事業擴充，聲譽日隆，因水漲而船高，杜月笙交遊的範圍，越來越廣。朋友和學生，越來越多。即以「學生子」而論，各因其所屬階層來分，約可析為三類：
一、小八股黨中的楊啟棠、黃家豐、侯泉根、姚志生各有事業，往來較疏。顧嘉棠、高鑫寶、葉焯山、芮慶榮則多年過從，交誼密切，這八位弟兄，俱曾在民國十四年通譜結義，約為弟兄。杜月笙在清洪兩幫的徒眾，清幫多一半由顧、高、葉、芮所掌握，洪幫外有漢口三山之一，楊慶山楊大爺，以及楊虎等代為聯絡，內則有恆社弟子張志廉為之調度。真正拜在杜月笙門下的，並不為多，但卻不是沒有。但凡以這層因緣在杜公館行走者，不說關係不同，就講同甘苦，共患難，也是大有歷史淵源，尤其，杜月笙隨時都有重用他們的地方。
二、國民革命軍北伐成功，上海市政府、市黨部……各級軍政機構次第成立，同時在國民保護勞工政策之下，工人運動風起雲湧，許多智識青年有志從事工運，加入了各個工會組織。國民黨的青年幹部博學多能，有為有守，使杜月笙見了一新耳目，既愛且羨，於是處心積慮設法結交、進而羅致。但是這般青年起初對他印象並不為佳，道不同不相與謀，有人想「上」他一記，有人敬而遠之。杜月笙看準他們的才幹器識，如果樂與合作，將是他最珍貴的人事資源，所以他拿出極大的耐心，無比的誠懇，千方百計，徐圖接近，他對他們待之以禮，處之以義。終使百煉鋼化做了繞指柔，漸漸心悅誠服；激發雄心，懷著導引之、匡正之、輔佐之、善用之的心情，甘於拜師入門，成了他的學生。這些學生無可否認的有其目的，在他們的內心裡，師生、入門僅是一種形式，實際上他們對於杜月笙，卻是想要作之君、作之親，作之師的，利用他為工具，達成他們自認為共同理想的目標，杜月笙也真能受教，待他們如師如友，敬之以禮，於是儒與俠並，經驗與理想結合，匯為一股巨大的力量，凌厲直前，所向披靡；使他們彼此受益；完成了赫赫事功。
三、上海的工商業者，富家子弟，明星紅伶，名流聞人。輩份淺一點的，年紀小一把者，既不能與杜先生分庭抗禮，兄弟相稱。而在上海這個五花八門的大千世界混混，就不能不借重借重杜月笙的牌頭和勢力，他們自願拜門，在杜月笙赤手空拳打出來的江山裡，謀一席地，分一杯羹，最低限度也可以收保護作用
杜月笙為什麼在門下三千客中，獨獨對陸京士別具青睞，那正是他知人善任，看得出陸京士天生組織長才，公正無私，還有忠肝義膽，他想給為數甚多的門人弟子理出一個頭緒，結為一個團體，以使他自己能夠提綱挈領，運用裕如，他便不能不把陸京士視作他的大弟子。
陸京士對杜月笙第一個貢獻，是替他掌握上海勞工群眾，第二個貢獻則為倡議籌組「恆社」，一項絕妙的主張，將杜月笙的門主弟子納入可塑性的組織，要辦事業，恆社是力量的源泉，要交朋友，恆社是滬上精英薈萃之所，聲應氣求，誼切金蘭。想玩，不論吃喝嫖賭，恆社都是黃浦灘上的高級俱樂部。
恆社成立於民國二十二年，五月，一應規章制度，精神立意，全由陸京士等三五人負責籌劃，並由杜月笙指定了十九位發起人，在民國二十二年間那真是一紙聲勢顯赫的名單：包括陸京士、朱學范一對工運鉅子、上海吳淞商團團長、商會負責人唐承宗、匯豐銀行買辦徐懋棠、上海新聞界的唐世昌、社會局的王先青、許也夫、張秉輝，逸園跑狗場總經理東雲龍，名律師鄂森、還有學運健將後為律師的周孝伯，富商孫祥簋及傅瑞銓、招商局船務科長洪雁賓、四明銀行經理張頌椒、富商黃振東、買辦蔡福棠──至於杜月笙開山門的徒弟大世界總經理江肇銘，還是杜月笙特地關照，挨進一腳去的。
恆社最初設在愛多亞路，杜月笙是名譽理事長，但是他實在太忙，除開收學生或有重大事項，平素是不大來的，但是他卻關照萬墨林：
「墨林，你要每天替我去走一趟，看看有什麼事情，能夠辦的立刻就辦了，否則隨時回來通知我。」
加入恆社，先決條件必須是杜月笙的學生，恆社的經費有一個惠而不費的辦法：凡是拜杜月笙為師的，一概奉呈贄敬，這筆鷙敬便移作恆社基金，統統存起來，利息撥為恆社的經常開銷恆社弟兄之中倘遇天災人禍，重大事故需要經濟支持，可以動用基金或由杜月笙代為籌措款項，及時濟助。所以參加恆社的人，可獲師門的庇蔭，同門弟兄的合作協助，同時還有應付緩急之需的便利，一舉三得，在事業或人生旅途中。多了一層有力的保障
每天晚上，恆社固定開一桌飯恆社同人可以隨意食用，人多的時候，另外再叫，飯桌上笑語殷殷，歡聲陣陣，同門弟兄的情誼藉此益更親密。飯後大廳上燈火輝煌，人來人往，談天的談天，下棋的下棋，談事體的談事體，隔壁一間大廳則鑼鼓喧天，清唱平劇，萬墨林笑嘻嘻的跑來跑去，他在杜月笙和恆社弟子之間擔任連繫。
抗戰之前，恆社弟子共有八百多人，士農工商，各界人士都有。在這八百餘弟手裡面，經常在杜公館走動的祇有一百人左右。事實上杜月笙對於這許多人並非個個認得，他把領導之責放在陸京士的肩上，事務工作則責成萬墨林，因此他常常頗為得意說：
「學生子實在太多了，我也認不清楚，反正只要京士和墨林認得便是。」
抗戰前，恆社曾經兩徙其址，起先是愛多亞路，然後又遷往馬浪路，在這一段時期，此一充滿和諧歡樂氣氛的高級俱樂部，每天晚上都有恆社子弟賭博為戲，賭伴是同門弟兄，巡捕房也不敢來取締，場合非常理想，當恆社的經常費用不敷，賭桌上抽的頭錢正好作為挹注。但是陸京士對於這一點很不贊成，抗戰勝利後恆社在福履理路買了房子，重訂恆社規章時，他便極力主張，懸賭博為厲禁。