國民政府全面禁毒，猶仍在寓禁於征的階段，民國二十一年杪，上海市長由黨國元老吳鐵城擔任。吳鐵城追隨國父和蔣總司令奔走革命，冒險犯難，無役不從，他曾帶兵打過仗，也曾縱棋捭闔，運用其卓越的外交手腕，民國十七年皇姑屯之後，東三省形勢岌岌可危，張少帥的態度如何，東北將領何適何從，關係國家民族前途至鉅。然而東北在日本關東軍和少壯派軍閥威脅利誘之下，全國各地失敗軍閥之調唆煽動之餘，終能毅然決然，宣佈易幟，成為國民革命軍之一股堅強力量，這其間，實以吳鐵城專程北上，借筋代籌，多方鼓勵有以致之。以吳鐵城經歷之富，閱人之廣，國民黨人士率多尊稱「鐵老」而不名。
吳鐵老非常賞識杜月笙，和杜月笙私誼之篤，為上海歷任市長所罕見。當鐵老擔任上海市長時期，也曾有若干朝氣篷勃，銳不可當的國民黨中下級幹部，對於一意進取，力求報效的杜月笙，由於其寒微的出身和個人環境，猶不免目之為「惡勢力」、「白相人」、「舊時代的渣滓」、「新潮流的障礙」，對於類此不盡公平，抹煞了杜月笙一番苦心的論調，鐵老每每以溫煦的態度，和悅的神情，善加譬解，有以剖白。如所周知，鐵老久經歷煉，胸襟已臻化境，涵養尤其爐火純青。他不願為杜月笙的事情引起爭辯，不過，時常有人公開批評，指責鐵老不應該和杜月笙過從甚密，鐵老的回答卻是孕有哲理，意味深長的這麼一段：
「政通首重人和，杜月笙這也不是，那也不是，說他是上海地方上有勢力的人士，總該不會有人反對了吧。我既奉命擔任上海市長，我為什麼不要跟地方有勢力人士保持友誼呢？」
吳鐵老和杜月笙之間，推誠相與、公私交讙，祇有對於國家民族，乃至地方上的利益，大有幫助，他們是因私而利公，並非因私而害公。以故，吳鐵老對杜月笙，交往垂二十年，友誼歷久猶新。俗諺有謂：「一死生，交情乃見」，民國四十年八月，杜月笙病逝香江，吳鐵老遠在台北，哭之以文，一開頭便真誠坦白的指出
「杜月笙先生，昭代超人之一，重言之，一非常人也。先生獨有其至性至德，良知良能，得天者厚，與生俱來，發為行動，均合於造化之自然，有若春風之照育，甘露之膏澤，滋榮萬物，造福群生。而其扶植正義之浩氣，尤磅礡充沛叔世末俗間；先生媲朱（家）郭（解）之任俠，如孟嘗之好客，解衣推食，輸財助邊，善行義舉，不一而足，實駕古之人而上之。學未嘗窮經畢史不一而足，而品德自高；貴未嘗出將入相，而聲望特重；吾國內及國際間人士，莫不知有杜月笙先生者，至海上大江南北，農工商學各界，雖農婦學童，亦莫不崇敬其人，稱杜先生而不名。此其超倫逸群，非常人可幾及也。」
吳鐵老是民國二十一年元月七日，宣誓就任上海市長的，迄民國二十六年七月廿七日俞鴻鈞真除上海市長，他在這中國第一大都市坐鎮了五年有半。他曾指出，在五年半間，杜月笙以私人身份，所畀予上海市政的協助和頁獻，舉其犖犖大者，約有以下八點：
一、一二八事變，日軍進犯淞滬，當時通牒之答覆，後方之準備，以及往後停戰條件的磋商交涉和簽訂，地方與政府意見一致，合作無間、在在有賴杜月笙的助力。
二、建設大上海，兩次發行公債九百萬元，是由杜月笙慨然擔任募集之責。由於這一筆巨款，市中心區工興政舉，虹江碼頭造成功了，京滬鐵路也加以延長。上海華界乃能與租界爭榮，蔚為亞東巨埠。
三、上海是全國金融經濟的中心，為各省之領導，吳鐵老明確指出杜月笙「主商業久，力能左右市場」，所以五年半間穩定物價，安定民生，杜月笙出力最多。吳鐵老還特地舉出一個例子，民國二十五年十二月十二日，西安事變，不肖之徒企圖擾亂上海金融，製造紛亂，就是由杜月笙挺身而出，加以制止。
