唐太宗李世民的文治武功，在中國歷史上堪稱「頭一排」。他不但自身有雄才大略，還有裡裡外外的「人和」--朝堂上，有魏征那樣的直臣;後宮，有文德皇后那樣的「賢內助」。
作為職業政治家，李世民開創了「貞觀之治」，可惜，仔細檢點唐太宗身上的「三大敗筆」，發現他絕不是一位稱職的好父親。《舊唐書》談及太宗諸子，惋惜地感歎：「子弟作藩，盤石維城。驕侈取敗，身無令名！」看來，托生在帝王之家往往是一種自然災害，哪怕是唐太宗這樣的千古名君，都無法化解此類悲劇。
一，溺愛太子，鑄成大錯
《舊唐書·列傳》詳細開列出了唐太宗14個兒子的名單：「文德皇后生高宗大帝、恆山王承乾、濮王泰，楊妃生吳王恪、蜀王愔，陰妃生庶人佑，燕妃生越王貞、江王囂，韋妃生紀王慎，楊妃生趙王福，楊氏生曹王明，王氏生蔣王惲，後宮生楚王寬、代王簡。」本應多子多福，偏偏這些不爭氣的傢伙給李世民帶來了無窮煩惱。尤其令他絕望的是太子--李承乾。
李承乾是文德皇后和李世民所生的長子，兩口子太偏愛他了，小孩子聰明伶俐，剛剛八歲，就被冊封為皇太子。想不到，虎父犬子，李承乾長大之後，已被慣的不成樣子。他居住的宮殿裡，既安排了武藝高強的鷹犬供他驅使，又配置了嬪妃、歌妓供他淫樂。成年之後，太子越來越表現出沉迷聲色、貪淫無度。這傢伙兩面三刀，既怕太宗皇帝，又欺負臣下、侍從。他曾極為囂張地表示：「我作天子，當肆吾欲;有諫者，我殺之。殺五百人，豈不定！」暴君加流氓的嘴臉，顯露無遺。對此，李世民早有風聞，他無暇較真兒，很長一段時間，就是睜一隻眼、閉一眼。拖來拖去，太子的野心日益膨脹，最終，和老爹爭江山。沒辦法，只有廢了他。貞觀十九年，李承乾在幽囚中病死，歲數不大，屬於夭亡。
二，護佑失措，骨肉相殘
李承乾夭亡，並非特例，其他孩子也沒幾個「善終」。悲劇的關鍵，當然不是生活條件和健康原因，事關大唐的政治繼承人。既然沒有規定誰是東宮太子，那麼，哥兒幾個便都有機會。因為，李世民登基就不是長子。游移不定的皇位繼承問題，無形中加劇了兒子們黨同伐異的政治野心。唐太宗也意識到了這種潛在的危險，便下了一道明詔：「自今太子不道、藩王窺望者，兩棄之，著為令。」這套冠冕堂皇的官詞，無法根除太宗諸子的明爭暗鬥。
比如，第五個兒子李佑，成天和一些不三不四的地痞、流氓舞刀弄棒，外出打獵，正經事兒一點也不幹。李世民確實惦記老五，便派敢於犯顏直諫的權萬紀去調教兒子。想不到，李佑根本不買賬，派此刻殺了權萬紀，還拉起一幫人馬，發動叛亂。結果，可想而知，只有死一條。算算李世民這14個寶貝兒子：三個被殺，三個自殺，三個早夭，一個被「幽閉」，兩個被廢為「庶人」。只剩下第十三子--平庸無能的李福;第九子--後來的高宗皇帝李治。
三，識人不明，倉促交班
在李世民的14位皇子中，最終接班的李治能力實在是一般，甚至可以說是個色慾強、能力弱的窩囊廢。情勢所迫，恐怕唐太宗也沒有其他選擇了，因此，才把大權交給了李治。正因後來，陰盛陽衰，武則天才有機會走上顛覆大唐的權力顛峰。
其實，在14個兒子中，最具領袖潛質的當屬第三子--李恪，很不幸，李恪背景太差，他母親是隋煬帝女兒「大楊妃」。李恪文武兼備，人品出眾。李世民經常稱讚這孩子很像自己，並想立為太子。但文德皇后的哥哥長孫無忌等人極力反對，後借口「謀反案」，殺了無辜的李恪，「以絕眾望，海內冤之。」以李世民的英明神武，應該能識破這等彫蟲小技，應該有足夠的能力保護心愛的兒子……可惜呀，李世民稀里糊塗地開了刀，誤殺骨肉，歷史也錯過了這次選擇賢明帝王的絕好機會。