由於場面漸大，杜月笙的生活與派頭，就隨之水漲船高，他現在已屬於錦衣玉食，席豐履厚的享受階層。他不講究吃穿，卻豪於賭，呼盧喝雉，一擲千金，毫無吝色。他身為公興俱樂部當權，當然不能下賭台賭。他愛和三朋四友打麻將，推牌九。如所周知，賭博是漫無止境，沒有底的。杜月笙就時常輸得脫了底，黃老闆聽到了些風聲，每每把他叫過來，很誠懇的勸他：
「月笙，賭銅鈿本來是壽頭碼子的事體，你不要忘記，你是吃俸祿的，哪能你也著起迷來了呢？」杜月笙這時總是陪著笑臉否認：
「我不過偶而白相白相而已，我並不曾怎麼賭呀！」
除了賭錢，他也染上了黃公館眾家弟兄的習慣，早上「皮包水」，下午「水包皮」，逍遙得意如神仙。每天九十點鐘起來，先往茶館裡一坐，泡壺茶，吃點心。中午回家吃過午飯，兩三點鐘便到混堂裡去孵著，洗澡要洗大湯，休息則必在洋盆單房間，擦背敲腿扦腳捶背，一定要來一個全套其實呢，像他們這一幫人，既無寫字間，又沒有連絡處，而日常事務卻又千頭萬緒，接觸人物更是三教九流，因此茶樓浴室便成了他們談生意、講斤頭、開會議、見朋友的聯絡站。
杜月笙在黃公館，由孤小人而小夥計，而得力助手，而方面大將，自立門戶。漸漸的，內有黃老闆、桂生姐的寵信備至，外有各界朋友的深相結納，他在黃老闆跟前，已有舉足輕重的地位，浸假而在老闆身邊坐上了第二把交椅。黃老闆的心腹大將八個生，唯獨杜月笙以後來居上之勢，脫穎而出。此之謂：「出道你早，運道我好。」
賭與土兩大事業，賭業方面杜月笙一日千里，進展神速，詳情已如上述。至於煙土一門，在杜月笙飛黃騰達的那些年裡，由於時局的變化，國內外各地情勢的影響，誠所謂波譎詭秘，變幻萬端。
首先是由於國內各省軍閥構釁，連年戰亂頻仍，上海拜領「租界」、洋人之所「賜」，居然成為地位衝要的一片乾淨土，國內國外所產的鴉片，鹹以上海為最理想的集散市場。這也就是說，上海的煙土生意越做越大了。自世界各地而來的鴉片集中於上海，其銷售最盛時期供應地區遠至淮海區域，以至長江兩岸。另一個也有租界之設的海港都市天津，則為華北各省鴉片的吐納港，但是由於華北地區與財富不能與東南及華中相比擬，因此，上海鴉片市場的規模，自然遠勝於天津。
鴉片為暴利之所在，西南邊陲省份的若干農民，如川康滇黔各省，莫不紛紛改植鴉片，再加上各地軍閥為了應付軍費，中飽私囊，也在不斷鼓勵農民種煙，因此往往有罌粟花開香聞百里的大量生產現象。
最盛時期，甚至連北方的熱河、陝西，東南的福建、安徽等省，由於某一地區氣候及土壤的特別適宜，也有不少的鴉片煙田。
不論西南或東北，國內各地所生產的鴉片，都很希望銷往上海這個大市場，主事者不辭萬里跋涉，不惜遶道迂迴，經過他們多方的努力，上海便不斷的有新鴉片品種問世。上海人按其產品的來源，為它們定名雲土、川土、陝西土、毫州漿（產自安徽毫州）、福州漿，以及「一三八」（熱河產土，因為每隻重一三八兩，故名之。）
鴉片生產在短暫期間，擴充到這麼許多地方，它的產量當然可觀，照說在這種情形之下，國產鴉片應可取洋土而代之，將外國鴉片驅出中國，藉以「提倡國貨，挽回利權」。然而實際上在民初以至民十五六那十多年裡，以上海為例，仍以外國鴉片為進口大宗，長江兩岸包括蘇北，亦以波斯產的「新山」「紅土」最為暢銷
