日子一天天過去，在伯伯那俯瞰阿姆斯特丹港的大房子裡，文森特每天都可以看到壯觀的軍隊操練。每個清晨，工程兵部隊擁進海軍造船廠——人數那麼多，以至於他們的靴子踩在步道上的聲音，聽起來「好像大海的呼嘯聲」（文森特寫道）。從清晨升起第一縷光線（夏令時間的5點）到燈火亮起，他們夜以繼日地工作著。有的人在造船廠製造從裝甲艦到高桿帆船在內的一切東西，但大多數人要到碼頭報到。在那兒，他們光著膀子操作著蒸汽挖土機和起重機，與倔強而無情的大海搏鬥著。
文森特把他們的每日拚搏稱為「壯觀的景象」，接下來便觀察他們每日戲劇般的勞作。他寫道：「想要知道該如何工作，那麼請看看這些工人。」只有「耐心、堅持」和對「上帝的相助」抱有信仰才能完成偉大的任務。他看到他們不僅與阿姆斯特丹輕軟的「泥土」鬥爭——水多於泥，需要更多的沙山來填補，還要提防各種不可預見的危險。此地離西邊浩瀚的北海僅有20英里，東臨乖戾的須得海，一不小心，風暴就能吞噬幾條生命，淹沒堤壩工事，掐斷防線，衝撞臨時碼頭，將沙子一掃而空，毀掉幾周以來的工作。但第二天，工人們還得回來收拾殘局，挽回損失，重築堤壩，重新掛好吊桿，再建腳手架。接著，如果情況允許的話，把大海圍得再遠一點，把堤壩建得再高一點。
這就是文森特目睹的荷蘭歷史。從13世紀在阿姆斯特爾河築起第一座大壩起，這個被稱為阿姆斯特丹的文明機器就一直在與自然進行著抗爭。歷史學家稱它為「不可能存在的城市」。在黃金時代，當荷蘭與生俱來的致命缺陷令人一籌莫展時，阿姆斯特丹開始了築堤修壩的計劃，形成了一個個形如嵌套碗、同心半圓狀的獨特運河水道結構。富有的阿姆斯特丹商人們將木樁打入軟基地面來支撐他們氣派的聯排別墅。但任憑他們多麼努力地挖溝造渠，滿是泥塘的低窪地從未真正乾涸。不論他們往大堤背面填了多少沙子和表層土，建築仍會下沉：人行道分離，地基開裂，房屋東倒西歪。
海港的生成也違背了邏輯和常理。海港並非瀕臨大海，與大海之間隔著迷宮般的小島嶼和淺灘。由於海峽兩邊的狹長地帶被圈地開墾，淺灘上堆滿了淤泥和瓦礫。喜怒無常的沙洲和勁風讓船隻在駛進港口之前必須離岸擱淺幾日，等待合適的天氣。自知城市無可救藥的阿姆斯特丹人從不像歐洲其他城市驕傲的市民們一樣忙於為自己的城市樹碑立傳：他們沒有修建氣派的林蔭大道和盛大的公共廣場，也沒有為昨日的榮光立起紀念碑。有批評指責他們只注重物質，缺乏信仰，但顯然，在沙地上大肆動土既算不上好買賣也不是什麼好兆頭。
但他們終歸還是開始動工了。1876年，通向北海的新運河通航後，阿姆斯特丹經歷了另一輪不可思議的輝煌。文森特在伯伯家中目睹的日夜苦幹只是上百項工程中的一項。還昏睡在17世紀的城市自此醒來，駛向新的工業時代。海港被擴建，新的碼頭拔地而起，新的島嶼紛紛出現，阿姆斯特丹的港口艾灣和鑄鋼打鐵、蒸汽機的引擎的聲音一起轟鳴。轟隆而來的鐵路帶來了全新的巨型碼頭火車站。運河消失了，新的城市中心出現了。至此，阿姆斯特丹人有了樹碑立傳，甚至建博物館來讚頌屬於他們的黃金時代的念頭。文森特每到一處建築工程，就能看到立於其旁的沙山——阿姆斯特丹人用於記錄輝煌和不朽的紀念碑。每一座都是希望壓倒成見、理想壓倒現實的見證。
