司馬遷的《史記》是我國史傳文學的開山之作。他在《史記》中寫活了許多歷史人物，其卷六《陳丞相世家》中精心刻畫的陳平的形象便是其中之一。在《史記》中，司馬遷對陳平多處運用了春秋筆法。綜觀陳平一生，他其實是個變色龍一樣的人物，他極善於偽裝自己，又極易變通。陳平真說不上對什麼人忠心。他先事魏又追隨項羽，再叛節逃跑，拜在劉邦帳下。至於他給新主子出主意，使反問計於楚軍，離間了項羽和亞父范增的關係，使項羽每況愈下，漢王劉邦卻增加了法碼，所謂桀犬吠堯，各為其主，也無可厚非。但陳平對曾有的「盜嫂」、受賄賂，諸將向他行賄「金多者得善處，金少者得惡處」等罪名，也供認不諱，這是他人格上的瑕疵。
最能代表他「反覆」本性的事是劉邦聽信讒言，懷疑樊噲希望他死，是陳平出計謀，召絳侯周勃受詔床下，讓陳平車載周勃急馳軍中頂樊噲的崗，要陳平至軍中即斬樊噲頭。走到半路上，陳平又出爾反爾，和周勃合計，樊噲是劉邦的故人，功多，又是劉邦連橋呂後的妹夫，有親且貴，斬完，萬一劉邦後悔，樊噲的腦袋是接不上了。陳平可不是引火燒身？不如「因而致上，上自誅之。」等車拉著樊噲走在返回的道上。傳來劉邦駕崩的噩耗，陳平此時知道已易主，他害怕新主子呂後及其妹妹呂鬚髮怒，便馬不停蹄地跑到宮中，到劉邦靈前「哭甚哀。因奏事喪前。」
這場好哭已不全是真心，演戲的成分亦不少。都是表演給呂後看的，呂後被他哭得心軟，勸他出去休息。陳平說啥也不肯，堅持要給劉邦守靈宿衛中，其實他是怕有人趁自己不在的間隙跑到呂後跟前下舌，抵毀自己。他一石雙鳥。既向已故的先主人效忠，又向新主人呂後表示忠心。他為之效忠的是呂後的夫君，那呂後還有什麼可說的，隨之安排他作孝惠的師傅，她妹妹「呂須讒乃不得行。」
分析陳平的性格特點，「貪財」是陳平的主要個性，他所做的一切都是「利」字當頭。首先是保本錢，其次要贏利。這種性格的形成當然不是無緣無故的。看陳平一生，就能找到發展的脈絡。陳平少時家貧，他寄兄嫂籬下，受過別人欺凌，又常受嫂夫人的閒言碎語，甚至惡言惡語。他之分肉食甚均，緣於他個人身世遭遇，是對社會財富分配不公平的痛楚之感。陳平從一開始就知道錢的重要，沒錢一切玩不轉，而他志存高遠。非錢不能作墊腳石。所以，當他長大娶妻時，一個五嫁每次都剋死丈夫的女人，別人不敢娶，在那個那麼重視貞潔好女不嫁二夫的年代，陳平一點都不嫌棄，他是兩眼盯緊了此女的嫁妝。果真這次中標。岳家看中陳平，是人中之龍，將來能雞犬升天。陪送益加豐饒。從此陳平得以不置生產，沒後顧之憂，游道日廣，為將來騰飛之時打下人脈基礎。
《史記》中最能顯示陳平貪財嗜財的例子是他投靠劉邦之後，有了一定職權，就開始搜刮錢財。被人舉報後，劉邦當面指責陳平，陳平振振有詞地為自己辯白為何一而再。再而三地炒老闆，對劉邦說：「臣裸身來，不受金無以為資。誠臣計畫有可采者，願大王用之;使無可用者，金具在，請封輸官，得請骸骨。」至此。陳平已把他和劉邦的關係非但定位在下級對上級之間。更定位是一種買賣關係，他跟劉邦攤牌，我的計謀不可能自給你，你用，就給錢;不用，也罷，我不賺。
