初入政界青雲直上
孫寶琦生於1867年4月22日，浙江杭縣(今杭州市)人。他的祖父孫人鳳會作詩，是杭州城裡知名的塾師。父親孫詒經做過光緒皇帝的老師，官至內閣學士、戶部侍郎，為政清廉，口碑甚佳。孫寶琦自幼好經世之學，曾在育才館攻讀英文和法文，因不願作八股文章而兩次利，考落第。幸虧有個做官的父親，便以官蔭弄了個刑部主事的職位，又花錢改授直隸候補道，由此進入晚清官場。
他任直隸道時，直隸提督聶士成對他十分器重，讓他主持開平武備學堂，學生中有吳佩孚、蕭治國等。這段辦學經歷，為他日後縱橫政壇打下了基礎。
孫寶琦真正發跡還是在庚子事變之後。1900年義和團運動興起，八國聯軍進攻北京，慈禧太后和光緒皇帝帶著親信大臣，倉皇逃往西安。在軍機處任職的孫寶琦奉命護駕隨行。由於他通曉英、法文，又精通電碼，被指派辦理軍機處電報事務。當時，李鴻章正在北京和八國聯軍首領瓦德西談判，兩地函電頻繁，孫寶琦憑借驚人的記憶力，譯電快速準確，受到慈禧太后和慶親王奕勖的賞識。奕勖認為孫寶琦有才幹，一直對他十分青睞，後來還主動向他提親，想讓自己的五公子迎娶孫家二小姐孫用智。孫寶琦嚇得要死，慌忙說：「我怎敢把女兒嫁給你家公子？我辦不起嫁妝呀！」慶親王爽快地說：「別著急！別著急！到時候我派人把東兩晚上送到府上，新媳婦過門時再帶過來即是。」兒女結婚時，果然按奕勖說的辦，孫寶琦掙足了面子。
議和事成後，慈禧和光緒回到京城，孫寶琦受到重用，1902年底，孫寶琦以駐法國及西班牙欽差的身份漂洋過海前往巴黎。他留心法國的政治制度，考察兵工廠和機器廠，隨後向清政府上萬言書，主張變法維新。其間，恰逢孫中山倫敦蒙難後抵達巴黎。一名滿族留學生獲悉同學王發科秘密參加了孫中山創辦的興中會，便威脅對方：「我要把這事告訴政府，撤掉你的公費。」王發科十分害怕，便趕到巴黎與湖南同鄉湯薌銘商量對策。正在法國學習海軍的湯薌銘也剛剛加入興中會，聞訊大驚失色，害怕清廷追查問罪。得知孫中山的行蹤後，就合謀以問學為名，將孫中山從旅館騙到一家咖啡廳，中途湯薌銘借口有事，折返旅館，偷偷割開孫中山的文件包，竊取秘密文件和興中會會員名單，迅速送到駐法公使館邀功請賞。孫寶琦不僅沒有給予獎賞，反而厲聲責令湯將所竊之物立即送還。待來人離開，他馬上派公使館職員跑到旅館，通知孫中山趕快轉移，並奉送一筆旅費，孫中山才得以脫離險境。有人說，如果當時孫中山碰到的不是孫寶琦，而是別的什麼清廷官員，那麼，後來的中國歷史或許將要改寫了。
主政山東朝秦暮楚
1911年初，在慶親王的極力保薦下，孫寶琦美滋滋地當上了山東巡撫。可惜好景不長，武昌起義的炮聲將他從美夢中震醒過來。一個多月內，湖南、江蘇等全國十幾個省以及海軍等相繼宣告獨立。山東革命黨人也積極組織力量，推動本省獨立。經過協商，各界人士成立「山東全省各界聯合會總會」，作為山東立法、監督行政的最高機關。
11月13日，山東獨立大會在各界聯合會總會大院舉行，各界代表和同盟會會員近萬人雲集會場，孫寶琦也應邀參加。會上，各界聯合會會長夏溥齋力勸孫寶琦認清形勢，顧全大局，贊同獨立。但孫寶琦卻說：「吾為朝廷守土，土不能守，惟有死耳。即不死，亦不能率領諸君獨立。」立憲派丁世嶧等人催促孫盡快表態，免得惹起眾怒，局面不好收拾。孫寶琦仍堅持說：「我系清國官吏，清政府只要存在一日，我須盡一日之責。」同盟會會員厲聲斥責他的頑固態度，他依然不為所動：「政府一日不倒，則山東一日不得與清政府斷絕關係。」雙方一直僵持著。晚上8點，革命黨人和新軍官兵商議，不能再這樣拖延下去，決定立即採取行動。
