大開祠堂以後的杜月笙，經濟情形並不怎麼好，他對於積兩鈿、置點產業，留些子孫福田，依舊興致缺缺。民國二十年秋天，他卻誠心誠意，有條有理，開辦了一所正始中學
學校設在善鍾路，地點就在法租界，鬧中取靜，交通方便。陳老八閒著沒事，他請他擔任校長，負責籌備，決定之夜，他告訴陳群說：
「老八，辦學堂不是做生意，我有這個決心多賠兩鈿進去，你要用錢，只管來問我要。我只希望正始中學辦起來，可以培植一些有用的人才。學校能不能夠辦好，那就完全依靠你了。」
接下來他又以「全部外行」的立場，說明他辦正始中學的原則，老師要請頂好的，待遇必須最優厚，學生素質要高，只要小孩子有天份、有志氣，將來可能有成就，繳不起學費的免學費，買不起書本的送書本，家庭環境清苦的供給食宿。─「總而言之，無論如何，不能叫肯讀書的學生沒有書讀。」
詞簡意賅，杜月笙小時候只讀過四個月的書，他一向以此為終生憾事。因此，他興學的目的便彰彰明甚。
陳群當正始中學校長，認真負責，鐵面無私，他聘請的老師，極一時之選，所有老師的束修，比其它的學校，超過了好幾倍。但是陳群陳校長有個條件，務講專心任教，心無旁騖，把全部心力放在學生身上。
學生挑根柢最好的，家中有錢各費照繳，倘若貧苦，連衣食住行都由學校包辦。學生管理極為嚴格，校規由陳群親手訂定，由於他是東洋留學生，照日本規矩，入學之初必須剃光頭。中國中學生剃光頭的「苛政」，可能便由正始中學為始作俑者。
因為學生剃光頭的硬性規定，闖出了一則趣聞，杜月笙的大兒子杜維藩，是在正始中學讀的高中，他並未能照杜月笙是學校創辦人、大老闊的牌頭，進學堂照剃光頭不誤。第一學期大考他功課準備不充份，怕繳白卷，被老師當場訓斥，那就未免太難堪了，於是他約了一位姓顧的同學，公然逃考。
詎料老師察覺立刻報告校長，而陳家叔叔更是毫不容情，一隻電話通知杜月笙。當天下午放學，杜維藩坐了私家汽車，帶了兩名保鑣回家，一見他父親，杜月笙甩手便是一巴掌然後高聲喝罵：「我辦正始中學，你們去讀書，就該格外的守規矩，給所有的同學做榜樣。再說，你們三兄弟進正始，你是我的長子，你又該做榜樣給你兩個兄弟看。你居然敢逃考？這還得了！」
從此以後杜維藩、維垣、維屏三兄弟便恪遵校規，一舉一動如有十目所視，十手所指絲毫不敢輕舉妄動。杜維垣有時候還搗個小亂、杜維藩、杜維屏則始終是頂老實的學生，尤其杜維藩，他要做小兄弟的榜樣，還要成為全體同學的模範，校長和老師，嚴厲的目光，直盯在他身上轉。
十九歲那年，杜維藩讀到高中三，他奉父母之命結婚，杜月笙為他長子辦喜事，包下了整幢新新公司，光是堂會戲便有兩台。梅蘭芳、高慶奎等名角一律到齊，有這麼大的場面，新郎倌是個和尚頭，未免不好意思，但是陳群決不容許學生犯規，連杜老闆的大少爺要結婚也不例外。杜維藩無奈，只好稟過父母。求准校長，讓他告兩個多月的事假，請了家庭教師在家補習，把頭髮留到相當的長度，找一位高手理髮師，勉勉強強的梳成西裝頭。然後結婚如儀。婚假一滿，立刻刮去三千煩惱青絲，照樣光頭去上學堂。
陳群風雨無阻，逐日到校，他除了主持校務，還兼「三民主義」的課程，有一次他發寒熱，仍舊力疾授課，使正始學生大受感動。民國二十年時中學生要受軍訓，大概也是他從東洋搬過來的，正始學生每個星期都有兩小時的軍訓課程。
辦這樣一所中學，每個月經費需要四五千元，一年便是五六萬塊現大洋。民國二十二年上海受到長江水災和抗日戰役的影響，市面很不景氣。二十二年的陰曆年，杜月笙開支龐大，入不敷出，差點兒頭寸軋不平。同銀行借了一筆巨款，方始順利過關。將近大年夜的一天晚上，深夜一點鐘了，杜月笙一隻電話打給楊志雄，講他過來談談
楊志雄驅車前往華格臬路，沒有客人，杜月笙歪在榻上，瞑目休息，聽見楊志雄在走進來，他立刻翻身坐起，笑了笑說：「你請坐，楊老雄。」接下去又歎了一口氣：
「唉！今年的難關總算過了，這都是你們幾位的大力。」
楊志雄連忙遜謝，打了個哈哈說：
「笑話，笑話！」
「我今天請老兄來，是要跟你商量一件事情，」杜月笙沉吟俄頃，方道：「就是我辦的那個正始中學，一年要用洋鈿五六萬，實在吃不消了。我想把它結束，你老兄的意下如何？」
楊志雄心想，倘使杜月笙真要結束正始中學，那他就用不著找自己商量，結束正始商量的對象應該是陳群。如今他不找陳群而找楊志雄，杜月笙的原意恐怕還是如何擴充，或甚至於給正始中學籌一些固定的財源，因此他當時便說：
「月笙哥，我覺得你不但不應該結束正始，反而要把它擴大。這個道理很簡單，我們這一般朋友都尊敬你，認為你不但是上海的大好佬，而且是中國了不起的人物。但是千秋萬世以後，又有誰誰曉得你哩？老實不客氣說，就講造一座銅像吧，旁的地方沒有法子擺，要擺就祇有擺在正始中學。」
杜月笙搖頭苦笑的問道：
「老兄，這個辦學堂的銅鈿，是你出還是我出啊？」
楊志雄莞爾一笑的答道：
「月笙哥和我，誰也不必出。」
杜月笙忙問：
「你找得到出錢接辦的人？」
楊志雄一拍胸脯：
「包在我身上。」