每一個街角都為即將開啟奮鬥歷程的文森特傳遞著靈感和希望。「有時候，不論付出什麼代價，」他這樣宣佈，「都應該以堅定的信仰完成一件事。」放下了工作的文森特（他沒有接受伯伯安排的工作）可以毫無保留地將精力投入眼前的事業。但，這是一項棘手的重任。要想學習神學，他需要先被大學錄取。即便對於上過預科的高中生來說，這也是一項挑戰（尤其是拉丁語，高等學府均用拉丁語授課）。只有少部分的高中畢業生有幸能進入阿姆斯特丹的三所大學。文森特九年前離開蒂爾堡學校時還是個初二的學生，通過大學入學考試對他來說幾乎是個不可能完成的任務。之前人們就告誡他，準備這些考試可能要兩年。
文森特決心提前將它完成。「願主賜予我智慧，盡早完成學業，」他焦躁地寫道，「讓我能成為一名稱職的牧師。」他為自己安排了緊湊的學習計劃，從黎明的拉丁語和德語到深夜的算學和代數。白天，他集中學習文學、歷史和地理。學習時，他總手握一支鉛筆，挑燈夜讀，將學習內容總結成大段大段的摘要，直到眼睛酸痛。他常常機械地抄寫課文，有時把整本書都照抄下來。「我不知道還有什麼比這更好的學習方式了。」他堅持道。大多數晚上，他都在客廳學習，在煤氣燈下奮筆疾書，直到伯伯（做了一輩子水手，他已經習慣早起）催他就寢。回到閣樓房間後，他試圖繼續學習，但發現「到了晚上，睡眠的誘惑力如此之大」。
《聖經》並不是考試的科目之一，但將它束之高閣，文森特做不到。很快，他又開始翻來覆去地學習《聖經》，在忙碌的學習中擠出時間摘抄了一個個長長的寓言和奇跡故事，然後以年代為順序用英、法、荷三語將其編排起來。他向提奧解釋道：「畢竟《聖經》是必不可少的。」
文森特在這些科目上花費的心思甚至遠遠超過了他對未來事業的嚮往和熱情。他笑稱自己好比「一隻啃著肉骨頭不放的小狗」。他在信中驕傲地宣誓著「堅定」和「毅力」，保證「在上帝的恩德下」，「打場漂亮的仗」。文森特不顧伯伯的「宵禁」政策，黎明便起床，「深夜」才入睡。「我必須盡可能地珍惜時間。」他告訴提奧。偶爾去親戚家串門，別人在玩牌，他卻一直捧著書。即便走在阿姆斯特丹迷宮般的街道和運河邊，他也還是在閱讀。在此期間，他從未出過城，即便提奧給他提供路費，讓他去海牙看畫展也沒能讓他動搖。
但每週他會休息一次。確切來說，不算是休息。像在多德雷赫特一樣，他會空出週日去聽布道——甚至聽一整天（有種說法是一天聽「六七場」）。他6點離開伯伯的宅子到最近的東教堂去參加早間儀式，伯伯簡在那兒有一張坐席。接著，他會沿著河濱走一英里趕往老城區。那兒建於15世紀的奧德瓦茲禮拜堂有著酷似船隻的格子房梁，椽子上雕刻著的異教徒的臉異常猙獰。這座教堂現在已被環境更好、更時興的教堂所代替。通常，在這個古老教堂的長凳上，只有老水手、海軍學校的學生和周圍孤兒院的孤兒給文森特做伴。但斯特裡克姨父經常在這兒布道，文森特也時常到他家串門。文森特仰慕姨父「熱切、真摯」的布道，有時甚至大老遠地從其他教堂趕來聽他的講演。
禮拜堂往西幾英里，就是西教堂。這是荷蘭最大的歸正教堂之一。全阿姆斯特丹都能隱約聽到裡面鍾塔的報時聲。在那兒，文森特能聆聽到另一位他敬仰的牧師波斯都茂斯·耶利米亞·邁依傑斯的講道。多洛斯已將文森特引薦給了邁依傑斯的父親。他本人也是一名牧師。當文森特見到「個子高高、一表人才」的小邁依傑斯時，他彷彿見到了未來的自己：是牧師，也是牧師之子。從西教堂出發再往北沿著王子運河走半英里，就來到了北教堂。斯特裡克和老邁依傑斯偶爾都會在那兒講道。
