與孫中山的連襟關係讓善於賺錢的
孔祥熙又有了政治上崛起的機遇
人說，一個成功的男人背後，總有一位偉大的女性，宋靄齡便是這名言的實踐者。在這個家庭裡，丈夫的前途便是她心中的太陽。她自己不喜歡政治，不出任公職，但卻要求和指導著孔祥熙，讓他在政治上一步步發展。
孔祥熙賺錢的才能確實是無與倫比的，以前的事情宋靄齡不曾目睹，她不好妄評，而這幾年她親眼所見的孔祥熙的幾樁買賣，是足以令她興奮的了。他們夫婦從日本回國，受領的任務是到上海策動反袁起義，換了一般人物，這一件事就得日夜操勞，東奔西走，提心吊膽，如履薄冰，而孔祥熙在奔走之餘，卻發現上海房地產有利可圖。他回上海不到一個月，就看中了一所房子，這是位於亞爾培路一所德國人的私房。此時第一次世界大戰爆發，這位德國人急於回國，要處理房子。孔祥熙抓住他急於帶錢走的心理，以16000元買了下來。靄齡看過房子，嫌德國人的房屋樣式不合口味，認為孔祥熙花了冤枉錢。孔祥熙並不爭辯，只說如果認為不好，可以再賣。靄齡說，「這房子可不像衣服，樣式舊了就壓箱底，這種不動產，投入太高，倒換困難，你孔家有錢就往這上面賠吧。」孔祥熙只嘻嘻一笑：「賠？我孔某今生還沒做過賠本的生意，不信你等著瞧。」果然，僅僅過了一年，沒有在上面再花一分錢，孔祥熙就以3萬多元的價格出了手，整整比一年多前買進時賺了一倍多。當時孔祥熙就問靄齡：「請問世界上還有什麼正當的買賣能有超過100%的利潤率？」賣房所得的錢孔祥熙並沒有帶回太谷，而是用這3萬多元賣房款立即在上海福開森路又買了一座房，這一次是辛亥革命元勳黃興的住宅。靄齡因原房主人名聲太大，怕住進去壓了自己，仍不滿意。孔祥熙只說聲「別忙」，幾個月後迫害孫中山、黃興的袁世凱一死，黃興的舊房立即升值，孔祥熙又以6萬多元賣出。這兩買兩賣，總共沒花幾天時間，卻使原先的投資翻了兩番。這樣賺錢的速度和效率，就是上海專門的房地產商也做不到。而他仍然用翻上來的錢，再在西愛鹹斯路買了一處房子，幾年不到，這所原價6萬元的房子又漲到了60萬元。靄齡對孔祥熙的賺錢本領這才真正信服了。
但是靄齡認為，在中國這樣的社會，僅僅靠這種投機賺錢是不行的，必須要在政治上發展，才能創造更大的賺錢機會，也才能保住到手的錢財。孔祥熙在與宋靄齡結婚之前，雖說又是當司令，又是辦社團，但他的主要精力，始終放在辦學和經商上。但是自從靄齡走進他的生活，情形就逐漸不同了。比如這次孔祥熙離開太谷，到太原出任閻錫山的參議就是一個證明。當然靄齡擔任大總統的秘書，對政界風雲和官場內幕比孔祥熙瞭解的多得多，因而她的眼光和胃口也要大得多，讓孔祥熙出任參議遠非她的目標，這還不過是對孔祥熙的試煉和淬火，她相信機會總有一天要到來的，但是能量需要積聚，階梯需要開鑿。
慶齡和孫中山的正式結合。使孔祥熙由一個上海買辦商人的女婿，一躍而成為革命領袖孫中山的連襟，他在政治上發展的道路已經開放，靄齡在鼓勵孔祥熙涉足官場的同時，不斷通過她的親朋故友放出氣球，讓他們注意孔祥熙的才能和背景，這一手現在已經顯出效果。
1916年底，東北大帥張作霖的專使到山西求見孔祥熙，但老孔不願在閻錫山的督軍署接待這位貴客，因為這裡只是他的暫時棲身之地，在這裡他的身份只是一個參議，缺少主人的環境氛圍。因此他返回了太谷，張作霖的這位專使只好到太谷去拜見他。
八方主動結交，孔祥熙暫不出山
桌上攤開著張作霖的見面禮物：兩支裝在精美紅木漆盒子裡的百年野山參，兩件折疊整齊泛著黑油油光澤的貂皮大衣，10支散發著清香的鹿茸角。張作霖的專使對孔祥熙謙恭地笑著：「孔先生，大帥對您仰慕已久，大有劉皇叔思慕臥龍之飢渴，他新掌東北，迫切需要您這樣的蓋世奇才輔佐襄贊呀！」
