《詩經》是孔子一生最重要的學問之一。它是我國最早的一部詩歌總集，而整理編輯者就是孔子。孔子將西周至春秋中葉的三千多首詩歌刪減整理成311首，因此也被稱為「詩三百」。其中6首只有題目，沒有內容。而那些沒有入選的詩歌就失傳了，蠻可惜的。《詩經》在內容上分為「風」、「雅」、「頌」三部分，其中「風」是地方民歌，有15國風，160首;「雅」主要是朝廷樂歌，分大雅和小雅，共105篇;「頌」主要是宗廟樂歌，有40首。表現手法主要是賦、比、興。「賦」是鋪陳，「比」是比喻，「興」是啟發。
孔子很重視《詩經》，他對兒子說：你怎麼不學學詩呢？這學問可以激發感情，培養觀察視野，可以組織朋友群，也可以用來發發牢騷表達意見，即「興、觀、群、怨」。孔子也很重視《詩經》的傳承。有一回學生子夏用詩句問他：「巧笑倩兮，美目盼兮，素以為絢兮。何謂也？」帶著酒窩的笑臉多麼美麗，黑白分明的眼睛轉呀轉，在素的底子上描花，是啥意思？孔子只回答一句：「繪事後素。」在白色的底子上畫花。子夏馬上明白了，說：「老師您的意思就是說，我們儒家推行的禮，就是白色底子上畫的花，要有基礎才行。」
孔子覺得子夏對《詩經》的領悟高於他人，因此指定他為《詩經》這門學問的傳承人。其實也可從中看出孔子心目中的美女就是「巧笑倩兮，美目盼兮」。帶酒窩，那是必須的。