設宴餞行，稱說自己遇到了知己之主，君臣十分相得，表示決不會有所動搖。蔣干只是笑著聽周瑜表達心志，始終沒有說一句遊說之辭。回見曹操時，蔣干說周瑜雅量高致，非言辭所能把他離間。以上是蔣干遊說周瑜的全過程，從這個過程看，蔣干只是白走了一趟。蔣干是九江人，當時為曹操的幕賓。漢九江與周瑜老家廬江郡舒縣(今安徽廬江西南)，同屬揚州，所以蔣干自稱跟周瑜是同州里的老鄉，兩人並有過交往。這可能是曹操派遣他去遊說周瑜的一個原因。再是蔣幹這人很有口才，《江表傳》稱其有儀容，以才辯見稱，在江、淮之間獨一無二。曹操手下人才濟濟，獨挑選蔣干去遊說周瑜，是下了一番苦心的，只是沒能如願。
蔣干遊說周瑜的基本史實就是這樣，問題在於蔣干是什麼時候在什麼地方見周瑜的，《江表傳》沒有明確記載，於是出現了三種說法。一說在赤壁之戰後。《資治通鑒》將此事記載為建安十四(公元209年)年冬十二月，即公元210年之初。此時的周瑜，已攻下江陵，屯據南郡，領東吳南郡太守。所以，蔣干遊說周瑜，就是周瑜在荊州之時。一些書籍也按《資治通鑒》的記載將此事放在周瑜領南郡太守之時，如《諸葛亮評傳》(柳春藩著，中國青年出版社1997年7月出版)。此書敘說，赤壁之戰後，曹操在政治上採取分化瓦解敵人的策略，於是派周瑜故舊九江人蔣干去見周瑜進行策反，結果被周瑜拒絕。
一說在赤壁之戰前。如劉逸生《三國小札》所說。劉先生認為司馬光《資治通鑒》把蔣干遊說周瑜這件事放在建安十四年冬，是不合理的。因為這時周瑜已立下大功，成為東吳第一號人物，決不是曹操一個說客能打動的，曹操也不致於在赤壁大敗之後向周瑜勸說歸降。果真如此，曹操便真是個大傻瓜了。這是劉逸生先生的看法。再就是《三國演義》所說，蔣干遊說周瑜是在赤壁大戰之時。這跟《江表傳》的記載顯然相違，只是小說家移花接木的藝術手法而已。《三國演義》寫赤壁之戰時 「群英會蔣干中計」這段文字，源於元代的《三國誌平話》，也不全是羅貫中的發明創造。羅貫中只是對《平話》作了一番加工改造，使故事既生動傳神，又顯得合理。《平話》裡的蔣干是個仙長，曹操拜其為師，派他去遊說周瑜，結果反中了周瑜之計。《演義》把仙長、拜師這些去掉了，又對故事精心修飾，使「群英會蔣干中計」 這個回目花團錦簇，十分好看，而蔣干也就成了書卷氣十足成事不足、敗事有餘的小丑式人物，如戲劇《群英會》中所表演的那樣。
那麼，蔣干遊說周瑜，到底是在赤壁之戰前，還是在赤壁之戰後？如果說在赤壁之戰前，那只有在周瑜鎮巴丘之時。建安初，周瑜隨孫策平定江南，奪取豫章郡(今江西南昌)等地，初露英姿，曾留屯巴丘。這個巴丘在今江西峽江縣，非岳陽古巴丘，峽江古巴丘離九江較近。周瑜屯巴丘，是建安四年的事。建安五年，孫策被刺身亡，孫權留周瑜在身邊，「與張昭共掌眾事」，基本上一直隨孫權左右征戰或議事，只在建安十一年一度駐屯過宮亭(即宮亭湖，今鄱陽湖)，建安十三年赤壁之戰前駐屯過鄱陽(今江西波陽縣)。《江表傳》說曹操聞周瑜年少有美才，蔣干遊說周瑜似應在周瑜年少初露鋒芒之時，那就是駐屯巴丘的時候。不過，這個時候曹操正與袁紹進行生死較量，官渡之戰迫在眉睫，須全力對付袁紹，似乎不太可能專門派蔣干去遊說周瑜。而建安十一年只是短暫屯駐宮亭，赤壁之戰前屯駐鄱陽時也不可能，因為這年八月曹操已引兵南下，很快佔有荊州，根本不把孫權放在眼裡，不大可能派蔣干去遊說周瑜。
劉逸生先生說曹操在赤壁之戰後派蔣干去遊說周瑜不合理，似有一定道理。但他說當時周瑜已立大功，成為東吳第一號人物，決不是曹操一個說客能打動，也不盡然。愈是關鍵人物，愈有可能成為對方策反的主要對象。曹操在周瑜手上吃了虧，想出法子策反周瑜，如成功，大可挽回點面子。問題是歷史上以治學嚴謹著稱的司馬光，為什麼將此事編寫在周瑜攻下江陵之後的建安十四年冬十二月？恐怕不是一時疏忽。《江表傳》記述此事是緊接著記述程普與周瑜改善關係、稱讚周瑜之後。程普原以為自己年長，不把周瑜放在眼裡，曾數次羞辱周瑜，周瑜從不計較。赤壁之戰時，兩人為左右都督，關係仍很緊張，差點誤了大事。這事在《呂蒙傳》中由呂蒙說出，告訴孫權襲取荊州只應確定一個主帥，不要像赤壁之戰時那樣搞兩個都督。因為東吳決定襲取荊州時，孫權原想讓周瑜跟呂蒙一起任都督，經呂蒙一提醒，就只讓呂蒙當主帥。既然《江表傳》記述蔣干遊說周瑜是在程普與周瑜改善關係之後，那麼，蔣干遊說周瑜就不可能在赤壁之戰以前。蔣干遊說周瑜很可能就發生在荊州。
蔣干遊說周瑜到底在何時何處？由於史書中沒有明確記載，人們只能從不同角度進行評判。至少，蔣干荊州遊說周瑜是其中的一說。