少年時期窮得身無分文，尤乏一枝之棲，看見腦滿腸肥，珠光寶氣的闊人，幾幾乎就要伸出手去乞討。杜月笙在瀕臨死亡邊緣既不曾搶過，也不曾討過，那是與生俱來的「骨氣」和「志氣」攔阻了他，他不但不討不搶，反而瑟瑟發抖，咬緊牙關的立下誓願，他曾經說：
「將來我有了錢，凡是遇到窮人，都要加以接濟。」
本著這樣的心願，杜月笙在大公司成立初期，稍微有了點錢的時候，他便開始「揮金如土」，用錢。
從民國七年起，杜月笙每年夏天必定出資購買大量的施德芝「痧藥水」，雷允上「行軍散」，親自或派員運回浦東高橋故鄉，比戶散發，並且叮嚀鄉里父老諸姑，兄弟姊妹，在炎炎夏日要注意衛生，嚴防時疫的傳染，以免重演當年疫癘大作的慘況。
冬天呢，他每年購辦棉衣，贈發高橋故鄉的貧民。
他一次斥資七千銀元，重建高橋沙港的觀音堂，兒時，那曾經是他坐在簷前曬太陽取暖的地方。他一口氣建造了高橋鄉間的二十三座石橋。
嘗有人說，那些發了不義之財的人，每每賙濟貧寒，修橋補路，或者建造寺庵，誦經禮佛，藉以消滅他內心的負疚。但是杜月笙絕對不然，因為在當時的那種環境之下，他並沒有分辨財香何者為義，何者為不義的能力；同時，但凡知道杜月笙的人都一致公認，他以仁粟義漿，博施四方，純粹基於內心良知良能的驅使，他以為自已是其所屬的社會的產兒，因此，他的收穫亦必公諸於社會，道理簡單明瞭，如斯而已。
另一方面，在大公司裡他擔任對外代表人，所有的對外交涉，一概由他主持，大公司發的是什麼財，上海的三尺童子都耳熟能詳，於是垂涎者有之，艷羨者有之，嫉妒者有之，覬覦者有之……………一鼎禁臠，芳香四溢，誰不想染指一嘗，大快朵頤？怎麼樣能把這許多人的欲壑填得平，情緒捺得下，那是社會哲學中最艱深奧妙的一門，目揮手送，心照不宣一個錯失或疏忽，都會牽一髮而動全身，「眼看他起高樓，眼看他樓坍了。」那樓坍的起因是梁？是柱？是基石？是牆垣？倘若沒有日常檢查的工夫，必定頭疼醫頭，腳痛醫腳，其結果是焦頭爛額，疲於奔命，依舊免不了一著差，全盤垮！
杜月笙不曾受過高深的教育，尤其缺乏企業經營的訓練，他怎能做好這一家奇特詭秘，八方矚目的大公司「公共關係」工作？事實證明杜月笙在這一方面的成就，並非由於他靈活的頭腦，玲瓏的手腕，他所憑恃的，唯有一個「誠」字，心智專固，真摯篤實，於是他乃「持此誠實，以答譴咎。」有司得他賄賂，不以為這錢沾滿罪惡，拿得燙手，朋友淘受他接濟，決不會想到此一贈與出於同情，發自憐憫。由於授者的心情光明磊落，真誠自然，乃能使受者無所愧作，泰然自若。
杜月笙將大公司的鈔票，飛向四面八方，他卻並不一定對人有所求，他何以光明磊落，真誠自然？因為他僅祇單純的想著一件事：「有飯大家吃。」
凡是在大公司裡拿錢的，在他們圈子裡特地尊稱為：「吃俸祿。」蓋以俸祿者，官員之酬勞也。
賷發俸祿，是杜月笙「揮金如土」大手筆的另一劃，「吃俸祿」的人士，上自達官巨宦，下至雞鳴狗盜，以類項分，其中又包括：一、高高在上的有力人物，二、衙門機關的相關部門，三、新聞界，四、幫會首腦，五、各路朋友，六、可能鋌而走險者，七、舊日友好，八、其它。
除了送錢到家，日常的交際酬酢，當然在所難免，凡有這種場合，一定是杜董事長親自出面。成功後的杜月笙，經常感慨的說：
「人有三碗難吃的面（諧音面）：情面、體面和場面。」儘管他曾有大澈大悟的感慨，事實上，終他一生，他始終掙不脫吃這三碗麵的苦惱。應酬場合上的杜月笙，一擲萬金，當伊嘸介事，他必欲出人頭地，決不肯做「小兒科」、
「小吊碼子」，研究他的心理，多半有點「補償」的潛意識作用，他出身寒微，乃欲故示闊綽。這跟拿破侖之由於自己身材矮小，遂而雄圖大略，企圖征服世界的心情，並無二致。
應酬場合，無非是吃喝嫖賭，藉以互通聲氣，連絡感情，吃喝與賭，固弗論矣，以「嫖」而言，當年杜月笙在會樂里長三堂子裡的出手，竟然被那些吃開口飯的朋友，編了道情和曲子，當著他面前大唱特唱，藉此討一筆豐厚的賞賜。
大公司賺頭多，吃俸祿的更多，場面大，日常開銷更大一年三節結賬，三大股東只落得賬面上數字的好看，分配盈餘，所得無幾。黃杜金正在躊躇，誠所謂「好運道來了，城牆都擋不住。」一次大好良機，忽自天外飛來。