四座教堂——東教堂、西教堂、北教堂與奧德瓦茲禮拜堂就是文森特週日行程的坐標。僅在一個週日來回，不論寒風酷暑，不懼黑夜暴雨，他總能出人意料地往四面八方走上七八英里，無人能夠阻擋。連欠缺幽默感的文森特都向提奧自嘲道：「經過我眼皮底下和腳下的石門檻和教堂簡直不計其數。」
文森特的老師毛裡茨·本傑明·門德斯·達·科斯塔目睹了文森特的熱情漸漸熄滅的過程。文森特叫他「門德斯」。門德斯是葡萄牙籍猶太人，與親人們一起住在海軍碼頭半英里外的東阿姆斯特丹舊猶太區。他看起來並沒有26歲的樣子，一臉大鬍子，一副典型的西班牙裔猶太人的模樣。5月初，從斯特裡克那兒對文森特的「怪異行為」有所耳聞的門德斯將文森特收入門下，在俯視喬納斯·丹尼爾·梅耶廣場的家裡對其進行指導。門德斯發現這個學生不像其他同齡人，倒是「沉默得出奇」。「他的模樣倒不是很糟糕。」門德斯在30年後回憶道。在別人眼裡，文森特的紅髮、雀斑、「平淡無奇的臉」和「扭捏、侷促不安的手」處處透露著鄉下人的「粗野」。但在門德斯看來，「這樣的怪異似乎有點可愛」。
因為老師的眷顧，文森特對老師報以極大的仰慕。面對提奧，他稱門德斯為「非凡的人」，還說「也許這世上天才很多，但我不會輕易稱人為天才」。他在早課時帶去了書籍、畫作和鮮花作為禮物，感激門德斯對他的「善意」。他關心老師的盲人弟弟和智障阿姨。即便在阿姆斯特丹，猶太人依然遭受著社會歧視。為了表明心跡，文森特贈送給了門德斯一本書，上面寫著「在上帝心中，沒有人種、貴賤、性別之分」。一旦門德斯表揚了他，文森特就會迫不及待地告訴父母。「門德斯告訴文森特，他有信心能讓他完成學習任務。」7月，鬆了一口氣的安娜把好消息告訴了大家。
為了不辜負老師的期望，文森特更是加倍努力。門德斯這樣生動地描述通過書房窗子看到文森特邁著堅定的步子來上課的樣子：「我看到他……衣著單薄……穿過寬闊的廣場……書緊緊地夾在右手臂下面，頭高揚在風中。」
但麻煩似乎一開始就存在。凡事不會因為文森特的熱情而進展順利。「一切並不是那麼如我所願。」他承認。他安慰自己「不要心急」，「熟能生巧」。他也開始尋找借口。「這些年來一如既往地堅持學習也實屬不易。」他向提奧解釋。但幾周後，他向家人匯報情況時的心情從樂觀轉為了沮喪。多洛斯很懷疑他的決心。他祈禱能出現什麼轉機好讓他再次振作。「失望和痛苦的階段過後，」他想像著，「人們通常一下子又能回到熱情高漲的階段。」然而，這個轉機終究還是沒有出現，文森特成功的希望也越來越渺茫。「但通常情況下，」他也坦言，「這不太可能發生。」他把自己比作先知以利亞，等待洞穴裡傳來上帝「輕柔、篤定的聲音」。「人類做不到的，」他安慰自己和提奧，「主可以做到。」
但時間一天天過去，奇跡還是沒有發生。上帝的聲音也沒有等到。挫敗的文森特變得心不在焉。他開始躊躇地、一路慢悠悠地晃過熱鬧的猶太人聚居區，去門德斯家上課。散步時，他越走越偏，越走越遠。他走到海堡區的海邊，來到城郊的猶太人墓地，走到更遠的「農場和草地」。他總跑去書店買一些鮮有人讀的書籍。他承認，「我總會製造一些借口跑去書店」，因為書店「總讓我覺得這個世上還是有好事存在的」。文森特開始向提奧抱怨夜讀《聖經》時的不滿：「等讀完後，我想我會看些更值得看的東西。」他給提奧和父母的信也變得越來越長，越來越頻繁。（有時甚至一天去兩封信。）字裡行間透露著不安，在自我安慰的自省和誓言中反而更加難以自控。
