《紅樓夢》第六十四回中寫到，一天午後，林黛玉「飯後無事」，想起了她先前看「古史」中所記載的一些「有才色的女子」，想到這些女子的「終生遭際」，實在是「令人可欣、可慕、可悲、可歎」，不禁感慨萬千，於是把自己關在房間，含著淚，從中「擇出數人」，為她們作起了詩。
西施
一代傾城逐浪花，吳宮空自憶兒家。
效顰莫笑東村女，頭白溪邊尚浣紗。
虞姬
腸斷烏騅夜嘯風，虞兮幽恨對重瞳。
黥彭甘受他年醢，飲劍何如楚帳中。
明妃
絕艷驚人出漢宮，紅顏命薄古今同。
君王縱使輕顏色，予奪權何畀畫工？
綠珠
瓦礫明珠一例拋，何曾石尉重嬌嬈。
都緣頑福前生造，更有同歸慰寂寥。
紅拂
長揖雄談態自殊，美人巨眼識窮途。
屍居餘氣楊公幕，豈得羈縻女丈夫。
西施、虞姬、明妃、綠珠、紅拂……，一連寫了五首後，林黛玉覺得有些睏倦，便撂在一邊睡了。賈寶玉來到這裡，看過詩後不容分說，題為《五美吟》。
一、《五美吟》是一部未完之作，林黛玉所想到的那些女子絕不僅僅只有這五個，揣摩其創意，或許有更多，因為還沒有寫完，就遭到了賈寶玉「搗亂」，名字都已經定了，是《五美吟》，索性也就算了，不寫了。如果不是賈寶玉「搗亂」，展現在讀者眼前的可能是《八美吟》、《十美吟》，甚至更多。
二、《五美吟》中五個女子，是按照朝代更替和歷史發展的順序來列舉的，從春秋時期的西施到楚漢年代的虞姬，從西漢末期的明妃到西晉時期的綠珠，一直到隋唐時代的紅拂，從奴隸社會的末期寫到了封建社會的鼎盛，比較完整的展示了歷史發展的軌跡。
三、《五美吟》中所歌頌的五個女子，既不是歷史上實有的人物，也不是民間傳說人物或某個文學作品中的人物，而是以某個歷史人物的姓名或某一事跡的框架為素材，是歷史人物、傳說人物和文學人物的復合虛構體。
四、《五美吟》中五個女子，她們的共同點除了「有才色」外，都是被男權主義徹底物化、奴化、工具化的悲劇性人物。 西施和明妃有著很大的共同點，她們都是帝王之間政治鬥爭的一粒棋子，一個籌碼，在統治階層的逼迫下走上人生悲劇道路。事後，她們一個沉江「逐浪花」，一個孤埋「青塚」下，把個人的人生悲劇進行到底。 綠珠人生悲劇的要害是女性奴隸主義，甘願做男人的附屬物，是一個在思想上和行動上被徹底奴化的女人。她原本是一顆「明珠」，卻被石崇當作「瓦礫」，最後為了石崇墜樓自盡，她自己認為這是「徇情」，在別人眼裡這一壯舉不過是「殉主」。 虞姬的悲劇在於她選擇了一個外表看似剛猛，內心卻十分懦弱的「精神陽痿型男人」。垓下兵敗，楚歌四起，項羽陷入了人生絕境，先是對他的坐騎，後是對他的愛妃連說「奈何」，最後在項羽的監視下，在「楚帳中」飲劍自刎。 紅拂的悲劇表現在她的前半生，為了生存，她跟隨了一個「屍居餘氣」的殭屍型男人，被冷酷醜惡的楊素霸佔，在楊素的威逼利誘下委曲求全，浪費青春。
五、《三國演義》中的貂蟬，論年代，排在西晉時期的綠珠之前;論美貌，擠身中國古代四大美女行列，但在林黛玉所吟頌的幾個「有才色」的女子中，卻沒有佔到一席之地，這是有原因的。稍有歷史知識的人應該知道，「貂蟬」原來的意思是漢代侍從官員的帽飾，而不是她的名字。在所有正史文獻和古籍中都沒有對貂蟬的記載，《三國誌-呂布傳》中，只是記載了呂布與董卓侍女有染的史實——「卓常使布守中閣，布與卓侍婢私通，恐事發覺，心不自安」;董卓怒刺呂布的史實也是見之於《三國誌-呂布傳》——「卓性剛而褊，忿不思難，嘗小失意，把手戟擲布，布拳捷避之」。由此可見，董卓和呂布有矛盾的資料應該是真實的，但是這個「侍女」到底是不是貂蟬卻毫無憑據，貂蟬的名字和事跡只是在文學作品和野史中有所描述。所以說，貂蟬和林黛玉一樣，只是一個文學作品符號，貂蟬這個人物可能是羅貫中杜撰出來的，並無真人。另外，現行的120回本《三國演義》，是由清康熙年間毛綸、毛宗崗父子辨正史事，增刪文字，修改而成。所以說，三國故事真正廣泛的在民間流行，應該在清朝康熙年代之後甚至更晚一些，晚於曹雪芹筆下的「林黛玉」所處時代。一個「古史」中沒有記載，並且在民間流傳較晚的貂蟬形象，是不印在林黛玉的心裡的，《五美吟》中沒有貂蟬也就不足為怪了。
六、《五美吟》中列舉的女子從春秋到隋唐，如果再寫下去，是否就會該寫到名列「四大美女」之一，在正史中多有記載，民間流傳廣泛的楊玉環了呢？我的觀點是否定的。 首先，楊玉環雖然最後慘死在馬嵬坡，但在生前卻受到了唐明皇的無盡恩寵，風光無限，在這一點上，楊玉環應該算是一個「幸福的女人」，與林黛玉所列舉的五個女子所遭受的悲劇命運大相逕庭。 其次，《紅樓夢》第二十七回的回目是「滴翠亭楊妃戲綵蝶，埋香家飛燕泣殘紅」，作者把薛寶釵比作楊貴妃;第三十回中，賈寶玉見「寶釵體態豐滿，肌膚白暫，好雪白的一段酥臂」，不覺動了「艷羨之心」，於是對寶釵說：「怪不得他們拿姐姐比楊妃， 原來也休豐怯熱。」寶釵說：「我倒像楊妃，只是沒一個好哥哥好兄弟可以作得楊國忠的！」當時林黛玉就在一旁坐著，薛寶釵自比楊貴妃的話自然會印在林黛玉的腦子裡，賈寶玉對薛寶釵肉體的垂涎更加加重了林黛玉對薛寶釵的反感。再次，《紅樓夢》中林黛玉對薛寶釵是有著很大敵對情緒的：本來林黛玉和賈寶玉好好的，突然間薛寶釵插了一腳，而且薛寶釵為人隨和，深得眾人喜愛，在很大程度上蓋過了林黛玉，林黛玉從內心裡是很不喜歡甚至非常討厭薛寶釵的。 所以，林黛玉無論是站在「公」的角度，還是窩著「私」的心思，《五美吟》如果再繼續寫下去並且不受賈寶玉的搗亂的話，她是不會把楊貴妃(薛寶釵的自比)寫入《八美吟》或《十美吟》的。