第一位被整飭的重臣
貞觀元老之一的褚遂良位高權重。作為唐太宗的托孤大臣，他能輔助年少的高宗，必然有其過人之處。何如遭一個女人的打擊報復而客死他鄉呢？
褚遂良字登善，浙江錢塘(今杭州市)人。應該說，褚遂良前期之所以順風順水，書法起到了重要的作用。在大唐初期書法四巨頭中，褚遂良算是後起之秀，其書法學的是王羲之、虞世南、歐陽詢諸家，並自成一系。
公元638年，被李世民視同老師的大書法家虞世南逝世，這令李世民特別傷心，甚至歎息道：「虞世南死，無與論書者！」這時，恰好魏征將褚遂良推薦給了李世民，李世民看到他在書法上的出色才華，即刻命其為「侍書」。李世民即位後，曾不遺餘力地廣泛收集王羲之的真跡法帖，當時的人爭先恐後地送來各種作品，如何甄別真偽？唐太宗感到很頭痛。而褚遂良對王羲之的書法極為熟悉，可以絲毫不差地鑒別出真偽，因此他成為當時鑒別法帖的不二人選。褚遂良的這一才華得到了李世民的極大認可，很快就將其提升為諫議大夫，並兼任知起居事。遇到大事，唐太宗也不忘詢問褚遂良。
至於唐太宗對褚遂良的評價如何，有憑據為證。他曾對長孫無忌說：「褚遂良鯁亮，有學術，竭誠親於朕，若飛鳥依人，自加憐愛。」由此可以看出唐太宗對褚遂良的信任和讚賞。
公元649年(貞觀二十三年)，病於床榻的太宗在彌留之際對長孫無忌和褚遂良說：「卿等忠烈，簡在朕心。昔漢武寄霍光，劉備托諸葛，朕之後事，一以委卿。太子仁孝，卿之所悉，必須盡誠輔佐，永保宗社。」隨後又安撫太子李治說：「無忌、遂良在，國家之事，汝無憂矣。」就這樣，褚遂良和長孫無忌成為太宗的托孤大臣。
李治繼位後，先是提升褚遂良為河南縣公，次年又升為河南郡公，褚遂良可以說在仕途上春風得意。但是，褚遂良不知道，即將登上政治舞台的武姓女人，在後來的日子裡給他帶來了無盡的痛苦，並最終令其以淒涼的結局收場。
公元640年左右，年幼的武曌通過選秀進入唐太宗的後宮，被封為「才人」，屬於第五等妃嬪，地位並不顯耀。沒過多久，她就憑借出眾的美貌和才情嶄露頭角，不僅得到了年老太宗的注意和喜愛，同時也得到了年輕太子李治的愛情。公元654年，已經是高宗的李治對武曌寵愛有加，封其為「昭儀」，並生出了廢皇后、立武氏的想法。由於武曌頗有手腕，因此得到了一些大臣的支持，但在這些支持者中並沒有褚遂良。
而武昭儀為了早點得知商討結果，在四人進宮之前就已在旁邊的簾後端坐。褚遂良說的每一個字都如同一把利劍，插入了她的心裡，尤其是那句「武氏曾經侍奉過先帝」，不禁令她想起了自己在尼姑庵苦苦度日的淒慘情形。念及此，她簡直怒不可遏。高宗聽了這些話也不好受，這個傢伙倚老賣老，當眾揭自己寵幸父親舊人的老底，讓自己這個皇帝的面子往哪兒擱？
這時，早已按捺不住的武昭儀在簾後厲聲叫道：「何不殺了這個醜八怪！」
在武則天的一生中，這是她僅有的一次失態，即便後來聽到駱賓王痛罵自己，她也是笑臉相迎，很少喜怒形於色，由此可見褚遂良當時的言語多麼尖銳。
長孫無忌聞言當即站出來阻攔：「萬萬不可！褚遂良即使有罪，亦不得加以刑罰，此乃先帝遺命。」
在這場立誰為後的鬥爭中，褚遂良和另一位托孤大臣長孫無忌處於同一戰線上，他們都反對廢除王皇后，立武昭儀為後。而另一方面，武昭儀頻頻給高宗施加壓力，所以，儘管遭到了大臣的反對，高宗仍然一次次地將此事提出來商討。
