杜甫在五月裡乘舟東下，經過嘉州（四川樂山）、戎州（四川宜賓）、渝州（重慶），忠州（四川忠縣）——在忠州江邊的龍興寺住了兩月——九月裡到了夔州以西的雲安縣（四川雲陽）。這一路他寫的詩不多，從一首《旅夜書懷》裡可以知道他旅途上的情形：
細草微風岸，危檣獨夜舟。
星垂平野闊，月湧大江流。
名豈文章著，官應老病休。
飄飄何所似？天地一沙鷗。
到了雲安，他便不能繼續前進了，因為一路上感受濕氣，肺病和風痺發作，致使他腳部麻痺，需要休養。
他在雲安住在縣令嚴某的水閣裡，這水閣面臨大江，背負高山，杜甫倒臥在床上，經過一冬，直到第二年的春天。在江上和江邊他終日只看見——
負鹽出井此溪女，打鼓發船何郡郎？
——《十二月一日三首》之二
山裡邊則是——
人虎相半居，相傷終兩存。
——《客居》
尤其在春天，晝夜不斷的是杜鵑啼叫的聲音。據蜀地的傳說，這種羽毛慘黑、啼聲淒苦的鳥是杜宇的化身。杜宇是蜀人古代的領袖，曾率領蜀人開墾田地，興築水利。一個英明的國王死後卻變成這樣可憐的哀鳥，引起杜甫無限的同情，所以他在成都時，每逢暮春聽到杜鵑的啼聲，便依從蜀人的習慣，起身再拜，表示敬意，如今他臥病旅中，不能起立，不覺便“淚下如迸泉”了。
龍袖驕民圖軸，五代，董源，絹本設色，縱156厘米，橫160厘米，描繪了五代時期江南山水的土質特徵。
嚴武死後，郭英乂繼任西川節度使兼成都尹。郭英乂在成都暴戾驕奢，士兵怨恨，十月，嚴武舊日的部下漢州刺史崔旰率兵攻郭英乂，英乂逃亡簡州（四川簡陽縣東），被普州（四川安岳）刺史韓澄殺死。韓澄把他的首級送給崔旰。邛州（四川邛崍）牙將柏茂琳、瀘州（四川瀘縣）牙將楊子琳、劍州（四川劍閣）牙將李昌巙又聯合起來討伐崔旰。因此蜀中大亂，商旅斷絕，吳鹽運不進來，蜀麻也輸不出去。同年在隴右和關內，從二月到九月，黨項羌、吐谷渾、吐蕃、回紇不斷入侵，人民又一批一批地逃難入蜀，而屯駐在漢水上的官軍和侵入的外族是同樣殘暴。杜甫在雲安聽到這些消息，寫成《絕句三首》。第一首寫蜀中的紊亂：
前年渝州殺刺史，今年開州（四川開縣）殺刺史；
群盜相隨劇虎狼，食人更肯留妻子？
第二首記載人民流亡的情形：
二十一家同入蜀，惟殘一人出駱谷（秦蜀要道）；
自說二女嚙臂時，（把女孩丟在路上分手時），回頭卻向秦雲哭。
最後一首寫官軍的殘暴：
殿前兵馬雖驍雄，縱暴略與羌（黨項羌）渾（吐谷渾）同；
聞道殺人漢水上，婦女多在官軍中。
這些詩的真實性遠超過當時其他的史籍。
後來杜甫的病漸漸減輕，晚春時才從雲安遷往夔州（四川奉節）。唐代的夔州屬山南東道，設有都督府，州治在魚復浦和西陵峽的中間、瞿塘峽附近，與後漢初年公孫述建築的白帝城相接連，在現在的奉節縣城東十餘里的地方。杜甫從七六六年四月到七六八年正月在夔州居住，不滿二年，中間卻經過幾度的遷移。他剛到時，暫住山腰上的“客堂”，隨後遷居城內的“西閣”。秋後柏茂琳為夔州都督，給杜甫許多幫助。州東的東瀼溪兩岸有公田百頃，據說公孫述曾經在這裡屯田，所以叫作東屯，杜甫在這裡租得一些公田耕種。七六七年春他搬到赤甲山，赤甲山在夔州的城東，與東屯白帝城為鄰。三月，柏茂琳把州西的西瀼溪以西的四十畝柑林贈給他，他又遷入瀼西的草屋，瀼西是現在奉節縣城的所在地。秋天，他回到東屯，把瀼西草屋借給從忠州來的吳某。他在東屯居住，一直住到離殲夔州的那一天。