四、共黨潛伏上海各工廠學校，工潮學潮，時時蠢動，都經杜月笙的協助一一調解平息共黨秘密組織，更由於杜月笙的從游者廣，耳目眾多，不時加以破獲。
五、閘北兵燹區域的復興。
六、黃浦江輪渡的開航。
七、地方建設的促進。
八、公益、教育、慈善事業的興辦。等等等等──無一不是杜月笙出錢出力而使大功告成。因此，吳鐵老讚歎不置的說：
「我任上海市長五年多，於私，我甚為感謝杜月笙先生友誼的匡扶襄助，於公，我更佩服杜先生努力地方建設，和政府設施。像杜先生這種愛國家愛鄉土的熱情和赤忱，求之於社會賢達之中，實在是鳳毛麟角！」
吳鐵老在法國總領事獅子大開口，公然索取重賄的時候，曾經和杜月笙獲致一項默契遂行了一宗史無前例的一時權宜之策不久便獲得了更豐碩的成果。那時候，政府全面禁絕煙毒的政策正在大力推動，一方面提高稅率，厲禁於征，另一方面則舉辦煙民登記，限令分期戒煙，但是上海素為鴉片煙最大的市場，而租界更是華界戒煙的無底漏洞，癮君子在華界吸食鴉片受到限制，到法租界去只當是散散步，在那邊只要有錢，照樣可以一榻橫陳，噴雲吐霧。既有煙館土店林林總總的租界近在密邇，上海市的禁煙工作非常之難以執行。
因此吳鐵老巧妙的利用法國官員和煙賭兩界相持不下的局面，諷勸暗示，讓杜月笙趁此機會先把「土檔」收了，甘格林來一記下馬威，杜月笙何妨回他一記斷魂槍，至於「土檔一收，勃蘭西地界那般「土朋友」怎麼辦？鐵老說是莫關嘅勒，你叫他們到南市、閘北一帶來開！
這一來，不但杜月笙因為過去的歷史淵源，被「土朋友」們逼牢而確實無法解決的難關，迎刃而解。更重要的是，租界為鴉片的淵藪，癮君子的樂鄉，情勢丕然改變，六十年風水輪流轉，法租界的煙館土膏店全部關歇，租界上的「黑糧朋友」，如今反要蕩馬路到華界的閘北、南市來摜鈔票了，這主客易位之勢，關鍵和進出實在太大。「土朋友」們生意照樣有得做，市政府方面化私為公，「紅包」「俸祿」變成了法定稅目，每個月使政府獲得數額驚人的額外收入，尤有巨額的投資從法界移轉華界，──除此而外華界煙民「走私入口」的漏洞完全堵塞。業經登記的煙民即使在煙館裡也無法吸食限額外的鴉片，至於法租界的鴉片煙客呢？上海市政府本來就管他們不著，而且，人數畢竟也有限。
南市、閘北的房地價格遠比法租界便宜，各煙館土店生意也比從前差不了多少，數額不定任人「宰割」的賄賂改作公平劃一的煙稅，他們的利潤反而比從前大些，老店新張，人逢財喜精神爽，他們紛紛的美化環境，增加設備：「福壽宮」「凌煙閣」之類的招牌，遍佈南市閘北的裡弄之中，有些「土朋友」為了「指點迷癮，以廣招徠」，爽性制起在當時頗為稀罕的霓虹燈來。──廣潮兩幫的土商至此又算另外找到了根據地，自遜清道光年間林則徐在廣禁鴉片，為租界繁榮興盛了將及百年的煙土行業，於焉乃成廣陵絕散。
甘格林咬牢一個月納賄四十萬不放，以為他握有權力，便是奇貨之可居，他還在等待杜月笙俯首歸順，豈料杜月笙的一記斷魂槍掩殺過來，首先就促成土店煙館搬出租界之外。四十萬的要索，原是開放煙賭兩檔的代價，如今鴉片煙自尋生路去了，但憑一門賭，怎麼能湊得四十萬大洋的俸祿？不說張大師急得大罵山門又跳腳，即連眼睛朝天、傲氣凌人的甘格林，也是大出意表，手足無措，他的下馬威，慘被杜月笙的斷魂槍迎頭痛擊，自己的財香白白溜掉，連他手底下人的額外收入都全部泡湯，法租界官家的收入來有限，這一記釜底抽薪，使得法國政府也大興雞肋之歎。