然而陳平是那麼一個不可多得的謀士，劉邦花點金子銀子，乃九牛一毛。所以，縱然陳平說得露骨，劉邦非但不生氣，反而提拔他，厚賜——意欲多花錢多買自己想要的東西。在陳平出計離間楚軍時，劉邦更是順毛摩沙他。「乃出黃金四萬斤與陳平，恣所為，不問其出入。」劉邦當然會算賬。陳平若幫他干倒唯一的對手項羽。那麼他劉邦就會獨霸天下，整個中國的財富都姓劉了，他一輩子享用不盡，還造福子孫萬代，這麼一比較。區區四萬斤黃金乃小意思。劉邦對陳平此舉也可謂知人善任。所以他只管向陳平要結果，至於過程——陳平當然必得拿這筆錢公幹，否則也交不了差，遞不了報單，但是否從中截流了一部分，按比例提成，劉邦不管。
善始善終的陰謀家陳平，在晚年對自己有了一定的批判：「我多陰謀，是道家之所禁。吾世即廢，亦已矣，終不能復起，以吾多陰禍也。」
陳平在楚和漢進行拉鋸戰，難分勝負時，出一奇計，「夜出女子二千人滎陽城東門。楚因擊之。」這招夠損的，陳平和劉邦所用「二千女子」肯定不是劉邦陳平乃至將相們的妻與妾，甚至不可能是隨軍慰安婦，倒極大可能是良家婦女，被脅迫也難說，自願的成分肯定很少。為掩護劉邦逃跑。陳平用二千女子的身體性命抵擋如狼似虎已殺紅了眼的楚軍，後果可想而知。《史記》上還說，在白登之圍當中，高帝用陳平奇計，圍得以開。「其計秘，世莫得聞。」這個「秘」，說是詭秘也可，認為是太見不得人太陰太損，也未可知。誠所謂有言日：「人之將死，其言也善;鳥之將亡，其鳴也哀」。陳平晚年的自我批判，算是給自己作了一個很好的墓誌銘，算是善終。浪子回頭金不換，說的就是放下屠刀，可立地成佛。然而陳平認為自己所作所為違背了黃、老學說，倒不是很準確，我認為他真正違背的是人道。政治從古到今都是一本萬利的商業。投身其中。有的為了名，有的為了利，有的兼而有之。但誰也沒像陳平，他在政治和軍事當中。比任何人都更像個商人，他永遠想以最小獲取最大。所以，他以弱不經風的女子抵擋楚軍，而保存有生力量，再給一而再再而衰的楚軍以有力的打擊，這是讓駑馬先和千里馬賭勝是異曲同工，只是他更下作。劉邦謀士何其多也，有頭有臉的也數上好幾個，就沒聽說張良出此下策，好像只有他陳平才幹得出來。那麼他晚年的自我批判。難免也有討好後人之嫌，真是個八面光！
《史記》中大量出現的曲筆，好像沒有明顯地褒獎什麼和貶斥什麼，但已經褒貶自現。它們也是通過對比的形式表達出來的。同時功名卓著，同是謀士。境界亦各不相同。曲筆表現出的張良，他的「沛公殆天援」，從不把功勞據為己有，劉邦賞賜他。他都說：「臣原封留足矣，不敢當三萬戶。」他把錢財視如鴻毛之輕，赤松子游的嚮往，也表現出他飄飄欲仙的不食人間煙火氣的清高脫俗的氣質。而形成鮮明對照是陳平，出身社會底層，錙錸必較，劉邦給他多少，他都意猶未足，即保本，又要賺，渾身散發著一種銅臭氣。他常出的奇計，多是陰禍，所以，陳平此人銅臭氣中又裹著一種陰森的鬼氣。我以為，在《史記》中，功人當屬蕭何，人傑當屬張良，但八面玲瓏屬陳平。