「唔。」孔祥熙不動聲色地聽著，「這話說過頭了吧，孔某哪裡值得這樣比附。」
「孔先生，這話可不是我編出來奉承您的，這裡有大帥的親筆手書呢。」專使看自己的說辭打不動孔祥熙，這才捧出張作霖的大紅信札。
對於張作霖這樣的大人物來結交自己，孔祥熙內心當然是非常高興的。張作霖何等人物，孔祥熙雖沒見過其面，但對其人其事卻並不陌生。這位大帥1875年生於奉天海城，字雨亭，雖說只比孔祥熙大5歲，卻有著不尋常的經歷。他的父親本也開有小商舖，還兼設賭局從中抽紅，家境也算不錯。可張作霖14歲時父親突然病故，家道中落，張作霖無力再讀子曰詩雲，乃改學能夠盡快謀生吃飯的獸醫。20歲時他吃糧當兵，加入了毅軍，不久因對上司不滿，攜槍潛逃。他逃跑後躋身綠林，打家劫舍，「鬍子」隊伍竟日漸聲勢浩大。「要做官，扯旗造反受招安」，這一舊社會的諺語還真靈驗。1902年。他的隊伍被清廷收編，他一下子被任命為新民府游擊馬隊管帶——一個營長，如果他在原來的隊伍上恪盡職守地勇猛作戰，也不會有這麼好的官運。1904年，日俄戰爭開始時，張作霖曾傾向俄國，但不久又為日本人出力，從此張作霖開始了投靠日本帝國主義的生涯。1911年武昌起義爆發後，他被任命為「奉天國民保安會」軍事部副部長。袁世凱「登基」時，他被任命為奉天督軍、東三省巡閱使，從此開始了他獨掌東北的時代。但當時袁世凱封他為「子爵」時，張作霖卻大為不滿，叫喊說：「媽拉個巴子！憑什麼讓我給別人當兒子？」因為在他看來，子爵就是兒子的意思。伯爵不但要當父輩，還要超過父親給他當伯伯，他豈能容忍！張作霖為了鞏固他在東北的統治，進而窺伺中原，開始極力搜羅人才。他派人來拜訪孔祥熙，正是為了實現這一目的。
孔祥熙打開張作霖的信札，果然張作霖說得肉麻兮兮：「……雨亭雖僻居關外，但已久聞孔先生大名。如雷貫耳！先生善於創造，勇於負責，且擅長交際，熟悉洋務，倘蒙荷允賜予臂助，對於此間之內政外交，必有莫大裨益焉……」
孔祥熙看了半天，雖然說得天花亂墜，邀請之心倒是躍然紙上。只是去了之後，受什麼待遇，有什麼好處，這些實質性的問題，卻語焉不詳，這使孔祥熙將心冷了下來。
孔祥熙當時沒有表態，而是帶這位專使在銘賢校園內遛了一圈，這位專使自然對學校規模設施備加歎賞，這時孔祥熙才說：「銘賢自創建以來，已為國家培養了一批急需人才，有些已進入美國大學深造，必將在未來發揮卓著作用。為國家培養英才，這是百年大計啊！所以，庸之雖深感張大帥之厚愛深情，只是銘賢事務纏身，暫時還難於離開，還請專使先生回去轉達我對大帥的感激！」
「那麼，孔先生不肯襄贊張大帥建設東北了？」專使失望地說。
「不，適當的時候，或者學校事務可以托付他人的時候，孔某會去大帥處親致謝忱並且效力的。」孔祥熙不肯把路堵死。
出關會見張作霖，與張氏父子建立密切關係
專使回到東北，報告了會見孔祥熙的情況，張作霖對孔祥熙的不識抬舉很有些怒氣。這時專使才說出自己的看法：開始孔先生很熱情很高興，不料到中途突然轉變了風向，是不是大帥信中沒有明確委任官職的緣故？張作霖哈哈大笑：「這個，我是有意不明說的……」