匡廬圖軸，五代，荊浩，絹本水墨，縱185.8厘米，橫106.8厘米
杜甫最初居住的“客堂”，是在山坡上架木蓋起的簡陋的房屋；這類的房屋散佈在山腰，好像是鳥巢一般。他到這裡第一步的工作，就是按照夔州人民的習慣，用竹筒把水從山泉引到他居住的地方。因為山地不能掘井，喝水只能用這種方法，所以在夔州的山中蟠繞著無數引水的竹筒，有的長到幾百丈。他派遣他的僕人阿段走入深山，尋求水源；有時水筒損壞了，命僕人信行去修補。又因為烏雞能醫治風痺，他養了許多雞，並且催促他的長子宗文在牆東樹立雞柵……對於生活上的一些瑣事，他下了一番佈置的功夫。
夔州是三峽裡的山城，這裡的山川既雄壯又險惡，杜甫一到這裡，便起始愛用驚險的文字描畫它們。他一再歌詠的是白帝城，他感到這座城是——
江城含變態，一上一回新。
——《上白帝城二首》之一
此外像灩澦堆、瞿塘峽、魚復浦、八陣圖、瀼東、瀼西、遙遙對立的赤甲白鹽二山，以及武侯祠、高唐觀，都給新來的杜甫一些深刻的印象。這些地名不斷地出現在他夔州初期的詩中。夔州的全部形勢，可以概括在這四句詩裡：
中巴之東巴東山，江水開闢流其間；
白帝高為三峽鎮，瞿塘險過百牢關。
——《夔州歌十絕句》之一
另一方面，給杜甫的印象最深的，是夔州人民的生活。他看見夔州的許多女子因為男丁缺乏，到了四五十歲還沒有結婚，她們每天到山上砍柴背到市上出賣，供養一家，有時還冒著危險販賣一些私鹽回來。人們不深究原因，只說，她們面貌醜陋，所以找不到丈夫；杜甫卻反過來問：
若道巫山女粗丑，何得此有昭君村？
——《負薪行》
他看見峽中的男子，少數富有的駕著大船經商，大多數貧窮的終生充當勞苦的船夫，人們說，這裡的人都器量狹窄，只圖眼前的利益，杜甫也反過來問：
若道士無英俊才，何得山有屈原宅？
——《最能行》
峽中的人民大部分過著窮苦可憐的生活，而夔州卻是闊綽的估客胡商必經之地，這兩種生活的對照杜甫也寫得很清楚：
蜀麻吳鹽自古通，萬斛之舟行若風；
長年（篙師）三老（拖工）長歌裡，白晝攤錢（商人賭博）高浪中。
——《夔州歌十絕句》之七
除了歌詠山川和人民生活外，杜甫在這時有了充裕的時間，回憶他的青年時代。他在這偏僻的山城與外邊廣大的世界隔絕，朋友稀少，生活平靜，因此過去的一切經歷在他的面前活動起來。他寫了不少長篇的詩敘述他過去的生活。他寫《壯游》詩，從七歲學詩起經過吳越齊趙的漫遊、長安時代、安史之亂，一直到滯留巴蜀，是一篇完整的自傳。他寫《昔游》和《遣懷》，敘述他和李白高適的梁宋之遊與當時社會的狀況。他在《又上後園山腳》裡寫他早年登泰山時的情景。