同盟會負責人丁惟汾派人將會場的各個門口守住，嚴禁人員出入，部分官兵掏出手槍，嚴密監視場內場外。這時，新軍軍官黃治坤登上主席台，抓住夏溥齋的胳膊喝道：「夏會長，今天如果孫巡撫不答應獨立，這個會就要繼續開下去。我告訴你，我的官兵在會場裡有200多支槍，他要是頑固拒絕，說不定會鬧出什麼事來，也許會出人命。」
孫寶琦一看這陣勢，嚇得出了一身冷汗，感到大勢已去，再堅持也無濟於事，便默默地摘下頂戴花翎，放在桌子上，滿臉沮喪地說：「既然大家都認為獨立對山東有利，我也不再堅持己見！」話音剛落，夏溥齋便大聲宣佈：「孫撫台已經承認全省獨立了！」會場內外隨即響起一片歡呼聲。
按事前協商的辦法，會議接著選舉山東臨時都督，各派紛紛發表意見，一時不能統一。夏溥齋說：「正是孫撫台顧全大局，山東獨立才得以實現，我看還是選他做臨時都督吧！」場上一片沉默，夏溥齋接著說：「既然大家都不說，就算通過了，下面請孫都督宣誓就職。」孫寶琦也不推脫，大搖大擺地上台宣佈就任山東都督。會後，孫寶琦立即電奏清廷，表白自己這樣做是權宜之計，目的是為了防止革命黨鬧事，以免地方糜爛，一俟大局穩定，即行撤銷。第二天，他把庫款、捐款、軍火都掌握在自己手中，又撤換了擁護獨立的各司、道官員，改派心腹接任，將支持獨立的第五鎮新軍兩個營及黃治坤等軍官調往外地。他仍舊在珍珠泉撫署召開司道會議，明裡暗裡縱容反對獨立。都督府給外國駐魯官員發函，仍沿用山東巡撫的關防，宣統皇帝的年號。
這時，袁世凱密派張廣建、吳炳湘潛入濟南，聯合頑固派和失意政客，成立山東全體維持會，陰謀取消獨立。11月24日，維持會在山西會館召開會議，討論取消獨立的決議。清軍第五鎮標統張樹元部架起4門大炮，兩門對準都督府，兩門對準會場，威脅參加會議的代表：「會議事項立即表決，不得拖延。」孫寶琦一看時機已到，便迫不及待地宣佈取消山東獨立，都督府改為巡撫衙門，一切恢復舊制。這場獨立鬧劇僅僅維持了10多天，便壽終正寢了。
革命黨人對孫寶琦朝秦暮楚的舉動無比痛恨，有人揚言，要掘滅孫家祖墳，以洩公憤。而清廷也不能原諒其參與獨立的悖逆之舉，嚴辭詰責。兩邊不討好的孫寶琦感歎：「君親兩負，不可為人。」他再也無心官場，開始閉門謝客，後來乾脆借口身體不適，躲人外國人辦的醫院。
讓孫寶琦始料未及的是，他的這筆賬一直被人記著，時隔數年仍被撿出來展示一番，令他難堪。民國初年，他搖身一變成了北洋政府的外交總長。有一次，他和趙秉鈞等國務員到紫禁城致祭，被清室遺老梁鼎芬發現。梁直奔穿大禮服只鞠躬不下跪的孫、趙面前，指著孫寶琦的鼻子問：「你是誰？你是哪國人？」孫寶琦被問得一下子怔住了。梁提高嗓門道：「你忘了你是孫詒經的兒子。你做過大清的官，今天卻穿著這身衣服，行這樣的禮來拜見先帝，你有廉恥嗎？你是個什麼東西！」清朝舊臣勞乃宣也隨聲附和說：「問得好，你是個什麼東西！」他倆一唱一和，引來一大群人，把孫寶琦等人圍在中間。孫寶琦面無人色，低下頭小聲說：「不錯，不錯，我不是東西！我不是東西！」