卻說張作霖雖然鬍子出身，卻是工於心計，據說他執掌東北得力於日本人的支持，而日本人支持他則是為了控制他，以便在適當的時候奪取東北。張作霖與日本人是既有勾結又有爭奪，張想利用日本人鞏固自己的統治，日本人想先扶持他而後取代他，這樣雙方不免常有暗中的較量。有一次開宴會，日本代表突然提出要張作霖一幅墨寶。那個日本人對張並不瞭解，以為他沒有什麼文化，會因此出乖露醜。誰知張作霖當即鋪開一張宣紙，用特大號圓頭狼毫飽蘸濃墨，龍飛鳳舞地寫出一個漂亮的草書「虎」字，筆力遒勁，令圍觀者擊掌叫絕。張作霖緊接著在下面落款，寫了一溜小字「張作霖手黑」。寫完後就叫人送給日本代表。他的秘書一看落款，見他把「手墨」寫成了「手黑」，認為這樣的錯別字交出去要鬧笑話，趕緊摁住不讓取走，又把張作霖拉到一旁，悄悄說：「大帥，上面有錯字，不能讓日本人拿走！手墨的墨字下面還應該添上個『土』呢！」誰知張作霖一下子高聲吼了起來：「媽拉個巴子，老子不知道墨字下面有土嗎？可你知道這幅字是日本人要的，中國一寸土也不能給這些龜兒子呀！」從此，張作霖手黑就成了一句廣為流傳的話，日本人也從中知道張的骨氣和為人，一時不敢對東北下手。張作霖這次對孔祥熙誇獎而不許以實職，就是玩弄的又一個小手腕。
見孔祥熙並沒有因幾句好話貿然前來，張作霖知道此人確是有頭腦的人物，加上他已成為孫中山的連襟，日後必在中國政治舞台上出一番風頭，是個必要時能夠出得上力的人，便決定進一步拉攏關係。
孔先生祥熙兄勳鑒：
前番委專使特赴晉誠聘，奈先生以關東偏僻，雨亭冥頑，不足以教習之故，乃以銘賢事務為辭推托。此之愈見先生清高、雨亭寡陋也。今不揣冒昧，敢請先生能來奉天一行，當面請教為盼！
孔祥熙見了這封電報，感到再推托不去惹惱了這位大帥，有諸多不妥。與靄齡商議的結果，認為去走一趟有兩大好處：第一，可借此顯示自己身價；第二，若果能與這位實力人物搭上關係，日後必有用處。因此，便回電同意前往。
孔祥熙拿了張作霖的電報向閻錫山請假，閻錫山一看之下，心中不免生怒：「好你個吃裡爬外的傢伙！在我這裡做著參議，又要去結交外人。」他剛要發作，突然又換了笑臉：
「孔兄只管前去，若張大帥能夠委以重任，也是咱山西人的光榮。只是在那裡高昇以後，不要忘了我們的交情，必要時還要暗中幫兄弟一把才是。」
孔祥熙連忙表示，此去並無在東北任職的打算，只不過藉機到那裡探探虛實，替閻君聯絡一下而已。閻錫山於是特贈了路費，送孔祥熙前往。
1917年春天，在張作霖派來的使者陪同下，孔祥熙登上了駛往關外的火車。
關內已是春暖花開，火車駛過錦州，原野依舊是白雪皚皚。這使孔祥熙的心涼了半截：乖乖，都說關東好地方，可這季節了還滿地冰雪，這白雪得蓋大半年吧？黑土地再肥沃，能有幾天沒雪的日子，能長出什麼好吃好喝的東西？這時他已從心裡打定主意，張大帥給多好的職位，也不能在這兒干！
車到瀋陽奉天督軍府，張作霖派高級轎車把孔祥熙接到豪華飯店安頓下，稍事休息即安排了豪華宴席給他洗塵接風。張作霖打著哈哈一路笑聲走了進來：「哈呀老弟，貴客呀貴客！今日得見，雨亭三生有幸，有幸！」
孔祥熙急步前迎：「大帥！久慕大帥風範，今日得以拜謁，庸之不勝榮幸，不勝榮幸！」
酒桌上擺滿了豐盛的菜餚，侍者一一介紹：烤熊掌，燉鹿鞭，蛤斯蟆，燒飛龍……這都是關東特產，最有名的美味營養食品。張作霖手舉酒杯，向餐桌上一指：「你可不要看現在咱地方漫天風雪滿地冰，寶地啊，這些東西，你在別處怕是吃不到的，啊？」
「當然當然！滿清就是從這裡起家入主中原的嘛，大帥經營東北，大有可為呀！」孔祥熙話裡藏話地說。
做個東北王當然不是張作霖的最終目標，他所以從各地網羅人才，正是要覬覦全國，重演清軍入關奪天下的故事，孔祥熙這句話可捧到了張作霖心裡，他一口幹掉杯中酒，雙手抓住孔祥熙：「老弟啊，這次來了就不要走了！現在白山黑水，任君馳騁！將來還會有一天，讓你衣錦還鄉啊！哈哈哈……」
17歲的張學良也悟出了二人談話的切口，把孔祥熙當成了高參謀士，連著敬了幾杯酒。孔祥熙又把這位少公子大大誇獎一番，二人從此也結下了友情。