仲夏，熱浪灼烤著城市，乾涸的運河發出了惡臭。文森特曾經的熱情已被消磨成頻繁的抱怨。他痛苦地寫道：「想一想，還有什麼比在阿姆斯特丹，在猶太區，在令人窒息的烈日下午學習希臘語，同時，博學而精明的教授們安排了一大堆艱難的考試等著你，更讓人絕望的呢？」他抱怨：「長時間的乏味學習絲毫沒有效果。」他開始因自己的痛苦而埋怨別人，憤憤地說著如何討厭自己的工作。第一次，他想到了失敗。「那麼多人對我寄予了希望，」他寫道，
如果我失敗了，誰又會在意真正的原因是什麼？人們只會擺出這樣一番姿態：我們盡全力支持你。但是你呢？真的努力了嗎？我們的付出又得到了什麼樣的回報？
現在，「儘管諸事不利」，當他自問繼續堅持下去的理由時，答案似乎讓他絕望：「這樣我就知道該如何回應那些指責與責備。」
然而，斯特裡克姨父在8月對文森特進行考核後，大家一致認為按文森特現在的狀況他應該繼續堅持下去。雖然文森特不再有往日的激情，但就像他說的那樣，斯特裡克和門德斯認為情況「沒那麼糟」。
在阿姆斯特丹，文森特還是一如既往地孤僻和離群。「我希望他能給自己找找樂子，」多洛斯寫道，「他不應該游離於正常生活之外了。」僅僅學習了幾周以後，文森特便抱怨「自己很沮喪」。他坦言：「我常常會低落和恐懼。」一想到等待著他的一堆令人厭煩的挑戰，他就會覺得頭痛。「我的頭有時覺得很沉，有時又燒得難受，讓我不知所措。」這是他記錄下來的即將引發未來災難的第一個噩兆。
海軍上將約翰內斯·梵高（伯伯簡）
和伯伯同住的文森特越來越覺得自己是個陌生人。據一位家庭成員所述，海軍上將約翰內斯·梵高是個一頭長灰髮、方頜、腰板直挺、「過度注重規矩」的男人。「不論是在公共還是私人場合，他都講究軍隊式的紀律。」曾在世界那頭的戰場上廝殺、歷經常年航行的艱險、與家人分離長達五年的伯伯簡，對這個陰晴不定的侄子的耐心少得可憐。他在戰場上指點江山，他在不知名的海域揮斥方遒，當蒸汽還是一種稀罕的動力時，他已經率領了海軍的第一批蒸汽船。即便是在暴風驟雨中，簡也能精準地駕駛航船，他在災難前的「篤定和勇猛」早已聲名遠播，贏得了部下的景仰、上級的尊重以及國家的榮譽。
妹妹利茲表示，年逾六旬、結束了戎馬生涯的簡當初接納文森特純粹是「看在他父母的分上」。儘管他偶爾會在公務外出和走親訪友時帶上侄子，但事實上，兩人連用餐都不在一起。只有當文森特的奇怪行為惹惱了這位司令員時，他才會留意到侄子的存在。（「我再也不能熬夜了，」文森特在10月給提奧的信中提到，「伯伯對此嚴厲禁止。」）家史上說，簡從來都是自信滿滿，「看準了，就會一往無前」。文森特的自我懷疑和搖擺不定對於簡來說更是可憎。對於這個沮喪的侄子，他顯然只有一個建議：「像士兵那樣勇往直前。」
