諸葛亮出山第一戰，就栽了個體面的大跟頭。
在小說《三國演義》中，為了粉飾諸葛亮，營造他宇宙第一智妖的怪異形象，硬是把劉備在七年前火燒博望坡的傑作，劃到了諸葛亮的業績表上。但小說家這麼個搞法，也是情有可原，沒法子，因為智慧之神諸葛亮，出山第一戰就輸掉了，而且輸得好慘。
小說家缺心眼，不明白正是因為諸葛亮首戰告敗，恰恰印證了他的偉大戰略思維的正確性。說明白一點就是，正是因為諸葛亮失敗了，才證明了他的正確，這場大敗仗，終使得他霎時間躋身於劉備殺人團伙的核心之中。
事情是這個樣子的，諸葛亮指點劉備，現今只剩下三塊無主地皮了，一個是劉表的荊州，一個就是益州的劉璋，還有漢中張魯，所以當前最重要的任務，是拿下劉表。
但怎麼個搞法呢？
突然叛亂，殺死劉表？這樣搞不妥當，因為手段太無恥。最好最好的法子，是讓劉表主動放棄權力。
事情明擺著，此時在劉表的陣營中，劉備是最優秀的核心人物，倘若劉表一死，能夠把政權平穩的交接到劉備手中，一如劉備在徐州之時，陶謙就是主動提出讓劉備接班的，這個法子又有名又有利，是最完美的。所以，一定要派人打入到劉表的身邊，藉以影響劉表。
派誰去好呢？派誰也不合適，劉備這邊能打的人多，玩心眼的卻有點少，只有一個諸葛亮。可讓諸葛亮去，卻是最最不合適，因為他是荊州人，是在劉表的治理下茁壯成長起來的，如今他成才了，不說快點去劉表那裡遞求職簡歷，卻跟了劉備，這多少有點對不起劉表。無論如何，諸葛亮是個最不合適的人選。
但要命的是，劉備陣營最後派出來的人，竟然還是諸葛亮。可能是因為諸葛亮是新晉員工，資歷太淺吧？
史書上暗示說，這是因為諸葛亮來了之後，劉備天天和他膩在一起，引發了關羽、張飛老大不高興。以前，劉備天天晚上都是和關羽、張飛睡在一起。可自打諸葛亮來了，劉備不再睡他們倆，只睡諸葛亮。所以關羽、張飛就鬧事，這麼一鬧，諸葛亮沒法子，只好去劉表身邊做臥底。
總之，諸葛亮鬱悶地去了，到了之後就遇到了天大的麻煩。
當時劉表有倆兒子，大兒子劉琦，小兒子劉琮。劉妻蔡氏喜歡劉琮，討厭老大劉琦，就弄來許多人搞劉琦，劉琦每天都嚇得半死，生怕老爹宰了他。正恐懼之間，突然諸葛亮來潛伏臥底，劉琦宛如抓住一根救命稻草，抓住諸葛亮不撒手：「小亮，幫咱個小忙，告訴我現在咋整啊，求求你幫我想個法子……」
當時的諸葛亮，心裡要多彆扭就有多彆扭。這劉琦，是劉表集團中失勢之人，卻找他來幫忙討主意。如果他幫了劉琦，就等於是加入了這個失勢的陣營，那他的潛伏工作就算是徹底失敗了。於是諸葛亮閉牢了嘴巴，隨劉琦怎麼懇求，打死也不吐一個字。
不想劉琦用了個怪招，他請諸葛亮登樓看美女，聽說有美女，諸葛亮就閉牢了嘴巴，趕緊跟劉琦上樓了，上去之後，卻發現下面的樓梯，已經被人撤掉。然後劉琦說：「諸葛亮，你個王八蛋，到底幫不幫老子這個忙？不幫老子就把你推下去，摔不死你才怪！」
當時諸葛亮就傻了眼，囁囁地說：「別，別推我……我有恐高症……救命……你聽我說，你擔心那夥人害你，只要遠離荊州，去前線統兵作戰就是了。去了前線，你掌握了兵權，將來你爹有個三長兩短，你揮師打回來，還怕那些害你的人嗎？」
劉琦點頭：「早說不就沒事了嗎？你看你……上來吧。」
兩人下樓，諸葛亮被劉琦擺了這一道，心裡恨死了劉琦，對自己說：「嗯，這段經歷太鬧心了，幸好當時的情形沒人看到，我不能讓史家真的寫出來，以免影響我的光輝形象。」
讓劉琦離開劉表，是諸葛亮犯下的一個大錯誤。這個錯誤，導致了此後一連串的錯誤發生，直到錯誤太多，已經沒法子再錯了為止。