孔祥熙這次與張作霖舉行了幾次密談，共同分析了袁世凱死後國內的形勢。孔祥熙還向張作霖闡述了關內各派力量的特點，二人達成了一些默契。但談到留在東北的問題時，孔祥熙卻打起了哈哈：「大帥，庸之此來只是要拜見大帥，表示一點忠心，能夠出力的時候絕不含糊，至於留在此間，銘賢學校是我立身的根基，我不能輕易拋開，待我回去安排好校長人選，能放心離開時再作商議如何？」
張作霖知道強扭的瓜不甜，孔聖人肯交心出主意就是不小的收穫了，於是不再強求，準備了一份貴重的禮品，送孔祥熙回家了。
孔祥熙回到山西，不斷把關內的重要消息密報張作霖，並為他做出一些分析。孔張函電交馳，往來甚密。孔與張作霖的關係當時只是抬高了自己身價，而在張學良繼承其父掌權後，這種關係的價值卻一下子變成了一筆重要財富，為在蔣、馮、閻大戰中蔣戰勝馮、閻和解決西安事變，都發揮了別人起不到的一些作用。
與吳佩孚成為莫逆之交
孔祥熙在結交東北張大帥之後，又與直系軍閥中的風雲人物吳佩孚交上了朋友。
此前孔祥熙與吳佩孚同樣沒有見過一面，但是時局的發展給了他們這種契機。
袁世凱之死，並沒有給軍閥統治的中國帶來什麼希望，北京政府的大權依然操在北洋軍閥手中，換上黎元洪當總統，也是換湯不換藥，局勢一如以往。
1917年，建立民國6年後的一天，北京城裡突然來了一支腦後留著大辮子的清兵，街上人先是目瞪口呆，接著是唧唧喳喳：「民國多年了，哪來的這支滿清辮子軍？莫非是清兵又從墳墓裡鑽出來了嗎？」
不久人們明白了，這不是從地底下鑽出來的死人軍，而是北洋軍閥的一支部隊，它的統帥是張勳——原袁世凱手下的一個將領。
張勳1854年生於江西奉新，1911年8月被清政府授予江南提督之職，武昌起義爆發後，曾在南京屠殺平民數千人，被民軍打敗後退守徐州。袁世凱表示擁護共和、竊取總統寶座後，這位袁世凱的心腹將領竟下令不許部下剪掉髮辮，以便隨時準備恢復大清王朝。他本人也因腦後那條大辮子被戲稱為「辮帥」。僅從袁世凱能容忍這麼一個怪物執掌兵權，也足可看出袁世凱擁護共和是多麼虛偽。袁世凱稱帝鬧劇遭全國人民討伐，並沒有使這位張大帥從中汲取什麼教訓，反而於袁世凱死後的1917年5月，在徐州召開督軍團會議，公開提出復辟清王朝的主張。
6月，總統黎元洪和國務總理段祺瑞發生糾紛，張勳認為時機已到，即打出「調解府院爭端」的旗子，率領辮子軍開赴北京。他一到北京，立即解散國會，讓段祺瑞下了台，又逼走了黎元洪。他從故宮裡請出廢帝溥儀，於7月1日把他又扶上了金鑾寶座，恢復了大清。而這位辮帥則自封為議政大臣兼直隸總督、北洋大臣。可惜這場復辟鬧劇壽命更短，僅僅上演了12天就收了場，張辮帥躲入了東交民巷的荷蘭使館避難去了。
皖系軍閥段祺瑞率軍擊敗張勳後，由直系軍閥馮國璋代理大總統，段祺瑞自己則以國務總理名義總攬政府大權。發生在北京的這些鬧劇對於外地來說基本沒什麼震動，一切還是老樣子。閻錫山還是一心經營他的山西老窩，而孔祥熙則密切注視著這一切，尋找適當表現自己的良機。
8月，孫中山在廣州組織了護法軍政府，通電反對北洋軍閥的反動政府，號召進行北伐，實現真正的民主共和。而北洋軍閥政治則不能容忍孫中山的東山再起，也積極組織軍隊向南進攻，要一舉消滅孫中山的力量。
這時，一向默默無聞的吳佩孚大出風頭。