一次，高宗又下詔令長孫無忌、李勣、於志寧、褚遂良等人進宮。高宗問道：「皇后久未生育，而武昭儀生有皇子。皇帝和皇后的任務在於將李氏之國家傳給子孫，因此朕準備立武昭儀為皇后，眾位卿家意下如何？」
原來，唐太宗曾留下遺言：在他死後，褚遂良即使有罪，也不得處以極刑。有了這個保護，褚遂良應該不用擔心觸怒皇帝而大膽進諫了。
「確實有此規定。」高宗躊躇地說。坐在簾後的武昭儀則板著臉，不置可否，褚遂良撿回了一條命。
在來到大殿的四個人中，於志寧由始至終都保持沉默，於志寧出身名門，曾擔任過太子太師。當年，他曾當面批評過太子承乾操行不良，不過，由於太宗本來就不怎麼疼愛承乾，所以那次直諫不會有生命危險。這一次則完全不同，他似乎嗅到了暴風雨來臨之前的危險氣息，一旦站錯了隊伍，日後定難逃脫嚴厲的處罰。常年混跡於官場的李勣也同樣深詣明哲保身的原則，腦中快速盤算，最後決定跟於志寧一樣，沉默是金。
這時，長孫無忌看了看褚遂良，他們早已說好相互呼應，只要有一人出頭，另一人馬上附和。於是褚遂良當即站出來奏道：「皇后系出名門，也是先帝為陛下所娶。先帝崩殂之際，曾拉著微臣的手說：朕現在將佳兒和佳婦托付給卿。當時陛下也在場，想必聽得很清楚。臣沒聽說皇后犯了什麼過錯，豈可輕言廢立之事！臣絕不會為了曲意奉承陛下而違背先帝的遺命。更何況，武氏曾經侍奉過先帝，這是人人都知道的事，又怎麼能瞞得過呢？倘若後人得知此事，將會做何感想？臣的這些話已觸怒了陛下，所以臣甘願領死。」
說完，褚遂良將笏置於階前笏是官員手執之物，將它放下表示辭職一頭向牆上撞過去，他的額頭當即就裂開了，血流如注。
高宗見狀暴怒不已，他喝道：「閉嘴！還不快退下！」
不過，歷史的發展從來都不會因為個人的意願而改變，儘管褚遂良以死相諫，仍然擋不住武氏登上皇后的寶座。隨著形勢的不斷變化，皇后之位慢慢演變成兩個不同利益集團之間的爭奪，不再是後宮中兩個女人之間的爭鬥了。一個集團是以長孫無忌、褚遂良、韓瑗等為代表的「關隴集團」，這些顯赫家族之間的關係是以相互聯姻為紐帶建立起來的;另一個則是山東集團，他們出身低微，有些是商人，有些是通過科舉進入官場的，朝局的變化讓他們找到了機會，他們公開表示支持武昭儀做皇后。兩派之間的鬥爭沒過多久就結束了，取得勝利的是草根階級山東集團。
公元655年，武昭儀被冊封為皇后，而被她視為眼中釘的褚遂良在第一時間就被趕出了朝廷，調到遙遠的潭州任都督。公元657年，她將褚遂良調到離京師更遠的廣西，同年，褚遂良被捲入中書令來濟、侍中韓緩的謀反案，身敗名裂。
晚年的褚遂良在絕望之中給高宗寫了一封信，懇請他看在昔日的情分上饒恕自己，但結果仍是無濟於事。公元659年，褚遂良在流放之中死去。
縱觀褚遂良的一生，他是貞觀元老，為大唐的興盛立過功，又是著名的書法家，博聞廣記，是一個人才。不過，他在政治上卻並不明智，思想迂腐。很多人都認為武則天整治褚遂良完全是出於私心報復，其實並不盡然。
褚遂良並非人們想像中的那麼正直和大公無私。在太宗末期，他曾陷害前宰相劉洎，導致劉洎被冤殺;當權期間，強佔民田，百姓對此極為氣憤。