那個秋天，不論文森特走到哪裡，親人們似乎都樂此不疲地扮演起了監管人的角色，總殷切地叮囑他要好好努力。斯特裡克姨父扮演著參謀的角色，把握大局。他邀請外甥一同用餐，參觀他的書房，在那兒，文森特可以欣賞到牧師的巨量藏書，以及阿里·謝弗作的加爾文像。年逾六旬的斯特裡克是個機敏、和藹的老頭，長著一雙悲憫的眼睛，下巴上一把板刷胡，對《聖經》有種獨特的品味。（他曾摘抄了《聖經》中所有帶有「施肥」或「施糞」字眼的段落。）儘管以「新」神學的擁護者而聞名，斯特裡克不論是在理智上還是在情緒上都頗為保守，所以他並不能接受文森特歇斯底里式的福音傳道和自虐式的反省。斯特裡克還掌管著他的經濟大權：多洛斯將文森特的開銷交到了斯特裡克手上——父親的不信任雖然讓文森特頗有怨言，但倒也合情合理。
曾有一段時間，西教堂的邁依傑斯牧師成了文森特的知音。這位46歲的牧師被他形容為「一個充滿信念、十分有才的男人……他給我留下了很深的印象」。他常去邁依傑斯的書房，在那兒他們一起討論英格蘭，以及老牧師「給工人和工人妻子」布道的經歷。邁依傑斯的家離教堂不遠，文森特還見到了他的家人。「他們都很和善。」他告訴提奧。但不知出於什麼原因，兩人漸漸疏遠起來。可能是文森特過分的熱情讓邁依傑斯決定主動抽身：開始是漸漸忽視，接著索性有意迴避。
就在文森特身邊，還有一個家庭更容易讓文森特排遣心中的寂寞。斯特裡克姨父有一個名叫科妮莉亞·沃斯的女兒，家人都叫她凱。她與丈夫和四歲的兒子住在西教堂附近，週末，文森特常去串門。長相普通、書卷氣十足，但性情沉靜的凱現年31歲，把所有精力都花在照顧生病的丈夫克裡斯托弗爾和兒子簡身上。因為身患肺病，凱的丈夫無法再做牧師。文森特再一次迷上了這個他理想中的完美家庭。「他們真摯地相愛著，」他寫道，「你看到傍晚，他們依偎在小小起居室柔和的燈光下。不遠的臥房中，不時從熟睡中醒來的兒子喚著母親。這是多麼溫馨的一幕。」
沃斯一家像所有觸動文森特心靈的家庭一樣，充滿了悲劇。但這正是令文森特著迷的地方，他們也因悲劇而顯得格外高貴。文森特到來之前的兩個月，他們一歲的小兒子夭折了。至今仍籠罩著這個家庭的悲傷氛圍很對文森特的胃口。談到夭折的嬰孩和病中的父親時，他說：「他們已經忍受了很長時間的焦慮，度過了數個無眠的夜晚，一直處於憂慮之中。」這個悲傷的家庭既吸引著文森特，又把他拒之門外。冬天臨近，克裡斯托弗爾的病越來越嚴重，悲痛的家人整日圍著他轉。最終，沃斯一家，就像邁依傑斯一家一樣，不再在文森特的信中出現。但不同於後者，多年以後，沃斯一家會再次出現在文森特的人生中，並帶來巨大的災難。
沉悶的氣氛終於被哈利·格拉德威爾的到訪打破。「聽到格拉德威爾在門廳的聲音真讓人高興。」文森特寫道。自從他們在倫敦火車站分別，兩人已有一年未見。格拉德威爾還在古庇爾巴黎分行供職。他來海牙出差，並應提奧的要求特地來阿姆斯特丹看望文森特。他們遊覽教堂，造訪牧師，度過了兩天無憂無慮的日子。晚上，他們傾吐心事，一同閱讀《聖經》（文森特挑了播種者的寓言）。文森特勸說他的朋友一起為成為一名牧師而努力：離開古庇爾，選擇「貧困和基督的愛」。但19歲的格拉德威爾選擇無視他的遊說。離開後，格拉德威爾再沒與文森特通信，此後六個月完全從文森特的生活中消失了。