在《往在》詩中把安史之亂以來歷史上的大事故寫得淋漓盡致。他追憶長安往事，寫成《洞房》、《宿昔》等八首五律。這都是有組織有計劃的著作，此外在些個別的詩中也有不少地方提到過去生活的詩句：時而提到他在咸陽市上看到過巫峽的畫圖，時而提到壯年時遊獵的樂事，時而提到游吳越時登過西陵古驛樓，時而在立春日想到兩京的全盛時代，時而回憶灞上的春遊，時而惦記洛陽的土婁莊……這些詩都成為關於杜甫生活的寶貴的材料，若是沒有它們，我們幾乎無法知道杜甫在三十歲以前是怎樣生活的，雖然我們從這裡得到的也並不完全。
他還寫了八首長詩，懷念八個人物，集在一起，叫作《八哀詩》。其中有他欽佩的前輩張九齡李邕，有逝世不久的名將王思禮李光弼，有給他很大幫助的李璡嚴武，有他最親密、彼此最沒有猜疑的好友鄭虔蘇源明。這八首詩無異於八篇傳記，但它們只有歷史的價值，藝術方面並不算是成功的作品。
杜甫在這時因為與外面的世界脫離，作詩的態度有時改變了。他在成都草堂時說他寫詩的態度是：
為人性僻耽佳句，語不驚人死不休。
老去詩篇渾漫與，春來花鳥莫深愁。
——《江上值水如海勢聊短述》
前兩句說他長安時代以來對於詩的努力，極力避免庸俗，生活越艱難，作詩也越刻苦；後兩句則說明在草堂的生活較為清閒，對著美麗的自然界可以信口成章了。無論是刻苦努力，或是信口成章，由於他有充實的生活體驗，都能寫出像他天寶末年以後那樣富有創造性的詩歌。但是到了夔州，他又把一部分的精力用到雕琢字句、推敲音律上邊去了。他在《遣悶戲呈路十九曹長》裡說——
晚節漸於詩律細。
又在《解悶十二首》裡說——
頗學陰（陰鏗）何（何遜）苦用心。
並且在指導他的兒子宗武學詩時，也教他熟讀《文選》，以便從中採擷詞藻：這好像他又要把詩歌扯回到“研揣聲病、尋章摘句”的時代裡去。但杜甫夔州時代的詩並不是每一首都是這樣寫成的，他用這種態度寫出來的代表作品最明顯的是《秋興八首》、《諸將五首》。這些詩裡不是沒有接觸到實際的問題，不是沒有說到國家的災難與人民的貧困，不是沒有寫出時代的變遷和自己熱烈的想望，可是這些寶貴的內容被鏗鏘的音節與華麗的詞藻給蒙蓋住了，使後來杜詩的讀者不知有多少人只受到音節與詞藻的迷惑與陶醉，翻來覆去地誦讀，而不去追問：裡邊到底說了些什麼？因此在解釋上也發生分歧。與此相反，反倒是在《寫懷》裡毫不費力寫出來的——
無貴賤不悲，無富貧亦足。
讀起來覺得親切動人；而像《宿江邊閣》裡——
不眠憂戰伐，無力正乾坤。
那樣的詩句足以表達出詩人的人格。
上邊的那些詩大部分都是在西閣寫成的。七六七年三月，他遷居瀼西，這時他耕種著東屯的一部分公田，培植滾西四十畝的柑林，僕人的數目也增加了；僕人中除了前邊提到的阿段、信行外，還有伯夷、辛秀、女僕阿稽，這些人大半都屬於本地的彝族。他領導他們在林中伐木，採擷醫治風痺的卷耳，有時也派遣他們到東屯調查稻田耕種的情形，因為柑林他親自經營，東屯的田地則交給行官張望管理。他的生活可以維持了，但他並沒有忽略他周圍窮苦的聲音：蜜柑本來是名貴的水果，但是本地人都不敢種植，他們怕種好了便被豪吏佔去；鄰里的一個老人也常常訴苦，他說，公家的追索永久沒有完結，無論是舊米新豆都要送入官府。杜甫把這些現象都寫入他的田園詩中。他說：
