楊修之死的原因，根本上在於他不該參與宮廷鬥爭，曹植與曹丕的世子之爭，因為「袁家譚尚」的前車之鑒，是曹操晚年最忌諱的事情，而楊修卻不知蕭牆之輕重，屢助曹植，使得曹操深怨於他。
在《三國演義》中，楊修之死的原因被歸結於「恃才放曠，數犯曹操之忌」。書裡面提到楊修犯了六次「忌」;改建花園大門、分食塞北酥餅、夢中殺人、告發曹丕陰事、教曹植斬門吏、為曹植作《答教》。其中，前三件事情屬於日常生活的範圍，後三件事情屬於政治活動的範圍。前三件事既是楊修向曹操證明自己才華的過程，也是楊修瞭解曹操其人的過程。通過前三件事，楊修不會不憂傷而惶恐地發現：在妒才忌能的曹操治下，其官也只能是做到主簿了。「仕而優則學，學而優則仕」。才華橫溢的楊修又怎甘自己的仕途凋零呢？因此也才有了後三件事：楊修做出了自己人生一次無比重大的決定，他毅然地轉身投靠了更欣賞其才的曹植，並且積極地輔助曹植競選曹操的繼承人。因為只有這樣，他的仕途才是無量的，才有出人頭地之日。對於楊修不再熱衷於曹操賞識的另一個有力的佐證是：在前線，當楊修知道了「雞肋」的夜間口號(也知道了曹操內心的糾結，也知道了曹操將要退兵的想法)時，他並沒有像以前那樣忙著跑到曹操的帳裡去證明自己的才華，而僅僅是教手下的軍士做好歸程的準備而已。從才華的肆意張揚到才華的低調處理，這不能不充分地說明了楊修的政治立場的劇烈轉變。這個「雞肋」事件才是楊修被殺的真正原因。
楊修生於官宦世家，楊家幾代人都是漢朝大官，祖先楊喜，漢高祖時有功，封赤泉侯。高祖楊震、曾祖楊秉、祖楊賜、父楊彪四世歷任司空、司徒、太尉三公之位，與東漢末年的袁氏世家並駕齊驅，聲名顯赫。《後漢書·楊震列傳》中評論說：「自震至彪，四世太尉，德業相繼，與袁氏俱為東京名族」。「太尉」在漢代是管理全國軍政的要員，從楊修的高祖到他的父親，出了四個太尉，很厲害！那麼，這麼厲害的官宦世家對於後代的教育和培養不可能僅僅局限於知識的傳授，一定會傳授很多為人和為官的規則。楊修如此聰明，從小耳濡目染，長輩言傳身教，要說他不懂得官場的規矩，要說他世事不洞明、人情不練達，顯然是不可能的。
在《世說新語》中有一個曹操和楊修的故事。有一次曹操和楊修路過曹娥碑，在碑的背面寫著「黃絹幼婦、外孫齏臼」八字。曹操問楊修：「你知道是什麼意思嗎？」楊修說：「知道。」曹操說：「你先不說，等我考慮一下。」結果行了三十里地，曹操才猜出是「絕妙好辭」，於是曹操歎道：「我才不及卿，乃覺三十里。」其實這句話一方面表示了曹操的謙虛，另外一方面還透著一股兩人關係很鐵的味道呢！可惜由於後人先入為主的思想在作祟，總認為是曹操在嫉妒楊修的才智。
曹操作為東漢末年建安時期(建安是漢獻帝的年號，公元196—220年)的大政治家、大文學家，他有特別值得驕傲的兩個兒子：一個是曹丕，另一個是曹植;父子三人並稱建安文學界的「三曹」，留下了很多膾炙人口的詩篇。曹丕和曹植這兩個人都進入了曹操接班候選人名單。曹操還是很開明的一位君主，沒有「立長不立幼」的講究，一開始就讓兩個兒子自由競爭，八仙過海各顯神通。
楊修在文學界聲名卓著，而曹植更是聰明絕頂的文學天才，也許惺惺相惜吧，楊修投靠的是曹植這一方。《三國演義》也提到楊修幫助曹植出謀劃策、寫「答教」等等。《三國誌·魏書·任城陳蕭王傳》中說到：「植既以才見異，而丁儀、丁廙、楊修等為之羽翼。太祖狐疑，幾為太子者數矣。」曹植很有才學，而且又有丁儀、丁廙、楊修等左膀右臂輔佐，曹操猶豫了很久，幾次想立曹植為太子。經過很長一段時間的考察，曹操發現曹植「任性而行，不自雕勵，飲酒不節」;做事情任性而為，不知道節制，還是個酒鬼，他怎麼放心將自己打下的江山交給曹植呢？然而，曹操發現曹丕「御之以術，矯情自飾，宮人左右，並為之說」，曹丕很懂得權謀之術、御下之道，所以曹操覺得自己百年之後，曹丕應該能夠撐得起曹氏天下。於是，曹操決心立曹丕為太子，這是建安二十二年(公元217年)冬十月的事了，此時曹操封為魏王已經有一年又五個月了——封為魏王的時間是建安二十一年(公元216年)夏五月份。
歷史上的「立嗣」之爭是非常殘酷的，楊修既然站在了曹植這邊，按照官場的說法是「站錯了隊」，那麼就是曹丕的死敵了。而這曹丕剛好又是曹操親自定下的太子。
所以楊修之死並非因為他道破曹操」借夢殺人「，也不是什麼「一合酥」等雞毛小事，曹操雄才大略，肚量恢豁，張繡於曹，有不共戴天之仇恨，可曹操都容的下，況一楊修乎。
楊修之死的原因，根本上在於他不該參與宮廷鬥爭，曹植與曹丕的世子之爭，因為「袁家譚尚」的前車之鑒，是曹操晚年最忌諱的事情，而楊修卻不知蕭牆之輕重，屢助曹植，使得曹操深怨於他。