1877年冬天，孤獨驅使文森特去尋找自己唯一的夥伴：過去。星夜，他遛著伯伯的狗來到碼頭邊，船隻的焦油氣味讓他想起了家裡的「松木林」，那些回憶也像被打開閘門的河水統統湧上心頭。「過去的往事好像又在我眼前重演，」心中隱痛的文森特訴說著對24歲的小伙來說意義非凡的那些回憶，「那麼多東西都叫人喜歡。」不只是津德爾特（「我不會忘記最後一次來到這裡的情形」），還有倫敦和巴黎（「一想起它們，心頭就憂傷暗湧」），回憶裡的每個地方都成了失落的伊甸園。即使是海牙，這個讓他遭遇「滑鐵盧」的地方，經過歲月的淘洗，也充滿了純潔無瑕的青春回憶。
但最銷魂的莫過於英格蘭。每一個雨天、每一處常青籐、每一條中世紀的窄街，身邊的一切時時刻刻都讓他想起這個地方。他讀英語書籍和雜誌，時常出現在講英語的地方。其中之一就是英國教堂。當時阿姆斯特丹實行著名的宗教寬容政策，異教被允許在暗地裡活動。這座建於17世紀、隱藏在遠郊一個隱蔽庭院裡的教堂便成了天主教的堡壘。這座掩映在林蔭中的神秘的英國教堂宛若出自艾略特的小說，為文森特提供了一個絕佳的去處——在這個避世的天堂裡，文森特可以做一個完整而綿長的舊夢。「在暮色中，它就這樣靜靜地躺在被山楂樹籬包圍的院落中，好像在說，在這個地方，我能得到安寧與平靜。」在這片異國的幻境中，在這座與故土隔絕的神秘教堂裡，說著異國的語言，在其他外來者身旁，文森特似乎找到了某種歸屬感。「我喜歡那座小教堂。」他這樣告訴提奧。
隨著第二次考核的臨近，為逃避無可避免的失敗，文森特只能依賴幻想。他甚至把格拉德威爾的冷淡理解成自己追隨父親腳步的一次勝利。哈利離開後，他立馬給提奧去了封信，裡面寫道：「噢，弟弟，能像爸爸那樣該多讓人驕傲。願主讓我們早日成為追隨他的子民。」讀了荷馬的《奧德賽》之後，文森特又將自己臆想為那位舉世皆知、漂泊在外的王。他有他的不滿，他的粗野，他的不安的心；他也同他一樣經歷了挫敗和生死，他的內心也和他的一樣「似海一般深」。他將自己刻畫成尤利西斯的模樣，即將結束漫長的旅程，即將「抵達渴求的彼岸」。
但10月底考核的結果卻使得這些希冀都幻滅了。門德斯向斯特裡克報告，他的學生看起來沒有能力掌握希臘語。「不論我怎麼努力，」門德斯後來回憶，「儘管我想盡辦法讓課程不那麼枯燥，結果都收效甚微。」斯特裡克曾將文森特召來「長談」，其間，文森特表示這些課程「非常難」，但辯解道，他本人已經「盡了十二分的努力」。又一次被文森特的真摯感動的斯特裡克和多洛斯決定「再給他一次機會」。是否繼續會在1月的考核之後再作決定。
文森特十分清楚勝敗在此一舉。「這是不折不扣地為人生而戰。」他寫道。
他將接下來的歲月形容為「人生中最黑暗的日子」。一方面迫切想要成功，另一方面又唯恐失敗，文森特陷入了絕望與臆想。無論如何，他都要加倍努力——無視伯伯的宵禁，通宵作戰，秉燭夜讀，喝大量的咖啡，極度依賴煙斗，以至於拮据得需要提奧接濟，才能在教堂做禮拜時有錢可以放入奉獻盤裡。他也加倍禱告，比從前更確信只有上帝才能給他「需要的智慧」。詩歌、經文和那些用於自勉的萬應靈藥（「我什麼時候軟弱，什麼時候就剛強了」；「轉臉向著耶穌」；「改變不了現實就要面對現實」）被他用於武裝自己——這些話，雖然是寫給提奧的，卻明明白白地袒露了文森特心中的風暴。「我不會絕望。」他一遍又一遍在心中默語——話雖如此，據門德斯多年後回憶，每每走進他的課堂，那時的文森特還是一臉「莫名的悲傷和絕望」。