關山行旅圖軸，五代，關仝（傳），絹本水墨，縱144.4厘米，橫56.8厘米。
亂世誅求急，黎民糠籺窄。
飽食亦何心？荒哉膏粱客！
富家廚肉臭，戰地骸骨白。
——《驅豎子摘蒼耳》
這樣的詩句使人想到十二年前的“朱門酒肉臭，路有凍死骨”，可是沒有那樣尖銳了。
這時詩人元結任道州（湖南道縣）刺史。道州剛剛經過變亂，原來的四萬餘戶只剩下不滿四千，人民再也沒有力量繳納賦稅，但是上級催促，不准緩期，元結為此寫了《舂陵行》與《賊退示官吏》二詩。元結在前一章詩裡說：
州小經亂亡，遺民實困疲。
大鄉無十家，大族命單羸。
朝餐是草根，暮食是樹皮；
出言氣欲絕，言速行步遲。
追呼尚不忍，況乃鞭撲之？
在後一旨裡說；
城小賊不屠，人貧傷可憐，
是以陷鄰境，此州獨見全。
使臣將王命，豈不如賊焉？
今彼征斂者，迫之如火煎。
誰能絕人命，以作“時世賢”（所謂“好官”）？
杜甫在夔州見到元結的這兩章詩，十分感動，想不到在這時又讀到繼承《詩經》傳統、合乎“比興體制”的詩，他寫成《同（和）元使君舂陵行》，他說元結的詩是——
兩章對秋月，一字偕華星。
同時他述說他自己的情況是——
我多長卿病（消渴病即糖尿病），日夕思朝廷；
肺枯渴太甚，漂泊公孫城（即夔州）。
杜甫在夔州，身體時好時壞，瘧疾、肺病、風痺、糖尿病都不斷地纏繞著他，最後牙齒落了一半，耳也聾了，幾乎成了一個殘廢的老人。他在這情形下，兩年內寫了四百三十餘篇詩，佔有他全集詩中的七分之二，而且其中有不少的長篇，這是一個豐富的創作時期。由於生活的限制，在內容和思想上比起過去的作品都略有遜色，但其中也不缺乏能與《同谷七歌》先後媲美的、響徹雲霄的悲歌，例如——
風急天高猿嘯哀，渚清沙白鳥飛回。
無邊落木蕭蕭下，不盡長江滾滾來。
萬里悲秋常作客，百年多病獨登台。
艱難苦恨繁霜鬢，潦倒新亭（停）濁酒杯（因病斷酒）。
——《登高》
又如在西閣的夜裡寫的——
歲暮陰陽催短景，天涯霜雪霽寒宵。
五更鼓角聲悲壯，三峽星河影動搖。
野哭干家聞戰伐，夷歌幾處起漁樵。
臥龍（諸葛亮）躍馬（公孫述）終黃土，
人事音書漫寂寥。
——《閣夜》
在這悲涼的歌聲以外，杜甫也曾為了時局一時的好轉感到歡悅。
我們在前邊提到過，安史亂後李氏朝廷便喪失了中央集權的能力，各地節度使一天比一天跋扈。河北收復，只不過是形式的，那一帶的節度使多半是安祿山史思明的舊部，他們和中央更是貌合神離，從來沒有把中央政府看在眼裡。杜甫渴望國家能夠得到真正的統一，所以就希望他們和中央接近。七六六年十月，代宗生日，許多節度使入朝祝壽，這消息傳到夔州，據說河北一帶的節度使也在內，杜甫便覺得國家是真正統一了，他一時興奮，寫出《承聞河北諸道節度入朝歡喜口號絕句十二首》，其中的第二首：