執掌內閣有職無權
1924年1月，時任北洋政府稅務督辦的孫寶琦乘車去南方，途經天津時有人追來，說總統曹錕請他回京組閣。剛剛結束的眾議院會議，以二百五十票順利通過孫寶琦出任內閣總理的提名。當時孫常琦已年近六旬，每月領著稅務督辦的工資1200元，心滿意足，從來沒有想過自己還能當總理。他興高采烈地趕回北京，滿想拉兒位知心朋友入閣。不料，曹錕卻拿出一份事先擬好的閣員名單，上面是：外交總長顧維鈞，內務總長程克，財政總長王克敏，陸軍總長陸錦，海軍總長李鼎新，司法總長王寵惠，教育總長范源濂，農商總長顏惠慶，交通總長吳毓麟。孫寶琦看後很不滿，但自知無能為力，便提出一個意見，說王克敏牽涉案件未查清，不宜出任閣員，提議由龔心湛任財政總長。曹錕立即怒容滿面，不予理睬。孫寶琦賭氣跑到西郊海甸承澤園閒居，消極怠工。過了幾天，妹夫顏惠慶前來勸駕，他又覺得總理職位來之不易，才不聲不響地隨顏回到城內赴任。
孫寶琦走馬上任後，提出了「奉行憲法」、「和平統一」的施政方針，準備組織全國和平會議，以北方軍界元老張紹曾為主任，並延攬張謇等名流參加。他打算先到江浙一帶，調停齊燮元與盧永祥之爭。然後奔赴西南，勸孫中山和各省「聯治派」贊成「和平統一」。他向曹錕要求撥給旅費30萬元，被曹一口回絕。他不死心，隻身南下，聽說江浙之戰已打響，十分失望。此時盧永祥派人來請總理去都督府赴宴，孫寶琦非常惱怒，當場撕碎請柬，拂袖而去。第二天早晨，他不聲不響地擠在難民中離開杭州。
不久，他又一廂情願地提出「憲政統一計劃」，準備召開「行憲會議」，邀請張作霖、盧永祥參加，以實現和平統一。事先他與盧永祥通電討論行憲問題，盧表示可以考慮。於是，孫寶琦擬就「行憲統一」的命令，請曹錕簽署發表。3月11日，他又請吳佩孚、齊燮元通電贊成這個計劃，齊對此不置可否，而吳對憲法原本就沒有好感，特別反對憲法中關於省長實行民選的規定，遂公然斥之為「荒謬絕倫」，不予贊成。
當初曹錕推薦孫寶琦做總理，認為他老成練達，容易駕馭。事與願違，孫上台後，一直以責任內閣自居，還不斷地提出這樣那樣的計劃，使獨裁專權的曹錕十分厭煩。不僅如此，曹錕還從左右親信那裡聽到許多有關孫寶琦敵視他的消息，讓他越來越難以容忍。有一段時期，社會上忽然盛傳總統已病故，但公府卻秘不發佈消息。秘書長王毓芝報告說，這個謠言是從總理家傳出來的，因為孫寶琦聽信一個算命先生的話，說總統不出一個月就會暴病身亡，南總理代行總統職權。曹錕聽了，氣得暴跳如雷，連聲大罵孫寶琦「老混蛋」：一次，孫寶琦擬任命陳漢第為印鑄局局長，但曹錕卻要用張廷諤，孫為此大發牢騷，氣憤地說總統不講道理，還不如叫他回去當稅務督辦。這些話又被傳到總統耳中，曹錕對孫寶琦更恨了。
孫寶琦與曹錕的矛盾終於在處理金佛郎案上，鬧得勢不兩立。1901年《辛丑條約》規定，清政府應向俄、英、法等十一個國家賠償白銀四億五千萬兩，分三十九年交清。這就是歷史上臭名昭著的「庚子賠款」。第一次世界大戰後，法國法郎大幅度貶值，於是法國政府提出中國改紙幣為金幣(金法郎)付款。若按法國的辦法，將無形中增加中國的負擔。法國的無理要求，遭到全國人民的反對。北洋政府怕接受條約後遭國人唾罵，又怕拒絕會招致列強的報復，因此採取拖的辦法。曹錕當上總統後，迫於列強的壓力，試圖接受這一要求。他讓王克敏做財政總長，全權處理此事。王克敏曾任中法實業銀行總經理，在該行有大量存款。這家銀行因營業失敗停業，王一方面想使銀行復業，另一方面不想讓自己的存款受損失，不惜出賣國家利益，極力支持曹錕同意以金佛郎償付法國賠款;但這一方案必須獲得國會批准，由總理簽署意見才有效。孫寶琦不願做民族的罪人，拒絕在文件上簽字。