文特森一直未能擺脫過去的挫敗。他承認他「給自己和他人造成了痛苦」。他為古庇爾之恥羞愧，為一直以來的優柔寡斷懊悔。「如果我當時全力以赴，」他哀歎道，「對，如果我堅持了，我一定能比現在走得更遠。」而眼前，另一場挫敗即將來臨，這些罪惡感幾乎將文森特壓垮。父母從牙縫裡擠出了幾百荷蘭盾作為他的食宿費和學費。倘若這次努力失敗，也就意味著一切都打了水漂。「錢不是從樹上掉下來的，」多洛斯曾這樣指出，「我們幾個孩子的教育費用一個比一個昂貴。」某個週末去教堂朝聖時，在懺悔之心的驅使下，文森特竟把自己的銀表放進了奉獻盤裡。「當我想到這一切，」他寫道，「想到悲傷、失望、恥辱……我希望我能遠離這一切。」他祈求上帝讓他「這一生至少幹成一件大事」。
文森特的信件披露了他那被懊悔和自責浸潤的內心。「世上有很多罪惡，」他警告道，「在我們心裡，也有很多醜陋的東西。」他談論著「人生的陰暗面」，還有他那「邪惡的自我」曾逃避工作，屈服於誘惑。他為那些神秘的「黑暗日子」而自我懲罰。他堅持「要認識自己，必須先鄙夷自己」——這是他從基督和坎佩斯那兒學來的自我厭憎的修習方法。當門德斯辯駁說這樣的理解太過偏頗時，文森特激烈地回應道：「看到別人比我們做得多，做得好，我們就會憎恨自己的生活，因為和別人的相比，它太不盡如人意了。」
怎麼可以容忍自己背負著眾多罪惡而不受到懲罰呢？白天，他又恢復了往日苦行的激情。遵照以利亞和基督登山寶訓的教導：「不要憂慮，說，吃什麼，喝什麼。」他只吃麵包，「一種黑麥硬麵包」。陰冷的雨天，他不穿外套就出門。夜裡，他靠大量的煙葉和咖啡撐過去（「把自己浸潤在咖啡裡讓人感覺很好。」他說）。然後，他靠著徒步杖沉沉睡去，以此來剝奪自己僅有的一點舒適的休息。
門德斯表示，有的晚上，文森特會在鎖門前溜出寓所，「沒有床，沒有毯子」，在附近的棚屋裡就地而眠。文森特向門德斯坦白這是一種自我懲罰的儀式，因為「他感覺自己已經被剝奪了在床上安眠的權利」。1877年到1878年的冬天，風雪凜冽，天氣格外惡劣，但門德斯說，「他尤其喜歡在冬天這麼干」，「好讓懲罰……更為嚴酷」。門德斯回憶道，當文森特覺得有必要再懲罰自己時，他會在床上用徒步杖抽打自己的背部。
自我施壓和睡眠的剝奪造成了極其負面的影響。據家史記載，那年冬天，文森特經歷了一次「精神崩潰」。父母和親人們驚恐地目睹文森特信中的字跡與他的腦子一起惡化。「他的信中全是沒有邏輯的胡言亂語。」他給提奧的信不是咆哮痛罵就是不知所云——也許那時候，他就已經開始酗酒，或者已經患上某種更深層和無法診斷的疾病。隨著內心的自責和自虐的念頭愈演愈烈，他的頭痛也越來越嚴重。「當你有很多事想要做時，」他抱怨，「你有時會變得很迷茫：『我在哪裡？我在幹什麼？我又要去向哪裡？』大腦也開始眩暈。」
他第一次有了自殺的念頭。「早飯只吃了一塊乾麵包和一杯啤酒，」8月，他耍起了黑色幽默：「這是狄更斯給那些瀕臨自殺的人的建議，好叫他們暫時放棄他們的念頭，一會兒也好。」12月，黑色幽默被對墳墓的迷戀所取代，他渴望著「上帝拭去所有眼淚」的那一天的來臨。整個冬天，他都在口袋裡揣著一本葬禮致辭，翻來覆去把書都讀爛了。他開始羨慕津德爾特那個死去的農民：「他卸下了生活的重擔，我們卻還要負重前進。」
