杜月笙和戴笠相輔相成，通力合作，共同從事情報工作，當其時，美國的情報部門尚在萌芽階段，尤其對日情報在太平洋戰爭初起之際，簡直是一張白紙。美日宣戰，對日情報的重要與日俱增，美國人不得不力謀補救，急起直追，而在這一方面無論方針、技術、經驗及資料，都必須借重對日本瞭解最深的我國情報人員。美國軍事情報人員最佩服戴笠，和他所領導的軍事委員會調查統計局，戴笠能在日軍大舉南侵之前，英美兩國猶在高枕無憂，全不設防的時候，便高瞻遠矚，獨具慧眼，通知盟方日軍南進的消息，僅此一點即使美國情報工作者佩服得五體投地。
因此之故，美國特地派了他們的情報專家梅樂斯來，跟戴笠朝夕與共，虛心學習，後來共同建立了規模龐大、握有一支武力的偉大情報機構，在戰時發揮巨大功能的中美合作所，開中美情報工作人員並肩作戰的先河。
杜月笙在若干美國情報人員的眼裡，也是一位值得重視，差堪鶩奇的人物，諸如他在東南一帶所擁有的秘密群眾力量，以及他的幾項近似奇你的空前傑作，諸如香港撤退、上海鋤奸，高陶反正，以及自淪陷區搜購六千件棉紗安全運回後方等等，彷彿是絕無可能之事，在他卻「當伊嘸啥事」的指揮若定，順利完成。所以，在美國的情報人員中，也有許多杜月笙的崇拜者，頗願萬里來訪，同他討教。譬如老羅斯福總統（TheodoreRoosevelt，任期公元一九○三─一九○八）的孫少爺昆丁．羅斯福Quentin）是美國國防部G2部門的一員少校，當他奉派來華參與中美雙方的戰略釐訂工作時，他便抱有一個熱切的願望，想跟杜月笙見一次面，藉以面聆教益。
昆丁．羅斯福和愛國僑領，在美國經營鎢業，華昌公司創辦人李國欽很熟，李國欽急公好義，熱心慷慨，卓著聲譽於中美兩國。抗戰初起，他曾一次捐獻美金十萬，引為一時美談。他僑居新大陸，又復擁有「紐約榮譽市民」的榮銜。李國欽戰前由於業務上的關係，不時往返中美之間，他道經上海，杜月笙報之以熱烈的歡迎，由於杜李二人性情相投，所以他們友誼深厚。當時李國欽曉得杜月笙正有三個兒子都在美國求學，是為杜維垣與杜維屏、杜維新，因此他介紹昆丁和杜月笙的四公子維新見面，而由維新親筆寫了一封家書，交請昆丁帶到重慶，信中即曾請他父親接見昆丁，有事面談。
昆丁．羅斯福到了重慶，利用公餘之暇，很順利的去拜會了杜月笙，藉由杜月笙的英文翻譯，兩人促膝長談。
談到後來昆丁終於表明來意，他希望杜月笙能夠接受美國人的請托，協助美方對於日本的情報工作。圖窮匕見，
開門見山，昆丁的請求頗使杜月笙感到為難。但是他眉頭方皺，昆丁便已領悟，於是他振振有詞的說了一番大道理，立論無非是日本軍閥系屬中美兩國共同的敵人，協助美國毀滅日本，實際上也等於是為杜月笙自己的祖國在竭盡棉薄。
一聲苦笑，杜月笙答道：
「羅斯福先生你這個話說得固然不錯，祇不過，我杜月笙雖則並不在國民政府做官，但我總歸是中國人。現在外面到處寫得有這句口號：
『抗戰救國，人人有責。』我願意盡心盡力，去做任何我做得了的工作，但是，在沒有得到我國政府同意之前，我直接接受貴國的任務，恐怕於情於理都說不過。」
話說得這裡，杜月笙發現昆丁．羅斯福的臉上，彷彿有嗒然若失，頗為失望的表情，於是他連忙接下去又說：
「不過呢，像羅斯福先生剛剛提到的那些個事體，臂如情報的交換，工作的相互便利，我們既然是盟友嘛，只要事體對於雙方有利，隨時隨地彼此密切合作，依我想來那應該沒有什麼問題。」
於是昆丁．羅斯福連連頷首，他沉吟片刻，再問杜月笙一句：
「杜先生方才說過，我們合作必須事先徵得貴國政府的同意，這句話我該沒有聽錯吧？」
杜月笙聽翻譯譯完，面露笑容，他斷然的答道：
「一點不錯，我就是這個意思。」
昆丁．羅斯福自此笑容可掬，看起來他對這次談話好像很滿意，再談了些閒話，這位美國軍官彬彬有禮的起身告辭。
時在民國三十三年深秋，昆丁．羅斯福旋即離華返美，杜月笙曾將這段談話一五一十告訴戴笠，但是他自己卻以為昆丁．羅斯福的話無非說說而已，漸漸的便就淡忘了。