研究這個反常現象之所以形成，最大的癥結，還得歸咎國內各地的動亂不安，交通阻隔，業者長途運輸，風險太大。還有，則是強有力者明搶暗奪，沿途更是關卡重重，橫徵暴斂，竟無已時。
舉例以言之，四川農民種植鴉片豐收時期，收購價格僅合每兩一二角錢，但若運到上海，售價即在一二元間，這麼說來，鴉片煙自四川順江而下，航運無阻，它所負擔的運費和苛捐雜稅，即達鴉片煙本身價值的十倍左右。
和國產煙土比較，外洋煙土確實幸運得多，它們自原產地運送出口以後，沿途不管經過那些國家，那些口岸，都無須繳納稅款，而運到上海吳淞口外的公海上，自有走私入口者以神出鬼沒的技倆，接駁到上海租界——同樣的不必完糧納稅。運費與厘稅加重了十倍生產成本的國產煙土，因此始終無法和洋土抗衡。
於是，吳淞口外成箱成包的鴉片，猶仍絡繹不絕，源源而來。層出不窮的搶土事件，也在照常的進行不輟。
以搶土、硬吃，漸漸的改為收取保護費，大八股黨的八位英雄好漢，他們的名單是沉杏山、楊再田、鮑海籌、郭海珊、余炳文、謝葆生、戴步祥，他們的根據地在英租界，由於腰纏萬貫，有了身家，銳氣消減，迥異當年。他們同樣的從紊亂中產生了組織，自暴力的手段而漸趨溫和，他們開始另一種穩妥可靠不冒風險的斂財方法，或前或後，紛紛投效上海的兩大緝私機構：水警營與緝私營，以及英租界的巡捕房，仗著他們的多金善「賈」，上下交「讙」，很快的洊升到高級職位，甚至有擔任這兩個「肥」營的營長者。
如此這般，大八股黨將水陸兩途，英租界裡的查緝煙土大權抓到了手裡，於是他們予取予求，大發利市，化暗為明，廣向鴉片煙業者，土行老闆，大量收取其所謂之保護費。——潮州幫的大老闆們歡天喜地，自願奉獻，他們以為從此可以安享太平，再也不會發生令人心驚膽跳而又肉疼的「搶土」事件了。
大八股黨和土商們不把法租界的朋友看在眼裡，毋寧是合理而自然的事情。首先，法租界統共只有一千多畝地方，地小，人少，所能使出的力量有限。其次，鴉片商和土行，多半開設在英租界，相反的，法租界沒有碼頭，罕見土棧，他們認為偶而有些法界朋友搶個幾包土，發筆小財，和他們成千論百，大來大往比起來，無異是癬疥小疾，渺不足道。當初他們的構想，收了土商的保護費以後，法租界那邊，只要打個招呼，分幾份俸祿，也就夠了。
持此論調最力的，是英租界巡捕房裡的探目沉杏山，沉杏山是崇明人，他患有神經質失眠症，身體不好，每每無精打彩，對於任何事情都提不起勁。當時他仗恃平時辦案，和黃金榮頗有來往，心想法界方面只要他跟黃老闆打個招呼，憑黃老闆閒話一句，天大的事都可以解決。
但是他不曾想到，利之所趨，關係飯碗問題，黃老闆和沈杏山交情再好，叵耐他手下還有一批龍爭虎鬥的腳色，凡事不是他一個人做得了主的。自從大八股黨轉為地上，收保護費，包接包運。利用水警營、緝私營、英捕房的三重力量，煙土一到吳淞口外公海，便明目張膽，沿途順利無阻的向英租界運送，這麼一來，以「搶土」為生，靠「搶土」發財的各路朋友，一個個目瞪口呆，驚慌失措，因為他們的財路幾已全部斷絕。
時間是在民國七年的冬天，杜月笙在黃老闆和桂生姐跟前，正是扶搖直上，炙手可熱。面臨這麼重大的事件，老闆和桂生姐，少不了要問計於他。