喧喧道路好童謠，河北將軍盡入朝；
自是乾坤王室正，卻教江漢客魂消。
他又聽說，各地節度使入朝時，帶來許多金帛、珍玩，值緡錢二十四萬，獻給代宗；門下侍郎常袞說，節度使們既不能耕，也不能織，這些寶物都是從人民那裡取來的，勸代宗不要接受，但是代宗並沒有聽他的勸告，都收下了。所以十二首裡有一首這樣說：
英雄（指常袞）見事若通神，聖哲為心小一身：
燕趙休矜出佳麗，宮闈不擬選才人。
詩裡的口氣句句都是肯定的，實際上和事實正相反，這不過是杜甫的希望。
七六八年新春，杜甫以同樣快樂的語調歌頌另一個好消息。七六七年九月，吐蕃率眾數萬，圍攻靈武；十月，朔方節度使路嗣恭破吐蕃於靈武城下，吐蕃敗退。杜甫寫出《喜聞盜賊總退口號》五首。除了慶祝勝利外，他還批評了過去對待吐蕃的政策：唐和吐蕃本來可以和平相處，只由於天寶以來邊將好大喜功，從事殺伐，引起吐蕃的入侵，一次比一次嚴重，所以杜甫說：
贊普（吐蕃君長稱呼）多教使入秦，數通和好止煙塵；
朝廷忽用哥舒將，殺伐虛悲公主親。
杜甫在七六七年秋從瀼西又遷住東屯，把瀼西的草屋讓給從忠州來的吳某居住。這草屋的西鄰有一個窮苦的婦人，常在杜甫屋前的棗樹旁打棗兒吃，杜甫從來不干涉她。如今這草屋搬來新的主人卻要插籬防止，杜甫勸他不要這樣做，寫了一首非常感人的詩送給吳某：
堂前撲棗任西鄰，無食無兒一婦人；
不為困窮寧有此？只緣恐懼轉須親。即防遠客雖多事，便插疏籬卻甚真。
已訴徵求貧到骨，正思戎馬淚盈巾！
——《又呈吳郎》
這是多麼親切婉轉！從有關國家興亡的大變故到一個無食無兒的婦人，都引起杜甫深切的關懷，而杜甫也能夠從這樣的一個小事件立即想到十年的“戎馬”。
杜甫最好的朋友，以及他同時代的第一流的詩人，除了岑參還在嘉州作刺史外，大都死去了。他這時所思念的只有孟雲卿、薛據，鄭審、李之芳。孟雲卿和杜甫曾經在洛陽道上相遇，薛據和他共同登過長安的慈恩寺塔，鄭審是鄭虔的弟弟，李之芳是他漫遊齊魯時的齊州太守。他的親戚崔潩赴湖南時，他托他告訴在荊州的薛據和孟雲卿，很希望和他們討論詩歌；對於鄭審和李之芳他卻寫了一百韻的《夔府詠懷》，是杜甫詩集中一首最長的詩。可是這些人和杜甫並沒有多麼深厚的友誼。至於夔州都督柏茂琳，他雖然給杜甫許多幫助，常常打發園官給他送瓜送菜，杜甫也替他辦理一些文書上的工作，但他與杜甫的關係恐怕和梓州的章彝差不多。
另一方面，開元天寶時代的藝人卻有不少人流落山南。杜甫在柏茂琳的筵前就聽到過李仙奴的唱歌，在七六七年十月十九日他又在夔州長史元持的家裡看到臨穎李十二娘的劍器舞。她舞蹈的技術與眾不同，人們問她跟誰學的，她回答說，她是公孫大娘的弟子。在問答間，杜甫立即想起他兒童時在郾城觀公孫大娘舞劍器渾脫時的情景，——這個經過一生憂患、而今身衰體病的五十六歲的詩人又有一瞬間能夠回到了五十年前那雄歌健舞的富庶的時代。