聖誕節的到來卻讓情況好轉起來。文森特沒有任何時候比此時更強烈地期盼這個節日。他向提奧描述著心中的聖誕節：風雪夜，「屋頂上出現了一道慈愛的光。為了等待這一道光芒，不得不走過聖誕節前那些綿長、黑暗的日子」。開始學習以來，他就沒回過家。自從10月不盡如人意的考核之後，他也沒見過他的父親。不到一個月，第三次關鍵性的考核即將來臨，他希望這個聖誕季能煥發魔力將自己心中的煩擾拂去。「我無法表達我多麼期待聖誕節，」他告訴提奧，「我希望主能滿意我所做的一切。」
面對提奧和其他的弟弟妹妹，他假裝一切安好。回家的前夜，他還這樣安撫他們：「我現在已經開始學拉丁語和希臘語」，聲稱他的學業「總體上看來不錯」。一大早，他便起身前往埃滕，一直逗留到聖誕節結束後數周才返回，其間扮演著虔誠、懂事的好兒子。他花大量的時間陪父母散步，領10歲的科爾去滑雪橇。他跟母親一起上縫紉課（「太可愛了，簡直跟畫一樣漂亮。」他說），陪伴在忙於聖誕探訪的父親左右。作為最後的贖罪，他還去普凌桑那格探訪了病重的森特伯伯。
但這一切瞞不過梵高夫婦的眼睛，他們也沒有因此而欣慰半分。1月，文森特終於離開了家，多洛斯苦歎道：「這孩子什麼時候能讓我省省心。」為這個讓她操碎了心的兒子，安娜也作了一個絕望的新年禱告：「希望他能回歸正道……我們還在為他擔憂：他還是那麼奇怪。」至於文森特決心繼承父親事業的勇氣，從妹妹利茲的滿口抱怨中也許能窺得家人對此的埋怨。她用「頭腦發熱的瘋子」，用kerkdraver一詞鄙夷他的宗教抱負。在荷蘭語中，這個詞指的是沒有什麼信仰卻熱衷於參加禮拜作為炫耀的那一類人。「瞧他現在多自以為是，」假期過後，她這樣寫道，「我才不想變成那樣。」
2月初，文森特抵達阿姆斯特丹備考。聖誕節期間的一切已經讓他對父親的態度心知肚明。多洛斯不僅懲戒了他那些自虐式的習慣和「不健康的生活方式」，還指責他對工作缺乏真正的信仰。他還特意來到了文森特小小的書房裡，指出他的作業和練習中的「諸多錯誤」。文森特離開後，多洛斯告訴提奧：「文森特根本無心學習。」
現在，只有一個辦法了。為了不再讓自己和家庭蒙羞，文森特只能更努力地學習。多洛斯堅定地說道：他「已經長大成人」，他設下了目標，那麼實現這個目標就是他的職責。他為文森特的學習制定了新的、更為嚴格的飲食作息規則，還安排斯特裡克姨父一周兩次監督他的學習和作息。最終，他觸到了文森特最為敏感的神經。多洛斯表示，錢已經成為了「一個嚴重的問題」，從今以後，文森特必須自己養活自己。他必須要找一份差事。
離開之前，多洛斯帶著文森特一一拜訪了在阿姆斯特丹短短八個月間對他的兒子漸漸疏遠的人們：門德斯、斯特裡克、科爾叔叔，以及邁依傑斯牧師。四天後，多洛斯不安地離開了阿姆斯特丹。向來害怕離別的文森特站在月台上，渾身癱軟，目送父親的火車消失在視線之中。之後，他回到了伯伯的大房子裡，凝視著書桌上父親檢查過的書本和作業，凝視著父親曾坐著垂淚的空椅。「哭得像個孩子。」他這樣告訴提奧。
父親離開阿姆斯特丹兩周後，文森特·梵高展出了他的第一幅藝術作品，「用紅粉筆在藍色厚紙板」上創作的一幅畫。它掛在一所主日學校的地下教室裡。在那兒，即使在白天也需要點上煤氣燈才看得見那幅作品。「我興許應該不時地嘗試一下創作，」文森特寫道，「沒準我還能成功……即使沒成功，我也可以留下些印記。」