吳佩孚，字子玉，1874年生於山東蓬萊，清末考了個秀才，後來投軍，向以儒將自居。他1906年任曹錕部下的管帶，辛亥革命後當上第三師炮兵團長。張勳復辟鬧劇收場後升為第三師師長——那時候，一個師長就是國家政治舞台上的人物了。吳佩孚躊躇滿志，要為蕩平孫中山的力量爭立奇功。1918年3月，他開始率兵南侵。每遇開戰，他就用青布裹頭。騎馬奔到前沿，親自揮刀督促士兵作戰。帶著攫取湖南督軍的個人野心，他一路瘋狂猛攻，竟連克岳州、長沙、衡陽。這一下以往名不見經傳的吳佩孚聲名大振，北洋軍閥中的同僚狂熱地吹捧他為北京政府的「南天柱石」。
吳佩孚為北京政府打下了瀟湘大地，原以為湖南督軍的寶座非他莫屬了，卻不知官位從來不是按功授予的。執掌政府大權的段祺瑞，毫不猶豫地把湖南督軍位置給了自己的皖系親信張敬堯。吳佩孚忙活一場，只得了個「孚威將軍」的虛銜，和一個援粵軍副總司令——一個需要賣命卻又不是正職的官。這一下吳佩孚大怒，不肯再為他人作嫁衣了。他發出了「罷戰求和」的通電，主張南北議和，不再向廣東進攻一步。
吳佩孚的主張，主觀上純粹是為了報復段祺瑞，但客觀上卻有利於軍事力量不夠強大的孫中山的軍政府，也有利於橫遭戰爭之苦的民眾。但吳的這一主張能不能得到響應，他心裡可沒一點數。
就在吳佩孚焦急地等待各界反應的時候，他收到了第一封支持他的公開通電。這封電報稱讚吳佩孚「愛國憂時，有膽有識，敢作敢為」。吳佩孚看了電報，頓時喜上眉梢，大叫：「天下畢竟有人識得我！」可看電報落款時，卻是他還從未聽說過的一個名字——孔祥熙。吳佩孚急忙令人查詢這孔祥熙是何方聖人。一查之下，此人雖只是閻錫山手下一個參議，卻是孔子75代裔孫，孫中山連襟。吳佩孚大喜，這孔某人官位儘管不高，但後兩個身份在中國還是有份量的，便馬上親筆給孔祥熙寫了一封信。
吳佩孚在信中先對孔祥熙支持自己的主張表示了感謝，並把孔引為「平生知己」，邀請孔祥熙「出山相助，代為運籌帷幄」，許願到自己這裡來，定給予高官厚祿。
卻說參加過同盟會、國民黨，現在又是中華革命黨一員的孔祥熙，和不肯做奉系軍閥張作霖的幕僚一樣，當然同樣不會來這個直系軍閥手下任職。他所以發出這個通電，是因為看到了吳佩孚當時主張積極的一面，借此表明自己的政治態度，也擴大一下自己的知名度。當然啦，能和這樣一位風雲人物交上朋友，他還是很願意的。多個朋友多條路嘛。
孔祥熙給吳佩孚回了信，感謝他的一片好意，表示願意與他長期交往，結為朋友。至於「出山」一事，他仍以銘賢學校之事不能離開為借口，進行了推托。
吳佩孚看孔祥熙不肯前來，知道這也是強求不得的，能有一位關鍵時刻支持自己的人總是好的。吳佩孚又寫信對孔祥熙致力於興辦教育的抱負，表示了欽敬，說了孔祥熙一大堆好話。從此，這二人還真成了朋友，來往不斷。
吳佩孚三答土肥原賢二，不肯為日本帝國主義利用
孔祥熙一封電報結交一個從未謀面的大人物，足見他的精明和算計。
以後孔吳二人仍各自沿著自己的軌道運行。孔祥熙在投靠蔣介石之後。終於成為國民黨政府的核心人物，眾多小軍閥都拜倒在了他的腳下。而吳佩孚此後也是直線上升。「五四運動」期間，他以愛國軍人自居，通電反對在巴黎和約上簽字。1920年，他聯合奉系軍閥打敗了段祺瑞。1922年，又打敗張作霖，掌握了直系軍權。先後任兩湖巡閱使、直魯豫三省巡閱副使，支持曹錕控制北京政權，操縱政局。後來他殘酷鎮壓京漢鐵路工人罷工，血腥屠殺共產黨人和罷工工人，一手製造了「二七慘案」，終於在1926年被國共合作的北伐軍打垮。1931年「九一八」事變後蟄居北平。晚年這個直系軍閥頭子面對日本帝國主義的侵略，愛國良知卻未曾泯滅，不肯為日本帝國主義所利用。
這時已登上南京政府高位的孔祥熙，不忘舊情，每次路過北平，都要去看望昔日的吳大帥，有時還贈予大捆現鈔和禮品。這使吳佩孚十分感動。孔祥熙與吳佩孚的關係，使吳在抵制日本帝國主義拉攏方面，發揮了有利於抗戰大業的重要作用。