王克敏有意讓孫寶琦難看，財政總長的任命下達後，遲遲不上任。眼看再過半個月就要過年，各地催撥餉銀的電報雪片似地飛到總理府，而政府職員的工資尚無著落，曹錕很著急，一日三電催王盡快到部報到。王回電：「本擬勉就，因查辦案通過，彈劾案正審查。」委婉拒絕。曹錕又讓總理去請，孫寶琦往返數次，均無功而返。曹私下對人說，孫可以不干(總理)，王必須得干(財政總長)，後來，王克敏終於到財政部履職，卻處處與孫寶琦作對。按規定國務院每月的經費為5萬元，孫寶琦到任數月，僅領到一個月的錢：王借口財政困難，任意剋扣，還以經費相要挾，說總理如果簽署金法郎賠償方案，國務院的經費就不再拖欠，而且還另有酬勞一孫寶琦斷然拒絕。
孫寶琦感到與曹錕的矛盾已激化，無法再十下去，於是拋出一個出國訪問的計劃，要求總統撥10萬元旅費，以內閣總理的名義疏通各國，同意中國召開關稅會議他到公府求見，曹錕托病不見。孫寶琦在公府外面徘徊很久，才怏怏離開，回去後即提出辭呈。曹錕改組內閣尚未就緒，似意下了一道慰留的指令，孫誤認為總統並不想讓他辭職，於是叉得意起來，打算趕走王克敏，以鞏固自己在內閣的地位。
6月中旬，孫寶琦與王克敏的鬥爭白熱化，曹錕派人告訴孫，如果王克敏被擠掉，他也情願下台。這時，孫寶琦才感到事態嚴重，於7月2日再次遞上辭呈一次日，曹錕大筆一揮，簽署「同意」兩字。就這樣，只當了半年內閣總理的孫寶琦便匆匆下台了。
息影滬上清貧度日
1928年，孫寶琦退出北京官場，移居上海。或許受乃父影響，他為官一生，並沒有積下多少家產。離開北京時，他連房租都付不出，房東是建造北海的工程師，因敬佩他的為人，就說「算了，算了」，孫寶琦實在過意不去，就派人將他從法國帶回來供女兒學習的兩架鋼琴抬去，略表謝意。到上海後，因沒有私宅，最初只得借住在哈同花園。哈同仰慕他的名聲，只讓他象徵性地付點租金：後來孫家搬到漢冶萍公司俱樂部，一住就是幾年。
他有六個兒子，十六個女兒，長子孫用時任住友銀行經理，次子孫用震在德國漢堡做剮領事，其餘子女均年幼，多數還在讀書，最小的年僅8歲。孫寶琦退職後沒有薪水，只在漢冶萍公司領點車馬費，一大家子人要穿衣吃飯，經濟拮据。
畢竟一輩子熱鬧慣了，晚年孫寶琦依舊不甘寂寞，加上他政界名流的聲耀，滬上各類慈善賑濟事業都推他領銜，博得了樂善好施的名聲。
1931年2月3日，孫寶琦在上海寓所病逝。據說，前往孫宅憑弔的親友達一千多人。段祺瑞、曹錕、顏惠卿、袁雲台等政壇名流紛紛發來唁電，表示哀悼。當年的大總統徐世昌送來輓聯一副，文同：「門多歇浦三千客，家少成都八百桑，」橫批是「舊雨晨辰」。一方面感歎老朋友一個個離開人世，像晨星一樣越來越稀少，另一方面不惜筆墨地頌揚孫寶琦的為人和清廉。先將他比作一代名相諸葛亮，一生廉潔無私，身後只留下八百棵桑樹。又說他像戰國時的春申君黃歇一樣好客，門生故舊超過三千人。